丙酸睪丸素(丙酸睪酮)

丙酸睪丸素

丙酸睪酮一般指本詞條

丙酸睪丸素,又名丙酸睪酮,是一種有機化合物,化學式為C22H32O3,主要用作雄激素類藥,臨床適用於無睪症隱睪症、男性性腺機能減退症,婦科疾病如月經過多、子宮肌瘤,老年性骨質疏鬆以及再生障礙性貧血等。

基本介紹

  • 中文名:丙酸睪酮
  • 外文名:Testosterone Propionate 
  • 別名:丙酸睪丸素
  • 化學式:C22H32O3
  • 分子量:344.488
  • CAS登錄號:57-85-2
  • EINECS登錄號:200-351-1
  • 熔點:118 至 123 ℃
  • 沸點:454.6 ℃
  • 水溶性:不溶
  • 密度:1.1 g/cm
  • 外觀:白色至灰白色結晶性粉末
  • 閃點:196.3 ℃
  • 安全性描述:S36/37;S45;S53
  • 危險性符號:T
  • 危險性描述:R45
  • 是否處方藥:是
  • 藥品類型: 雄激素、抗雄激素及同化激素類
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化合物簡介

基本信息

化學式:C22H32O3
分子量:344.488
CAS號:57-85-2
EINECS號:200-351-1

理化性質

密度:1.1g/cm
熔點:118-123°C
沸點:454.6ºC
閃點:196.3ºC
折射率:1.537
外觀:白色至灰白色結晶性粉末
溶解性:易溶於乙醇、乙醚、吡啶和其他有機溶劑,溶於植物油,不溶於水

分子結構數據

摩爾折射率:97.32
摩爾體積(cm/mol):311.2
等張比容(90.2K):792.3
表面張力(dyne/cm):42.0
極化率(10cm):38.58

計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:3
可旋轉化學鍵數量:3
互變異構體數量:5
拓撲分子極性表面積:43.4
重原子數量:25
表面電荷:0
複雜度:621
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:6
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1

藥品簡介

用量用法

肌注:通常為1次25mg,每周2~3次。雄激素缺乏症:肌注1次10~50mg,每周2~3次。月經過多子宮肌瘤:每次肌注25~50mg,每周2次。功能性子宮出血,配合黃體酮使用:每次肌注25~50mg,隔日1次,共3~4次。再生障礙性貧血:每日或隔日肌注1次100mg,連用6個月以上。老年性骨質疏鬆症:每次肌注25mg,每周2~3次,連用3~6個月。
女性乳腺癌及乳癌骨轉移:每次肌注50~100mg,隔日1次,用藥2~3個月。大劑量可引起女性男性化、浮腫、肝損害、黃疸、頭暈等。有過敏反應者應即停藥。肝、腎功能不全前列腺癌病人及孕婦忌用。注射液如有結晶析出,可加溫溶解後注射。妊娠及哺乳婦女、前列腺癌患者禁用;用藥過程中應定期查肝功能,如有肝損害則應減藥或停用;青春期前兒童套用時應減量,且每隔6個月測1次骨齡。注射液:每支10mg(1mL)、25mg(1mL)、50mg(1mL)。

功用作用

作用與睪酮、甲睪酮相同,但肌注作用時間較持久,每2~3日注射一次即可。通過刺激腎臟分泌紅細胞生成素的作用,或對骨髓有直接刺激作用原發性睪丸功能減退症的雄激素替代治療;性器官發育不良。
大劑量可引起女性男性化、浮腫、肝損害、黃疸、頭暈等。有過敏反應者應即停藥。肝、腎功能不全、前列腺癌患者及孕婦忌用。注射液如有結晶析出,可加溫溶解後注射。青春期發育延遲及侏儒症;各種慢性消耗性疾病等。

作用特點

本品在體先轉化為5α二氫睪酮(5α-dihyrotesterone),以後再與細胞受體結合,進入細胞核,與染色質作用,激活RNA多聚酶,促進蛋白質合成和細胞代謝。此外,丙酸睪酮可通過紅細胞生成素刺激紅細胞的生成和分化。本品口服雖可吸收,但肝中會迅速破壞而失效,故一般採用肌內注射。肌內注射丙酸睪酮後,吸收較慢,其延效時間2-4天。在血中,98%的睪酮與性激素球蛋白結合,僅2%為游離狀。半衰期為10-20分鐘。睪酮在肝內滅活後,代謝產物雄酮異雄酮及原膽烷醇酮。它們90%是與葡萄醛酸及硫酸結合的形式從尿中排出。約6%非結合形式的產物是由膽汁排出,其中少部分仍可再吸收,形成腸肝循環

不良反應

17-α烷基取代的睪酮類對肝臟有一定毒性,可以引起黃疸。長期用於女性病人可能引起痤瘡、多毛、聲音變粗、性慾改變等男性化表現。當發現肝功能障礙和女性男性化表現時,應立即停藥。大劑量可引起女性男性化、浮腫、肝損害、黃疸、頭暈等。
有過敏反應者應即停藥。肝、腎功能不全、前列腺癌病人及孕婦忌用。注射液如有結晶析出,可加溫溶解後注射。妊娠及哺乳婦女、前列腺癌患者禁用;用藥過程中應定期查肝功能,如有肝損害則應減藥或停用;青春期前兒童套用時應減量,且每隔6個月測1次骨齡。

副作用

女患者長期服用每月60片以上可引起痤瘡、多毛、聲音變粗,性慾改變等。

注意事項

肝、腎心功能不良者慎用。前列腺癌病人禁用、孕婦及哺乳期忌用。

藥典信息

基本信息

本品為17β-羥基雄甾-4-烯-3-酮丙酸酯,按乾燥品計算,含C22H32O3應為97.0%-103.0%。

性狀

本品為白色結晶或類白色結晶性粉末,無臭。
本品在三氯甲烷中極易溶解,在甲醇、乙醇或乙醚中易溶,在乙酸乙酯中溶解,在植物油中略溶,在水中不溶。
熔點
本品的熔點(通則0612)為118-123°C。
比旋度
取本品,精密稱定,加乙醇溶解並定量稀釋製成每1mL中約含10mg的溶液,依法測定(通則0621),比旋度為+84°至+90°。

鑑別

1、在含量測定項下記錄的色譜圖中,供試品溶液主峰的保留時間應與對照品溶液主峰的保留時間一致。
2、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集72圖)一致。

檢查

有關物質
照高效液相色譜法(通則0512)測定。
供試品溶液:取本品,加甲醇溶解並稀釋製成每1mL中約含1mg的溶液。
對照溶液:精密最取供試品溶液1mL,置100mL量瓶中,用甲醇稀釋至刻度,搖勻。
系統適用性溶液:取本品約50mg,加甲醇適量使溶解,加1mol/L氫氧化鈉溶液5mL,搖勻,室溫放置30分鐘後,用1mol/L鹽酸溶液調節至中性,轉移至50mL量瓶中,用甲醇稀釋至刻度,搖勻。
色譜條件:用十八烷基矽烷鍵合矽膠為填充劑,以甲醇-水(80:20)為流動相,調節流速使丙酸睪酮峰的保留時間約為12分鐘,檢測波長為241nm,進樣體積10µL。
系統適用性要求:系統適用性溶液色譜圖中,丙酸睪酮峰與降解物峰(相對保留時間約為0.4)之間的分離度應不小於20,理論板數按丙酸睪酮峰計算不低千4000。
測定法:精密量取供試品溶液與對照溶液,分別注入液相色譜儀,記錄色譜圖至主成分色譜峰保留時間的2倍。
限度:供試品溶液的色譜圖中如有雜質峰,單個雜質峰面積不得大於對照溶液主峰面積的0.5倍(0.5%),各雜質峰面積的和不得大於對照溶液主峰面積(1.0%),小於對照溶液主峰面積0.02倍的峰忽略不計。
乾燥失重
取本品,在105°C乾燥至恆重,減失重量不得過0.5%(通則0831)。

含量測定

照高效液相色譜法(通則0512)測定。
供試品溶液
取本品約25mg,精密稱定,置25mL量瓶中,加甲醇溶解並稀釋至刻度,搖勻,精密量取5mL,置25mL量瓶中,用甲醇稀釋至刻度,搖勻。
對照品溶液
取丙酸睪酮對照品約25mg,精密稱定,置25mL量瓶中,加甲醇溶解並稀釋至刻度,搖勻,精密量取5mL,置25mL量瓶中,用甲醇稀釋至刻度,搖勻。
系統適用性溶液、色譜條件與系統適用性要求
見有關物質項下。
測定法
精密量取供試品溶液與對照品溶液,分別注入液相色譜儀,記錄色譜圖。按外標法以峰面積計算。

類別

雄激素藥。

貯藏

遮光,密封保存。

製劑

丙酸睪酮注射液。

安全信息

安全術語

S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤)。
S53:Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸,使用前獲得特別指示說明。

風險術語

R45:May cause cancer.
可能致癌。

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