托酚酮

C7H6O2，七碳環狀化合物之一。亦稱環庚三烯酚酮或2-羥庚芳酮。弱酸。與苯類化合物尤其與酚類化合物一樣可顯有各芳香族化合物性質，雙鍵性和酮基性弱。

基本介紹

• 中文名：托酚酮
• 外文名：tropolone
• 別稱：環庚三烯酚酮或2-羥庚芳酮
• 性質：苯類化相似雙鍵性和酮基性弱

研究歷史

托酚酮的化學在日本由野副鐵男等（1936年以後）研究日檜醇開始，在歐美是從M．J．S．Dewav（1945）與此完全獨立地開展對密擠青黴酸（stipitatic acid）和秋水仙素的結構開始，主要是到1948年以後才獲得迅速發展。

存在形式

托酚酮（環庚三烯酚酮） tropolone，具有這種環狀構造的天然化合物有十餘種。日檜醇（hinokitiol）作為紅色鐵絡合物hinokitiolC30H33O6Fe存在於台灣絲柏木材中。α-和γ-守側素（thujapricin，β-體與日檜醇相同）存在於絲柏和針葉類植物中。

此外，還有含於努特卡扁柏（Cha- maecyparis nootkatensis）心材中的努特卡扁柏素（nootkatin）和作為抑制物質的秋水仙素及其類似的秋水仙屬（Colchicum）的副生物鹼類。

藥用功能

它作為金鐘柏屬（Thuja屬）植物的抗菌物質對木材具有防腐作用。α-及β-體在絲柏精油中也有存在。密擠青黴酸（stipitatic acid），6-羥基芳庚酮-4-羧酸）作為青黴菌屬的代謝產物而形成，具有抗菌作用。作為糖苷存在於殼斗科檞屬植物蟲癭里的紅紫棓精（purpurogallin）可被用作酚氧化酶試驗。

根據其反應性質推測托酚酮這種結構可能在活體成分代謝過程中起著重要作用。在秋水仙素及其類似化合物中，可以看到特殊的生物學作用，可期望用於醫藥中。