L-糖

L-糖

糖的D、L型指的是糖分子的構型,是由糖分子中不對稱原子形成的立體異構現象,是以甘油醛為標準而確定的相對構型。L一糖是D一糖的鏡像異構體,在自然界中很少存在。對於某一特定的L一糖和D一糖,兩者之間的化學組成與物理化學性質(如沸點、熔點、可溶性、黏度、顏色和外觀)幾乎完全一樣,但在生化特性方面卻截然不同。

基本介紹

  • 中文名:L-糖
  • 外文名:L—sugars
  • 是否含防腐劑:否
  • 作用:甜味劑
  • 特殊適用人群:糖尿病人等
  • 合成方法:化學合成,酶法合成等
基本介紹,生理功能特性,合成方法,套用,

基本介紹

糖的D、L型指的是糖分子的構型,是由糖分子中不對稱原子形成的立體異構現象,是以甘油醛為標準而確定的相對構型。以果糖為例,圖1表示的是果糖的兩個不對稱碳原子的構型,即右旋果糖(D一果糖)和左旋果糖(L一果糖)。
自然界中存在的L一糖很少,在一些天然植物中含有極少量的L一糖。如在亞麻種子膠、紅海藻、蝸牛蛋中含有L一半乳糖;大蕉種子含有L一果糖和L一鼠李糖;甜菜、牧豆樹屬植物、果膠及其他植物含有L一阿戊糖;在一些漿果中含有L一山梨糖;在海藻中含有L一岩藻糖。這些L一糖的含量低,沒有開發使用價值。

生理功能特性

L一糖是D一糖的鏡像異構體,在自然界中很少存在。對於某一特定的L一糖和D一糖,兩者之間的化學組成與物理化學性質(如沸點、熔點、可溶性、黏度、顏色和外觀)幾乎完全一樣,但在生化特性方面卻截然不同。人體內的酶系統對D一型糖發生作用而對L一型糖無效,這是因為酶要發生催化作用,就要求底物分子在形狀上能與酶分子相匹配,L一糖並不是催化糖代謝酶所要求的那種構型,不會被消化吸收或消化吸收程度很小,因此就沒有能量。這一特點對那些希望攝入低能量甜味劑的人群(如糖尿病人)來說是一種理想的甜昧劑。L一糖的另一個特點是不像一些人工合成的甜味劑,如糖精具有後苦味。同時L一糖也不能被大部分微生物利用,因此用它們作為甜味劑製備的配方不像用傳統甜味劑製備的配方那樣敏感而易被降解。L一糖特點是:(1)不提供人體能量;(2)與D一糖的口感一樣;(3)因口腔微生物不能發酵L一糖,因此它不會引起齲齒;(4)對通常由細菌引起的腐敗、腐爛現象具有免疫力;(5)可作為D一糖的代替品,不需要另外添加填充劑;(6)在水溶液中穩定;(7)在包括需經熱處理的食品加工中穩定;(8)g用在焙烤食品中,能發生美拉德反應;(9)適合於糖尿病人食用。
對L一果糖和L一山梨糖已在3種動物身上進行了急性毒理和6個月的亞慢性毒理試驗,未發現任何毒副作用並且根本沒有致癌致突變的嫌疑。另外,試驗還表明L一糖無致齲齒性,至於是否有抗齲齒活性則還在研究中。歐洲一些國家還對L一果糖和L一山梨糖進行了人體試驗,結果證實了它的無毒性和無能量價值。然而,有關試驗數據表明,對L一糖也要像糖醇等甜昧劑一樣確定其最大允許日攝入量。因為有試驗表明,L一糖與糖醇一樣可能會引起人體出現輕瀉現象。

合成方法

自然界中存在的L一糖很少,因此廣大科研工作者們正致力於L一糖的研究和開發中,特別是兩種套用最廣的單糖甜昧劑的左旋體L一葡萄糖和L一果糖。上世紀70年代美國學者開始了有關L一糖用作非營養性甜味劑的研究。1981年美國學者Levin發表了第1份L一糖生產的專利。隨後美國、德國、日本、義大利、英國、捷克等國的不少學者相繼展開了對L一糖的研究,開發了10多種L一糖。國外L一糖的研究進展較快,國內這方面的工作也已起步。
到目前為止,人們已經合成了一些L一糖。美國直接由D一葡萄糖製備L一艾杜糖和L一葡萄糖。典型的實驗室合成方法是套用葡萄糖氧化酶將L一葡萄糖製成L一葡萄糖醛酮。L一葡萄糖和L一果糖是L一糖中典型的兩種糖,合成方法主要是化學合成方法和酶法合成方法。
L一葡萄糖的合成方法
L一葡萄糖是一種自然界少有的糖,它可以由L一阿拉伯糖的化學轉化而合成。L一阿拉伯糖是一種廣泛存在於甘蔗漿中的糖。此方法中乾燥的甘蔗漿用硫酸處理後獲得的萃取液進行發酵、蒸發、過濾。L一阿拉伯糖從濾液中結晶製得。Snowden和Fisher在1971年研究的方法是:在甲醇鈉存在下(提供硝基乙醇的鈉鹽),將L一阿拉伯糖用硝基甲烷濃縮,通過內夫反應鈉鹽直接轉變為相應的糖。
L一果糖的合成方法
化學合成:通過鹼作用於二溴丙醛或甘油,從得到的混合物中分離出α一合成果糖(DL一葡萄糖苯脎),然後將其水解還原成DL一果糖。用酵母處理DL一果糖可除去D一果糖,得到L一果糖。
酶法合成:L一葡萄糖的異構化過程可以是固定含有木糖異構酶的細胞或破碎細胞,方法有採用乙酸丁酯質壁分離和超音波處理。如果破碎的細胞能產生胞內異構酶,通過離心分離和2℃下萃取滲析,20h去除不純物可獲得含酶的胞外萃取物,滲析液可以通過含有硫酸銨的常規方法進一步純化。胞外酶可根據已有的或傳統的方法固定。例如,可固定在含有玻璃的矽質或陶瓷中,也可固定在天然的或合成的多聚物(纖維素)上,如二已氨基纖維素和其他各種有機多聚物中。

套用

L一己單糖具有甜味,溶解於水中,並在水溶液中穩定。因此它們可使各種物質產生甜味,而且可以與傳統的甜味劑結合使用,如與少量的蔗糖結合。可套用的典型例子有水果、蔬菜、果汁或其他的由果蔬製得的液體製備物,肉製品(特別是那些用甜液處理的肉製品如燻肉、火腿)、乳製品(朱古力、乳飲料)、蛋製品(蛋黃醬、乳蛋糕、色拉醬)、醃菜和調味品、冰淇淋、冰糕、冰乳製品、焙烤製品、掛糖衣蜜餞、糖漿、食用香料、蛋糕、軟飲料、果酒、酒、日常食品、止咳糖漿及其他的醫用產品、工業產品中,如糨糊粉、泡沫、黏合劑、漱口劑和類似的口服防腐劑、麻藥等,還可用於粘郵票、信封、商標等的黏合劑。

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