噠嗪

噠嗪（英文名稱“diazine”），又稱鄰二氮雜苯。有機化合物，是1、2位含兩個氮雜原子的六元雜環化合物分子式C4H4N2，分子量80.09。噠嗪化合物具有優良廣譜的抑菌、殺蟲、除草和抗病毒活性，在噠嗪環分子中引入醯胺、雜環、甲氧基丙烯酸酯等活性基團，可為噠嗪類農藥的發展提供更多、更廣闊的發展空間。

基本介紹

• 中文名：噠嗪
• 英文名：Pyridazine
• 別稱：鄰二氮雜苯
• 化學式：C4H4N2
• 分子量：80.09

編號系統

CAS號：289-80-5

MDL號：MFCD00006463

EINECS號：206-025-5

RTECS號：UR5267000

BRN號：103906

PubChem號：248880

物性數據

性狀：液體

密度（g/mL,25/4℃）：1.107

熔點（ºC）：-8

沸點（ºC,常壓）：208

折射率：1.5225-1.5245

閃點（ºC）：85

溶解性：能與水、苯、二甲基甲醯胺混溶。易溶於甲醇、乙醇、乙醚，幾乎不溶於石油醚。

化學性質

噠嗪是一個弱鹼（pKa2.33），弱於吡啶，強於嘧啶、吡嗪，與苦味酸、鹽酸等形成鹽。

噠嗪不發生環氮原子的烷基化和質子化反應得到相應的雙季銨鹽產物，也不能生成雙質子化噠嗪，顯然，這只能是由於噠嗪分子內兩個環氮原子是相連的，第一個氮原子上的正電荷作用足以阻止第二個氮原子上的質子化反應。

噠嗪不容易發生芳香的親核和親電取代反應；對高錳酸鉀也很穩定；用醇和鈉還原，即被開環而生成1,4-二氨基丁烷。

生態學數據

其它有害作用：該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率：22.43

2、摩爾體積（m³/mol）：75.8

3、等張比容（90.2K）：195.8

4、表面張力（dyne/cm）：44.1

5、極化率（10^-24cm³）：8.89

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積25.8

7.重原子數量:6

8.表面電荷:0

9.複雜度:30.5

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

安全信息

安全標識：S24/25。

危險標識：R36/37/38。

同分異構體

是嘧啶、吡嗪的同分異構體。兩個氮原子占1、2兩位的稱為噠嗪，占1、3兩位的稱為嘧啶，占1、4兩位的稱為吡嗪，它們都是噠嗪的同分異構體。

它的兩個非極性極限式a和b的相似性沒有嘧啶和吡嗪那樣高，a更為穩定，因此b參加共振較少，共振能12.3kcal/mol：

化學方程式

合成方法

噠嗪及其衍生物可用 1，4-二羰基化合物與肼縮合（見縮合反應），屬於【4+2】型環合方法，形成二氫噠嗪，然後再經氧化形成噠嗪或噠嗪酮。

化學方程式

利用環重排和縮環反應合成噠嗪化合物，這是近些年採用的新方法。例如：苯基氮雜環丙烯在在環己烷中與四氯化鈦在-78℃下作用生成3，6-二苯基噠嗪和2，5-二苯基吡嗪；3，4，5-三甲基吡唑於四氯化碳中生成3，4，6-三甲基-5-氯-噠嗪等。

實驗室制噠嗪可用馬來酸酐與肼反應。該反應首先生成噠嗪酮，再與三氯氧磷作用，最後還原成噠嗪。噠嗪酮也可由1，2-二羰基化合物、肼和任何一個帶有α-活潑氫的羰基化合物發生三組分縮合反應作用而生成，一般產率很好。

衍生物

長效磺胺藥物 SMP是噠嗪的一個衍生物。噠嗪與苯並聯，生成兩種鄰二氮雜萘，稱為噌啉和酞啉。許多4-氨基噌啉衍生物具有抗瘧的作用。酞啉的雜環部分被羥基取代的衍生物，具有發光的作用。

噠嗪衍生物在農藥活性方面的研究進展

在農用化學品中，噠嗪衍生物因具有殺蟲、抑菌、除草、抗病毒等廣泛的生物活性，其合成和生物活性研究一直是熱點。自4－羥基噠嗪酮作為植物生長調節劑投放市場以來，人們對噠嗪環母體進行了不斷的結構修飾和改造，相繼成功地開發了數十個噠嗪農藥新品種，如噠嗪硫磷、噠嗪酮、噠草醚、殺草敏、噠草特、噠菌清等，為尋找高效低毒的新型農藥提供了新途徑。

具有抗菌活性的噠嗪類化合物

2000年，楊卓鴻等報導在濃度為500 μg/mL時，噠嗪化合物1對小麥鏽病的防效為100% 。鄒霞娟等報導在質量濃度為500μg/mL時，噠嗪化合物2對小麥鏽病和水稻紋枯病的抑制率為60%和84. 6%，噠嗪化合物3對水稻紋枯病的抑制率為79.0%；噠嗪化合物4對水稻紋枯病抑制率為91.13%；噠嗪化合物5對小麥鏽病抑制率為80% 。2001年，周懿波等報導在質量濃度為500 μg/mL時，噠嗪化合物6對水稻紋枯病和小麥赤霉病的抑制率為67.1%和58.1%；噠嗪化合物7對黃瓜灰霉病的抑制率為68.7%；噠嗪化合物6和8對番茄早疫病的抑制率分別為63.6%和64.5%；噠嗪化合物9對棉花立枯病的抑制率為58.1% 。2005年，劉衛東等報導在濃度為50mg/L時，噠嗪化合物10對小麥赤霉病的抑菌率為91%，對黃瓜灰霉病的抑菌率為90%。噠嗪化合物11對小麥赤霉病的抑菌率為91%；噠嗪化合物12對稻瘟病的抑菌率為100% 。2005年，曹松等報導噠嗪酮類化合物13，在濃度為500 mg/L時，對黃瓜炭疽病菌的抑制率為50% 。2007年，Wagnat等報導在濃度為64 μg/mL時，噠嗪化合物14、15和16對水稻胡麻葉斑病菌和棉花枯萎病菌的抑制率均為100% 。2009年，Wu等報導在濃度為50μg/mL時，噠嗪化合物17對小麥赤霉病菌的抑制率為60.5%，優於對照藥劑惡霉靈對小麥赤霉病菌的抑制率。

噠嗪化合物具有優良廣譜的抑菌、殺蟲、除草和抗病毒活性，在噠嗪環分子中引入醯胺、雜環、甲氧基丙烯酸酯等活性基團，可為噠嗪類農藥的發展提供更多、更廣闊的發展空間。相信隨著對噠嗪類衍生物研究的逐步深入，開發出高效、低毒、低殘留、環境友好的噠嗪類農藥品種是有希望的。