苯和重氮乙酸酯反應，生成環庚三烯羧酸酯。主要的反應機理有環加成，消除，電環化反應，開環反應等。
是一種經典的擴環方法。
基本介紹
- 中文名：Buchner擴環法
- 經典底物：苯和重氮乙酸酯
- 產物：環庚三烯羧酸酯
- 機理：電環化反應，開環反應等
- 意義：擴環方法
- 領域：有機合成
反應機理,反應舉例,電環化反應,
反應機理
反應機理反應舉例
反應舉例電環化反應
electrocyclic reaction
鏈型共軛體系的兩個尾端碳原子之間π 電子環化形成σ單鍵的單分子反應或其逆反應，
反應的結果是減少了一個π鍵，形成了一個σ鍵。電環化反應在加熱或光照條件下進行，分別得到具有不同構型的產品。例如，1，1，4，4－四取代丁二烯電環化後形成3，3，4，4－四取代環丁烯，如下所示：
式中π鍵在紙平面上，a、b是兩個不同的基團。電環化後它們不再在同一平面上。在形成的取代環丁烯中取代基的空間排布有一定的規律：
π鍵在紙面上這是由於兩尾端原子旋轉有兩種方式：
①兩尾端原子都按順時針方向或都按逆時針方向旋轉，即所謂順旋方式，
②一個尾端原子按順時針方向，另一個按逆時針方向旋轉，即所謂對旋方式，
在鏈型共軛體系的電環化反應中，尾端原子的旋轉方向取決於共軛碳原子的數目和熱或光的作用。分子軌道對稱守恆原理概括此反應的選擇規則為:在包含4n（n為任意整數）個共軛碳原子的電環化反應中，其熱反應按順旋方式進行，光反應按對旋方式進行；而在包含4n+2個共軛碳原子的電環化反應中，其熱反應按對旋方式進行，光反應按順旋方式進行。
