《銅催化分子內C-H鍵功能化構建C-N鍵研究》是依託清華大學，由付華擔任項目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：銅催化分子內C-H鍵功能化構建C-N鍵研究
- 依託單位：清華大學
- 項目負責人：付華
- 項目類別：面上項目
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
含氮、氧、硫雜環化合物在化學、生物、醫藥和材料科學等領域具有重要作用，傳統構建C-N鍵的方法是採用功能基(如C-X，X為鹵素)與含有N-H化合物發生偶合反應而形成的。顯然直接採用過渡金屬催化C-H鍵功能化來構建C-N鍵是非常經濟和實用的方法。該項目擬在本課題組多年研究銅催化的偶合反應和C-H鍵功能化基礎上，利用銅催化鄰鹵代芳基醯胺衍生物與胺、醇、硫醇反應，合成相應的鄰N、O、S-芳基醯胺衍生物，然後在合適的銅催化劑體系和脫氫試劑(氧化劑、自由基引發劑)作用下，將所得到的鄰N、O、S-芳基醯胺衍生物，通過分子內C-H鍵功能化構建C-N鍵，從而合成相應的氮、氧、硫雜環化合物。
結題摘要
雜環化合物廣泛存在於生物活性和藥物活性分子中，開展方便、有效和實用的雜環化合物新合成方法研究具有重要意義。本項目主要圍繞雜環化合物的銅催化合成展開研究，取得了如下成果：(1) 通過銅催化C-H鍵功能化構建C-N鍵策略，發展了新穎、高效和實用的合成苯並咪唑並(苯並)咪唑、(苯並)咪唑並喹唑啉酮、二氫吲哚-2,3-二酮、咪唑並吡啶、四氫異喹啉並喹唑啉酮、吲哚並喹唑啉、苯並咪唑並喹唑啉、吡唑並喹唑啉、喹唑啉、吖啶酮、吲哚並咪唑喹啉、11H-苯並[a]咔唑、異喹唑啉酮並[2,3-a]喹唑啉酮、嘧啶酮並吲哚、1,3-二氨基異喹啉、四唑並異喹啉、吡唑[5,1-a]異喹啉、苯並咪唑酮衍生物的新方法。採用該方法合成的雜環化合物類型共17類、合計300多個雜環化合物;(2) 通過銅催化多米諾反應構建C-N鍵策略，發展了新穎、高效和實用的合成異苯並咪唑、苯並咪唑[2,1-b]喹唑啉酮、苯並[4,5]咪唑[1,2-a]嘧啶-4(10H)-酮、1H-吲哚[1,2-c]喹唑啉、吡唑[1,5-c]喹唑啉、1,2,4-三唑衍生物的新方法。採用該方法合成的雜環化合物類型共6類、合計100多個雜環化合物；(3) 總計合成的雜環化合物類型共23類、合計400多個雜環化合物，這為藥物篩選提供了有用的合成途徑和多樣性的分子結構；(4) 利用該基金髮表的學術論文46篇, 包括Chem. Eur. J. (3篇)、Chem. Commun. (4篇)、Org. Lett. (3)篇、Green Chem. (1篇)、Adv. Synth. Catal. (13篇)、RSC Adv. (7篇)、Org. Biomol. Chem. (3篇)、Eur. J. Org. Chem. (3篇)、Rep. Org. Chem. (1篇)、Synlett (7篇)、Synthesis (1篇)。
