酯

酯是指有機化學中醇與羧酸或無機含氧酸發生酯化反應生成的產物。廣泛存在於自然界，例如乙酸乙酯存在於酒、食醋和某些水果中；乙酸異戊酯存在於香蕉、梨等水果中；苯甲酸甲酯存在於丁香油中；水楊酸甲酯存在於冬青油中。高級和中級脂肪酸的甘油酯是動植物油脂的主要成分，高級脂肪酸和高級醇形成的酯是蠟的主要成分。

基本介紹

• 中文名：酯
• 外文名：ester
• 分子通式：R-COO-R'
• 官能團：-COO-
• 飽和一元酯：CnH2nO2(n≥2，n為正整數)

定義

酸（羧酸或無機含氧酸）與醇起反應生成的一類有機化合物叫做酯。低級的酯是有香氣的揮發性液體，高級的酯是蠟狀固體或很稠的液體。幾種高級的酯是脂肪的主要成分。有機上低級酯一般指含碳原子數少，而高級酯一般指含碳原子數多。所以這裡的低級酯指的是含碳原子數少的酯，高級酯即指含碳原子數多的酯了！之所以稱為低級與高級，是因為低級的化合物含碳原子數少，所以結構也就相對簡單些；而高級的含碳原子數多，會因原子的空間排列方式的不同而出現各種異構體，使結構更加複雜，即所謂的高級些。

分子通式為R-COO-R'（R可以是烴基，也可以是氫原子，R'不能為氫原子，否則就是羧基）

酯的官能團是-COO-，飽和一元酯的通式為C_nH_2nO₂（n≥2，n為正整數）

酯的基本結構可以寫成：

O

║

C—O—R′

∣

R

命名

酯是根據形成它的酸和醇（酚）來命名的，例如乙酸甲酯C₃H₆O₂、乙酸乙酯CH₃COOC₂H₅、乙酸苯酯CH₃COOC₆H₅、苯甲酸甲酯C₆H₅COOCH₃、乙酸丁酯CH₃COOC₄H₉、丙烯酸辛酯CH₂CHCOOC₈H₁₇等。

分類

單甘酯（GMS）

單甘酯化學名為單十八（烷）酸丙三醇酯（Glycerin monostearate），簡稱為GMS，分子量358。工業產品通常為無味、無臭、無毒的微黃色蠟樣固體或片狀，含有少量的二酯及三酯。

產品質量指標：

項目： GMS-A ，GMS-B

單酯含量（%）： 32—38，40—42

色澤：白色或淺黃色，白色或淺黃色

性狀：蠟樣固體或片狀，蠟樣固體或片狀

碘值（gI₂∕100g）： ≤3.0

凝固點（℃）： ≥54

游離酸（以硬脂酸計%）： ≤2.5

重金屬（以Pb計，%）： ≤0.0005

砷（以As計，%）： ≤0.0001

鐵（以Fe計，%）： ≤0.002

偏苯三酸酯TOTM

偏苯三酸酯（Trimellitate）分子式為C₆H₃(COOR)₃，R為烷基。工業產品通常為無色或黃色透明液體。

鄰苯二甲酸酯：

鄰苯二甲酸酯（Phthalate）分子式為C₆H₄(COOR)₂，R為烷基。工業產品通常為無色或黃色透明液體

典型數據：

項目：DIOP-A、DIDP-A、DIIDP-A

外觀：無色或淡黃色透明油狀液體

季戊四醇油酸酯

季戊四醇油酸酯（Pentaerythritol Oleate）簡稱為PETO，分子式為C(CH₂OOCC₁₇H₃₃)₄。工業產品通常為無色或黃色透明液體。

產品質量指標：項目 PETO-1A，PETO-2A

外觀：無色或淡黃色透明油狀液體 黃色至棕色透明油狀液體

物理性質

酯類都難溶於水，易溶於乙醇和乙醚等有機溶劑，密度一般比水小。低級酯是具有芳香氣味的液體。

低分子量酯是無色、易揮發的芳香液體，高級飽和脂肪酸單酯常為無色無味的固體，高級脂肪酸與高級脂肪醇形成的酯為蠟狀固體。酯的熔點和沸點要比相應的羧酸低。酯一般不溶於水，能溶於各種有機溶劑。低分子量的酯可以作許多有機化合物的溶劑，也可作清漆的溶劑。

化學性質

在有酸或有鹼存在的條件下，酯能發生水解反應生成相應的酸或醇。

酸性條件下酯的水解不完全，鹼性條件下酯的水解趨於完全，這是因為鹼性條件下，OH-直接對酯進行加成，之後按照加成消除反應得到羧酸鹽與醇，這個反應中，是OH-直接參與反應，而不是水。

酯是中性物質。低級一元酸酯在水中能緩慢水解成羧酸和醇。酯的水解比醯氯、酸酐困難，須用酸或鹼催化。許多天然的脂肪、油或蠟經水解可製得相應的羧酸，油脂鹼性水解生成的高級脂肪酸鈉就是肥皂，酯的醇解反應是酯中的烷氧基被另一醇的烷氧基所置換的反應，反應須在酸或鹼催化下進行，此反應常用於從一類酯轉變成另一類酯。酯可被催化還原成兩分子醇，套用最廣的催化劑是銅鉻氧化物，反應在高溫高壓下進行，分子中如含有碳碳雙鍵，可同時被還原。酯與格氏試劑反應，可合成具有兩個相同取代基的三級醇。

製法

酯主要由羧酸與醇直接反應製得（酯化反應）：

RCO-OH+H-OR′－－－→RCO-OR′+H₂O

酯化反應

這一反應在室溫下進行時速率很慢，在酸的催化下可大大加速。其反應原理可以用口訣“酸脫羥基，醇脫氫”來方便記憶。酯化反應是一可逆反應，為了提高酯的產率，常用共沸蒸餾或加吸水劑把反應生成的水去掉，也可在反應時加過量的酸或醇，使反應向產物方向移動。酯還可用醯鹵或酸酐與醇反應，或由羧酸鹽與鹵代烴反應製得。

低分子量的酯可用作溶劑，分子量較大的酯是良好的增塑劑。甲基丙烯酸甲酯是製造有機玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）的單體。聚酯樹脂主要用於纖維和油漆工業，也可製成壓塑粉。許多帶有支鏈的醇形成的酯是優良的潤滑油。酯還可用於香料、香精、化妝品、肥皂和藥品等工業。

酯的水解

酯類與水會慢慢水解為酸和醇：

酯的水解

酯在酸性和鹼性的環境下的水解產物不同。酸性下生成醇（或酚）和酸。鹼性環境中生成醇（或酚）和羧酸鹽。

與鹵代烴對比

鹵代烴可以由鹵化氫（無氧酸）和醇製得，也可以發生水解反應生成鹵化氫（無氧酸）和醇。所以鹵代烴在某種程度上可以視為無氧酸的酯。

常見謠言

謠言：酯不能跟金屬鈉反應

駁斥：屬於酯的乙酸乙酯可以與金屬鈉反應，下為詳細操作：

將250g金屬鈉加入4240mL乙酸乙酯中，開始反應很慢，需在水浴上溫熱，一旦反應開始就十分猛烈，需進行冷卻。回流反應後蒸餾回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液攪拌回流，加入250g食鹽，分出油狀物，用乙醚提取，從提取液回收乙醚，用10%碳酸氫鈉溶液洗至無酸性。用氯化鈣乾燥後，減壓蒸餾，收集76～78℃/2.4kPa餾分即為成品，收率接近30%。

用途

低級酯的用途

低級酯是具有水果香味的無色液體，存在於植物的花果中，如蘋果中含有戊酸異戊酯，香蕉中含有乙酸異戊酯，茉莉花中含有苯甲酸甲酯，低分子量的酯可用作溶劑，許多帶有支鏈的醇形成的酯是優良的潤滑油。酯還可用於香料、香精、化妝品、肥皂和藥品等工業。

苯甲酸酯類：苯甲酸酯類及其與酸形成的鹽具有強抗胰蛋白酶活性、強抗凝血酶活活性以及強抗凝血活性，同時低毒，可用作治療胰腺類及播散性血管內凝血(DIC)的藥劑；還可以用於增塑劑。

甲酸酯類

甲酸甲酯：用於有機合成，乙酸纖維的溶劑，分析試劑。

甲酸乙酯、甲酸香葉酯、甲酸薄荷酯、甲酸橙花酯、甲酸芳樟酯、甲酸正辛酯、甲酸松油酯、甲酸丁香酯、甲酸苯乙酯：可用於化妝品香精、晚香玉、橙花、玫瑰、鈴蘭型的化妝品香精等花精油中的頂香劑使用。

磷酸酯類：主要用作聚氯乙烯樹脂及各種塑膠、合成橡膠、高分子材料的阻燃增塑劑。磷酸酯類塑膠加工助劑與聚氯乙烯、醋酸及硝基纖維素、聚苯乙烯、聚乙烯等聚烯烴樹脂、合成橡膠等具有良好的相容性，是具有優良的增塑、阻燃、耐磨、抗菌等多功能的加工助劑。含鹵磷酸酯一般作為阻燃劑使用。

氨基甲酸酯類

氨基甲酸甲酯： 廣泛的用途，在農藥（織物防蛀蟲）、醫藥（鎮靜劑）、中間體（異氰酸酯、無毒聚氨酯、碳酸二甲酯）等方面有套用，尿基烷，甲基烏來坦，其他的如水泥添加劑、織物整理劑、塗料生產粉末塗料。

檸檬酸酯類：廣泛套用於纖維素樹脂和乙烯基樹脂的增塑劑，食品中作為膨鬆保型劑能很好地提高烘烤食品的發泡性能，改善膨鬆狀態，作為抗氧劑用來穩定大豆油、色拉油、人造奶油、 起酥油及其他食用油脂，作為增香劑可用於軟飲料冷飲、糖果、焙烤食品中增加風味，還被用作螯合劑和載體溶劑。特別適用於油墨塗料，無毒PVC造粒，製藥工業，兒童軟質玩具， 醫用製品，調配香精香料，化妝品製造等行業。