基本介紹
- 中文名：苯丙氨酸
- 外文名：Phenylalanine
- 別名：2-氨基-3-苯基丙酸
- 化學式：C9H11NO2
- 分子量：165.19
- 熔點：283 ℃
- 沸點：295 ℃
- 密度：1.29 g/cm
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化學性質
苯丙氨酸系統命名為2-氨基苯丙酸，是α-胺基酸的一種，具有生物活性的光學異構體為L-苯丙氨酸（L-Phenylalanine）比旋光度為-35.1°。苯丙氨酸是人體必需胺基酸之一，常溫下為白色結晶或結晶性粉末固體，減壓升華，溶於水，難溶於甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸廣泛用於醫藥和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物體內可被輔酶四氫生物喋呤不可逆地轉化為L-酪氨酸（L-Tyrosine），後繼續分解，經轉氨基生成少量苯丙酮酸，但先天性苯丙氨酸羥化酶缺陷患者，苯丙氨酸不能羥化生成酪氨酸，苯丙酮酸生成就增多，在血和尿中出現苯丙酮酸，導致智力發育障礙，稱為苯丙酮尿症（PKU），故此類患者應忌食含苯丙氨酸的食品。
光譜性質
羧基吸收峰：1600 ㎝-1
羧酸負離子吸收峰：1720 ㎝-1
N-H伸縮吸收峰：2600～3100 ㎝-1
製備
合成法製備苯丙氨酸的收率低，通常從天然產物中提取。將脫脂大豆用鹽酸水解後，除去酸性胺基酸，用活性炭或脫色樹脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然後，用溶劑將苯丙氨酸溶出、分離。也可採用先把水解液中的苯丙氨酸轉變為2,5-二溴苯磺酸鹽，然後利用溶解度的差異，從亮氨酸、精氨酸等胺基酸中分離出來的方法。
套用
醫藥
L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族胺基酸，是人體和動物不能靠自身自然合成的必需胺基酸之一，是復配胺基酸輸液的重要成份；用於醫藥，是苯丙氨苄、甲酸溶肉瘤素等胺基酸類抗癌藥物的中間體，也是生產腎上腺素、甲狀腺素和黑色素的原料；已有研究表明，L-苯丙氨酸可作為抗癌藥物的載體將藥物分子直接導入癌瘤區，其效果是其他胺基酸的3～5倍。這樣既可以抑制癌瘤生長，又可以降低藥物的毒副作用。
性質圖
性質圖食品
用於食品，可添加於焙烤食品中，強化苯丙氨酸的營養作用，還與糖類發生氨基-羧化反應以改善食品香味，並補充人體所需功能性食品胺基酸平衡；
影響
苯丙氨酸缺乏時，可影響體內酪氨酸合成而導致甲狀腺素水平降低，影響其代謝活動。若缺乏苯丙氨酸羥化酶，氧化成酪氨酸的反應受到障礙，可導致苯丙酮尿症，是最常見的胺基酸代謝缺陷。
注意
患有苯丙酮尿症的患者應忌食含苯丙氨酸的食品。苯丙酮尿症發病原因是患者體內缺乏苯丙氨酸羥化酶。苯丙氨酸羥化酶的作用是將必需胺基酸苯丙氨酸轉化成酪氨酸，缺乏這種酶，苯丙氨酸就會被轉化成苯丙酮酸，體內苯丙酮酸過高，會造成新生兒大腦損傷，精神發育遲緩。
檢查
酸度
取該品0.20g，加水20mL溶解後，依法測定（附錄Ⅵ H），pH值應為5.4～6.0。溶液的透光度 取該品0.50g，加水25mL溶解後，照分光光度法（附錄Ⅳ A），在430nm的波長處測定透光率，不得低於98.0%。
氯化物
取該品0.30g，依法檢查（附錄Ⅷ A），與標準氯化鈉溶液6.0mL製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。
硫酸鹽
取該品0.70g，依法檢查（附錄Ⅷ B），與標準硫酸鉀溶液1.4mL製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。
銨鹽
取該品0.10g，依法檢查（附錄Ⅷ K），與標準氯化銨溶液2.0mL製成的對照液比較，不得更深（0.02%）。
其他胺基酸
取該品，精密稱定，加水製成每1mL中含6mg的溶液，照薄層色譜法（附錄ⅤB）試驗，吸取上述溶液5μL，點於矽膠G薄層板上，以正丁醇-水-冰醋酸（5:2:1）為展開劑，展開後，晾乾，噴以茚三酮的丙酮溶液（1→50），在90℃乾燥10分鐘，立即檢視，應只顯一個紫色斑點。
乾燥失重
取該品，在105℃乾燥3小時，減失重量不得過0.2%（附錄Ⅷ L）。熾灼殘渣 取該品1.0g，依法檢查（附錄Ⅷ N），遺留殘渣不得過0.1%。
鐵鹽
取該品1.0g，依法檢查（附錄Ⅷ G），與標準鐵溶液1.0mL製成的對照液比較，不得更深（0.001%）。重金屬 取熾灼殘渣項下遺留的殘渣，依法檢查（附錄Ⅷ H 第二法），含重金屬不得過百萬分之十。
砷鹽
取該品2.0g，加水23mL溶解後，加鹽酸5mL，依法檢查（附錄Ⅷ J 第一法），應符合規定（0.0001%）。
熱原
取該品，加氯化鈉注射液製成每1mL中含20mg的溶液，依法檢查（附錄Ⅺ D），劑量按家兔體重每1kg注射10mL，應符合規定（供注射用）。
含量測定
取該品約0.13g，精密稱定，加無水甲酸3mL溶解後，加冰醋酸50mL，照電位滴定法（附錄Ⅶ A），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於16.52mg的C9H11NO2。
測定方法
方法名稱：苯丙氨酸原料藥—苯丙氨酸的測定—電位滴定法
套用範圍：該方法採用滴定法測定苯丙氨酸原料藥中苯丙氨酸的含量。
該方法適用於苯丙氨酸原料藥。
方法原理：供試品加無水甲酸溶解後，加入冰醋酸，用高氯酸滴定液進行電位滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正，根據滴定液使用量，計算苯丙氨酸的含量。
試劑：1. 冰醋酸
⒉ 無水甲酸
⒊ 高氯酸滴定液（0.1mol/L）
⒋ 結晶紫指示液
⒌ 基準鄰苯二甲酸氫鉀
儀器設備：電位滴定儀
試樣製備：1. 高氯酸滴定液（0.1mol/L）
配製：取無水冰醋酸（按含水量計算，每1g水加醋酐5.22mL）750mL，加入高氯酸（70~72%）8.5mL，搖勻，放冷，加無水冰醋酸適量使成1000mL，搖勻，放置24小時。若所測供試品易乙醯化，則須用水分測定法測定本液的含水量，再用水和醋酐調節至本液的含水量為0.01%~0.2%。
標定：取在105℃乾燥至恆重的基準鄰苯二甲酸氫鉀約0.16g，精密稱定，加無水冰醋酸20mL使溶解，加結晶紫指示液1滴，用本液緩緩滴定至藍色，並將滴定結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於20.42mg的鄰苯二甲酸氫鉀。根據本液的消耗量與鄰苯二甲酸氫鉀的取用量，算出本液的濃度。
⒉ 結晶紫指示液
取結晶紫0.5g，加冰醋酸100mL使溶解。
操作步驟：精密稱取供試品約0.13g，加無水甲酸3mL溶解後，加冰醋酸50mL，照電位滴定法，用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於16.52mg的C9H11NO2。
註：“精密稱取”系指稱取重量應準確至所稱取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。規格指標
