EGCG（Epigallocatechin gallate）即表沒食子兒茶素沒食子酸酯，是綠茶茶多酚的主要組成成分，是從茶葉中分離得到的兒茶素類單體，具有抗菌、抗病毒、抗氧化、抗動脈硬化、抗血栓形成、抗血管增生、抗炎以及抗腫瘤作用。
基本介紹
- 中文名：表沒食子兒茶素沒食子酸酯
- 外文名：Epigallocatechin gallate
- 分子量 ：458.4
- CAS NO ：989-51-5
- 分子式 ：C22H18O11
- 密度：1.9g/cm3
- 沸點：909.1℃ at 760 mmHg
- 中文別名：綠茶提取物
介紹,基本信息,物化性質,製備純化,用途,藥理作用,安全性,
介紹
茶多酚的抗腫瘤作用已經得到國內外相關研究人員的公認，研究表明其主體成分兒茶素(占茶多酚總量70%～80%)發揮著主要功效。近年來科學工作者已經越來越多將注意力集中於兒茶素上，尤其是其中的單體之一表沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)最引人注目。EGCG是茶葉特有的兒茶素，其量最高，占茶多酚製品的40%～50%。它是2一連苯酚基苯並吡喃與沒食子酸形成的酯，具有酚類抗氧化劑的通用性，同時因其結構中有6個鄰位酚羥基而有優於其他兒茶素的許多性質。
基本信息
純度：98%以上，檢測方法HPLC。
中文別名:綠茶提取物;
英文名稱:(-)-epigallocatechin gallate
英文別名:EGCG; (2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
物化性質
密度:1.9 g/cm3
沸點:909.1°C at 760 mmHg
閃點:320 ℃
蒸汽壓:3.71E-35 mmHg at 25 ℃
製備純化
隨著人們對EGCG研究的深入，以及EGCG許多藥理作用被進一步證實，分離製備EGCG單體純品已經成為深入研究與套用的需要。近年來，國內外有許多關於提純製備EGCG的研究，利用了許多新興分離、製備方法，但主要還是以色譜分離為主。原理是利用兒茶素各單體之間的性質差異，選擇不同的吸/脫附劑，使之得到分離。
柱色譜
以綠茶萃取物為原料，直接上填料柱，選用合適的洗脫劑進行等度或梯度洗脫，並定性收集無交叉的流份，從而得到EGCG純品。
將茶多酚上矽膠柱後，用醋酸乙酯一甲苯進行梯度洗脫，對洗脫成分每隔2 h取樣一次，進行薄層色譜分離，FeCl。顯色，定性收集無交叉成分的洗脫樣品，進行準確減壓蒸餾，乾燥，分離可得到EGCG、ECG、EC 3種幾茶素單體，質量分數分別為98．7%、99．2%、98。6%，且其中EGCG占茶多酚質量分數為51．6%。
柱色譜預分離
製備型HPLC提純：以綠茶提取物為原料，經柱色譜除去雜質，並將兒茶素中幾種單體預分離為幾個組分後，再用製備型HPLC分離其中含EGCG的組分，可得到EGCG純品。
有機溶劑富集
柱色譜純化：以綠茶提取物或茶多酚為原料，經有機溶劑多次萃取，除去雜質，提高兒茶素總純度後，再用柱色譜法分離可得EGCG單體。
高效液相色譜法
以兒茶素粗品為原料，選擇、最佳化出合適的柱操作條件，直接用HPLC分離出兒茶素單體。鐘世安等以粗幾茶素粉末為原料，採用反相高效液相色譜技術，收集相應的餾份，再經P一1大孔樹脂，旋轉蒸發濃縮洗脫液，冷凍乾燥後，得到EGCG、GCG、ECG3種酯型兒茶素單體。
製備型高效逆流色譜法
是一種較新型的液一液分配技術，於1982年由Ito首創，並在1994年將其改進後，進樣量增大，能夠分離克量級的樣品。
沉澱一吸附法
利用兒茶素能與某些金屬形成金屬鹽沉澱，再用酸將其沉澱溶解，最後用柱色譜法除雜質，可得到酯型兒茶素的單體。
超臨界流體萃取
超臨界流體萃取技術是近20年才發展起來的新型分離技術。宓曉黎等以茶葉為原料，以甲醇為改性劑在CO2的超臨界壓力和溫度條件下進行萃取，對改性劑、超臨界流體性質、靜態萃取時間和動態萃取流體CO2的量對萃取率的影響分別作了考察，確定了最佳萃取條件。對將超臨界流體萃取法套用於製備EGCG的工業化作了有益的探索。
用途
表沒食子兒茶素沒食子酸酯（EGCG）是從中國綠茶中提取的一種成份，它是綠茶主要的活性和水溶性成份，是兒茶素中含量最高的組分，占綠茶毛重的9%-13%，因為具有特殊的立體化學結構，EGCG具有非常強的抗氧化活性，抗氧化活性至少是維生素C的100多倍，是維生素E的25倍，能夠保護細胞和DNA受損害，這種損害相信與癌症、心臟疾病和其他重大疾病有關，EGCG的這些功效歸結於他們對氧自由基的清除（抗氧化）能力。
EGCG是綠茶茶多酚的主要組成成分，也是綠茶兒茶素類的主成分，兒茶素類包括EGCG、EGC、ECG、EC、 GCG等，其中抗氧化活性依次為 EC許多研究表明EGCG具有抗自由基DNA損害，抗輻射和紫外線，阻止油脂過氧化，減少血清中低密度膽固醇、超低密度膽固醇和甘油三酯的含量，干擾癌細胞生存所需的信號傳遞，抑制飲食中的致癌物質，與腸、肝、和肺中的其他酶和抗氧化劑作用共同阻止某些致癌物質的活力，清除自由基，抵禦污染、日曬和吸菸的影響，防治皮膚老化和起皺。
藥理作用
1 抗腫瘤作用
：EGCG的抗腫瘤作用已經得到了各國相關研究人員的認可，而且已經被列為一種潛在的抗癌新藥在中美等許多國家進行研究。研究人員主要從以下方面人手。研究了EGCG對各種腫瘤的作用機制。
1.1 對某些促癌劑的抑制作用：給SENCAR小鼠外用TP，發現它對佛波酯和其他皮膚促癌劑有強的抑制作用，且各兒茶素單體中以EGCG作用最強。梁剛等跚以昆明純種小鼠的骨髓細胞為實驗材料，以環磷醯胺(CP)誘發的微核(MN)率和姐妹染色單體互換(SCE)頻率為指標，研究EGCG對CP誘導小鼠骨髓細胞MN和SCE的影響，發現EGCG對MN和SCE均具明顯抑制作用。
1.2 抑制癌細胞的增殖：EGCG可明顯抑制乳腺癌細胞MDA—MB一435的增殖活性，且EGCG處理細胞株24 h後可檢測到p21 mRNA和蛋白表達提高，說明EGCG可抑制乳腺癌細胞的增殖，推測機制可能與誘導p21表達從而抑制細胞周期的轉換有關口。用MTT法測定EGCG對甲狀腺癌FRO細胞生長的影響，發現EGCG顯著抑制FR()細胞的增殖，且隨著EGCG濃度的增加，FRO細胞的端粒酶活性逐漸降低，為EGCG套用於甲狀腺癌的臨床治療提供了理論依據。
1.3 抑制某些與腫瘤有關的酶的活性：Suzuki等研究了EGCG對取自人結腸癌COL0201、子宮頸癌HeLa、肺癌A549細胞和非洲綠猴腎Vero細胞的拓撲導構酶I及取自人胎盤的拓撲異構酶Ⅱ的抑制作用。結果表明EGCG對25種酶均有強的抑制作用。
1.4 誘導癌細胞的凋亡：研究EGCG誘導大腸癌LoVo細胞、胃癌MGC一803細胞和肝癌BEL一7402細胞凋亡的作用及其凋亡相關基因bcl一2表達的影響。結果EGCG對這3種消化道細胞生長均具有抑制作用[6]。張星海等發現兒茶素單體對前列腺癌細胞具有明顯的抑制和誘導凋亡作用，且作用效果順序為EGCG>表兒茶素沒食子酸酯(ECG)>表沒食子兒茶素(EGC)。
1.5 提高某些細胞的細胞毒增敏作用：梁鋼等[8]研究兒茶素成分ECG、EGCG對人耐藥肝癌細胞BEL一7404/A和耐藥口腔細胞KBV200的細胞毒增敏作用，發現這2種兒茶素成分與抗腫瘤藥物聯合套用可使P糖蛋白(p—gP)表達下降，能提高細胞內羅丹明一123(Rh一123)的量，證明EGCG、ECG與阿黴素(ADM)或長春新鹼(VCR)聯合套用可增強藥物對腫瘤細胞BEL一7404/A和耐藥口腔細胞KBV200的細胞毒作用，並推測機制可能與降低腫瘤多藥耐藥基因MDRt—mRNA表達、下調P—gP表達及抑制P—gP的功能有關。為發現新的多藥耐藥逆轉劑和可能的作用靶點提供了實驗依據。
2 抗氧化作用
許多研究已經揭示了TP的抗腫瘤、抗衰老等多種生物活性均與其抗氧化性有關，而且在各種TP抗癌的機制中，TP的抗氧化作用占有非常重要的地位。TP通過清除自由基、抑制過氧化、增強其他抗氧化劑作用等起到抗氧化作用。但在這些作用中，還是EGCG在發揮著主要功效。Guo等m1用ESR和化學發光技術，研究了兒茶素4種單體對超氧自由基的清除作用，結果表明以(一)一EGCG的清除能力最強。Osada等Ets]對兒茶素抑制膽固醇及低濃度脂肪蛋白氧化的作用進行了研究，發現兒茶素抗銅促氧化能力順序為EGCG—ECG>表兒茶素(EC)>C>EGC。祁祿等通過體外培養的Hip G2肝腫瘤細胞中NAD(P)H一醌還原酶(QR)的活性，對茶葉中的單體誘導代謝解毒酶活性的能力進行了比較，結果發現EGCG作用有顯著性。
3 消臭、防齲作用
茶多酚的除臭、防齲功能已經被許多專家認可，並且已經套用於日用化工產品中。如中國農業科學院茶葉研究所研製的花露水一茗香露，保潔公司生產的佳潔士茶爽牙膏等。用氣相色譜法研究兒茶素消除三甲胺、硫化氫、吲哚氣味的機制，實驗顯示，兒茶素各單體的消臭能力：EGCG>EGC>ECG>EC[1”。
4 抗紫外線輻射
宋秀祖等研究了EGCG對紫外線輻射氧化損傷的保護機制，結果發現EGCG能減少中波紫外線(UVB)輻射引起的丙二醛沉積，增加抗氧化酶的活性；並且可能抑制由UVB誘導的MMPl mRNA表達，減少膠原蛋白的降解。從而說明EGCG可以對UVB輻射損傷的體外培養的纖維細胞起到保護作用。
5 抑菌作用
TP的抑菌作用已經有許多報導，但一般認為，具有沒食子基的EGCG、ECG比EC及ECG強。潘素君選用了大腸桿菌、蠟樣芽孢桿菌、金黃色葡萄球菌、變形桿菌、枯草桿菌、沙門氏菌及多種黴菌和酵母菌為供試菌株，觀察幾種茶多酚的抑菌情況，發現多金農脫咖啡因兒茶素比金農大葉兒茶素和金農小葉和兒茶素的抑菌效果強，而前者中EGCG的量恰恰比後兩者高。在對口腔細菌Porphy—romonal gingivalis生長的抑制作用中，兒茶素各單體作用能力：EGCG>ECG>>EC、ECG。
安全性
綠茶每天20杯的用量未見明顯副作用發生，研究報導小鼠口服劑量為2170mg/kg。
