又稱(1R,2S)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環丙烷羧酸。菊酯類殺蟲劑的主要中間體，用於合成苄菊酯、丙烯菊酯、苄呋菊酯、胺菊酯、甲醚菊酯等一系列產品。
基本介紹
- 中文名：菊酸
- 外文名：Chrysanthemumic acid
- 分子式：C10H16O2
- 分子量：168.22
- CAS號：9973-89-1
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物性數據
性狀：白色粉狀或針狀結晶。
具有腐蝕性，保存時應注意容器。
對環境有危害，對水體有污染，禁止進入水體。
急性毒性：大鼠經靜脈LD50：60.6mg/kg；小鼠經腹腔LD50：98mg/kg；
分子結構數據
1、 摩爾折射率：49.48
2、 摩爾體積（m3/mol）：156.0
3、 等張比容（90.2K）：399.2
4、 表面張力（dyne/cm）：42.7
5、 極化率（10-24cm3）：19.61
合成方法
採用重氮法合成菊酸，主要分為4步。
（1）酯化 將定量甘氨酸、濃鹽酸一次加入酯化釜，在40~50℃反應生成甘氨酸鹽酸鹽水溶液，真空脫水得固體甘氨酸鹽酸鹽。然後加入定量乙醇、少量鹽酸及定量帶水劑，攪拌升溫反應，脫水酯化得產品甘氨酸乙酯鹽酸鹽；經回收過量乙醇、帶水劑，產品可在0~5℃時結晶，再經離心乾燥。產品收率為88%。合成甘氨酸乙酯鹽酸鹽。
（2）重氮化 將定量甘氨酸乙酯鹽酸鹽用水溶解，然後加入定量二氯乙烷於釜內，攪拌降溫，在0~5℃時滴加亞硝酸鈉進行重氮化，當反應結束後，將產品酸洗（5%硫酸）、鹼洗，分離到貯罐中供下步使用，產品收率為86%。合成重氮乙酸乙酯。
（3）催化環丙烷化 將定量四甲基乙烯投入釜內，再投入催化劑，開動攪拌器，滴加重氮乙酸乙酯二氯乙烷溶液，待反應結束後，蒸出原材料及溶劑即得粗產品；將粗品轉入水蒸氣蒸餾釜中蒸餾，收集產品待下步使用，產品收率達61%。合成菊酸乙酯。
（4）皂化、酸化 將定量菊酸乙酯、氫氧化鈉溶液依次加入皂化釜中，攪拌升溫回流。皂化結束後放入酸化釜酸化，得白色結晶，過濾乾燥而得成品，收率90%。合成菊酸。
用途
菊酸是重氮法合成甲氰菊酯的重要中間體，甲氰菊酯被稱為第三代新農藥——擬除蟲菊酯的一個新品種，它具有殺蟲廣譜，殺蟎特效，施用量小，對人畜低毒等特點。使用菊酸可生產甲氰菊酯的重要中間體2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸醯氯。
表征圖譜
1、菊酸的質譜：
菊酸質譜(MS)圖：