基本介紹
- 中文名:蠟酯
- 別稱:蠟
- 水溶性:不溶於水
- 外觀:白色,如同石蠟
- 套用:機械、化工及化妝品等領域
- 特性:生物可降解性,良好的潤滑性
屬性,吸收和代謝,合成,注意事項,
屬性
高級脂肪酸和高級一元醇所組成的酯。習慣上簡稱為蠟。海洋環境中生產的蠟酯稱為海洋蠟酯,主要分布在海洋動物中,以浮遊動物橈足類鏢水蚤為最突出。海洋蠟酯的脂肪酸的碳原子數一般為C14—C22,表層生物中以C20∶5和C22∶6多不飽和脂肪。
吸收和代謝
除了浮遊動物橈足類鏢水蚤外,油魚體內也含有較多的蠟酯。油魚屬於深海魚,在油魚的全部重量中,有40%以上為蠟酯。由於蠟酯熔點高,人體無法分解及吸收,因此在人體攝入過量(這個量較少)的蠟酯後,會由於無法消化吸收等原因,而致使腸道受刺激,出現肚瀉現象,排出橙黃色的油酯,但並不會致人中毒。因此,油魚在外國多作工業用途,包括歐美在內的很多國家均不建議市民吃油魚,或者要求必須標明其對人體腸道的危害;日本甚至將其列為“有毒魚”,禁止進口。
油魚內含的蠟酯,雖然並非有毒,但人體難以消化,並會累積於直腸,故部分人進食後,會導致腹瀉、腸胃痙攣等不適,油份可能會不斷從肛門流出。患者進食後,最快30分鐘就會出現症狀,大多於兩天內痊癒。小朋友們油魚抵抗力較弱,尤其需要注意。大家在市場上購買時也需十分小心區分。
合成
微生物中蠟酯的合成途徑
蠟酯是微生物中重要的儲存脂類,當細胞中含有過多的游離脂肪酸時,它們就會轉化為蠟酯等無毒的儲存複合物,使細胞避免受損傷。Ishige等於2002年發現用於蠟酯形成的長鏈脂肪醇可由2步相應的脂醯輔酶A還原反應合成。Kalscheuer等以Acineto-bacter calcoaceticus strain ADP1( 後被命名為Acinetobacter bay-lyi strain ADP1) 為研究對象,對其蠟酯的生物合成途徑進行了細緻的研究。首先,一個依賴於NADPH的長鏈脂醯輔酶A還原酶(Acr1) 催化脂醯輔酶A還原為脂肪醛(Acr1定位在質膜上,催化C14~ C22的醯基輔酶A的還原反應,該脂肪醛進一步由一個NADPH-依賴的脂肪醛還原酶還原成相應的脂肪醇。Wahlen等首次從海桿菌(Marinobacteraquaeolei)VT8中克隆了細菌蠟酯合成途徑中的脂肪醛還原酶。最後,蠟酯合成酶/醯基輔酶A -二醯基甘油醯基轉移酶(WS/DGAT) 催化脂肪醇與長鏈脂醯輔酶A酯化生成蠟酯。
植物中蠟酯的合成途徑
植物中蠟酯合成的研究最早在擬南芥(Arabidopsis thaliana) 中進行,其蠟酯成分主要通過醯基還原途徑合成。在植物中,脂肪醇的形成過程有所差異。Kolattukudy的研究表明,在甘藍(Brassica olera-cea) 中,合成伯醇需要2步反應過程和2個單獨的酶催化,一個是依賴於NADH的脂醯輔酶A還原酶,作用是將超長鏈脂肪酸還原成脂肪醛; 另一個是依賴於NADPH的脂肪醛還原酶,可將脂肪醛進一步還原成伯醇。而Vioque和Kolattuku-dy又證明在豌豆(Pisum sativum) 中,由超長鏈脂肪酸前體形成脂肪醇僅由一個脂醯輔酶A還原酶完成。而且,儘管脂肪醇形成需要脂肪醛中間體,但這些脂肪醛並不釋放。