銅催化的C-H鍵官能團化實現交叉偶聯反應

銅催化的C-H鍵官能團化實現交叉偶聯反應

《銅催化的C-H鍵官能團化實現交叉偶聯反應》是依託上海交通大學,由沈增明擔任項目負責人的青年科學基金項目。

基本介紹

  • 中文名:銅催化的C-H鍵官能團化實現交叉偶聯反應
  • 項目類別:青年科學基金項目
  • 項目負責人:沈增明
  • 依託單位:上海交通大學
項目摘要,結題摘要,

項目摘要

銅催化的Ullmann型偶聯反應的研究讓大家看到了銅作為催化劑的高活性及這個反應的重要性。然而,由於這個反應的底物必須使用帶有鹵原子作為官能團的芳基或烯基鹵代物,而鹵離子在反應結束時成為了廢棄物。因此如果能夠使用C-H鍵活化的策略,直接利用非鹵原子的芳環,在銅的催化下實現與各種親核試劑的偶聯,將縮短反應的步驟,減小廢物的生成,提高反應的效率,實現原子經濟性。但與鈀,銠,釕,銥和鉑等貴重金屬相比,銅催化的C-H鍵活化的例子卻是甚為稀少。可銅作為一種豐富的金屬存在於地球上,它具有很多優勢:廉價,易得,對空氣相對穩定和易操作處理的特性。因此,利用銅作為催化劑研究銅催化的C-H鍵官能團化實現交叉偶聯反應將有很大的意義。

結題摘要

在本課題研究過程中我們一直致力於實現銅催化的C-H鍵官能團化,嘗試與各種試劑進行偶聯。在研究的過程中我們取得了可喜的研究結果,並且部分研究結果已經發表在了SCI級別的國外期刊上。主要的成果是以氧氣作為氧化劑,在銅催化下實現了C-H轉化到C-Cl,C-Br,C-OAc和C-N等官能團的一系列工作,這些反應具有突出特點:(1)原料和催化劑的廉價和易得性,條件簡單;(2)反應的類型廣泛,極大的豐富了銅催化的C-H鍵活化反應類型;(3)為發展其它類型C-H鍵的轉化提供了更大的可能性; (4) 氧氣作為氧化劑是最為綠色和環保的,由於它產生的廢物是水,減少了對環境的污染。 此外,我們發展了一個鈀催化的分子內脫羧偶聯反應。因為低的催化劑用量,溫和的反應條件,廣泛的底物範圍使得這個反應相當有吸引力。這個方法可以被套用到合成有生物活性的化合物。代表性的例子就是合成了具有抑制糖酐酶作用的化合物。

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