表兒茶素 (epicatechin，EC) 是一種天然植物 黃烷醇化合物，呈白色晶體，易溶於水、甲醇，與表沒食子兒茶素 (EGC)、兒茶素沒食子酸酯 (CG)、表兒茶素沒食子酸酯(ECG)、表沒食子兒茶素沒食子酸酯 (EGCG) 統 稱為兒茶素類化合物。與兒茶素互為同分異構體。
基本介紹
- 中文名：表兒茶素
- 外文名：L-Epicatechin
- 分子式：C15H14O6
- EINECS：207-710-1
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基本信息
結構式英文別名：2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3,4-trihydro-3,5,7-trihydroxychromene
CAS NO.：490-46-0
分 子 量：290.27
物理化學性質
熔點 :240 °C (dec.)(lit.)
儲存條件 :2-8°C
Merck :13,1912
安全信息
危險品標誌 :Xi
危險類別碼 :36/37/38
安全說明 :26-36
WGK Germany :3
RTECS號:KB3745000
介紹
表兒茶素廣泛存在於森登、附子、何首烏、雞血藤、衛矛和藥用百合卷丹等[2-6]中藥材中，也作為兒茶配方顆粒、威麥寧膠囊、龍香膏、七厘散、蠲痹抗生丸等[中藥複方製劑的重要活性成分，並作為評價藥品質量的重要指標，同時在荔枝、蜂膠、啤酒、葡萄籽、紅酒[等食品中也大量存在。表兒茶素的分子結構有多個反應活性基團和活性部位，可使表兒茶素髮生多種類酚反應，現代藥理研究已表明:表兒茶素等類黃酮具有抗氧化、清除自由基、加強新陳代謝、調節免疫和抗腫瘤等功能，其中表兒茶素抗氧化能力被認為是分子中的酚羥基基團和自由基的結合達到清除自由基作用，而抗腫瘤則是影響腫瘤細胞的周期進程而抑制腫瘤細胞的周期生長，同時還有諸多光譜抑菌效果，被認為具有極大的疾病預防潛力。
表兒茶素的結構
茶葉中被分離出的兒茶素有12 種，而兒茶素主要的分類方法包括B環連線羥基數目，C環2,3 位是否存在同分異構體以及3位是否連有沒食子酸這三大類。表兒茶素屬兒茶素類，具有兒茶素基本的黃烷醇-3-醇分子結構 。其基本結構是2-苯基苯並吡喃，一種對稱性低的多環大分子結構，A、B、C 3 個環構成了表兒茶素的母環，每個環上都連有羥基，分子間存在氫鍵作用。表兒茶素的 B 環連有 2個羥基，所以也被歸類為B環雙羥基兒茶素;表兒茶素的C環是1個苯並雜環，其空間結構不在同一平面，是以椅式構象存在，且其 2,3 位連有不同取代基，因此表兒茶素也是順式兒茶素;根據C環3 位上是否連有沒食子酯基團，兒茶素可為酯型和非酯型兒茶素，表兒茶素的C環3位連線羥基，所以表兒茶素屬於非酯型兒茶素。
表兒茶素藥理作用
表兒茶素作為黃酮物質具有諸多生理活性，如抗氧化、降脂降糖、預防心血管疾病、抗炎、保護神經、抑菌等作用。
抗氧化作用
當機體中出現濃度過高的自由基將增加疾病風險。表兒茶素的抗氧化活性被認為是通過在A 環和B環中提供酚氫原子捕獲攜帶鏈的自由基的能力，因表兒茶素分子結構中酚羥基的存在，特別是鄰苯二酚或鄰苯三酚中的鄰位羥基很容易被氧化成醒類結構，使其對活性氧等自由基具有很強的捕捉能力，因而具有高效的清除自由基和脂質自由基的功能。
降脂降糖和降低胰島素抵抗
肥胖個體經常誘發糖尿病等慢性疾病的發生。BETTAIEB 等發現:對高果糖膳食的成年大鼠飲食中添加20 mg/kg 體重劑量的表兒茶素，可降低胰島素信號級聯 (IR、IRK-1、Akt、ERK1/2)的損傷，同時降低大鼠脂肪組織中的負調節因子(PKC、IKK、JNK 和 PTP1B) 上調，並表明表兒茶素是通過其氧化還原調節機制來減輕胰島素抵抗。
預防心血管疾病
與高膽固醇飲食的小鼠對照組相比，表兒茶素添加組小鼠的動脈粥樣硬化病變面積減少27%，同時抑制了由飲食誘導的血漿SAA和人類-CRP的形成，且對血漿脂質無影響，同時表兒茶素的抗動脈粥樣化作用對嚴重損傷類型是特異性的，對輕度損傷幾乎沒有影響，這說明表兒茶素傾向於減輕嚴重的心血管病變類型。
