基本介紹
- 中文名：螺環化合物
- 外文名：spiro compounds
- 特徵：螺原子
- 分類：單螺、二螺、多螺環化合物等
- 相關性質：手性
- 套用：不對稱催化、發光材料、農藥等
分類,命名,構象,簡單碳螺環,雜螺環,套用,高分子膨脹劑,電致發光,農藥,
分類
（1）按螺原子個數，螺環化合物可分為單螺化合物、二螺、三螺及含多個螺原子的多螺化合物。
（2）按所含原子的種類可分為碳環螺環化合物和雜環螺環化合物，當組成碳環螺環化合物的碳原子被其他原子所取代後，形成雜環螺環化合物。
（3）按環的種類，可分為飽和、不飽和、芳香和脂肪螺環化合物。
不飽和螺環化合物、芳香螺環化合物（4）配位雜螺環化合物。螺環化合物中的螺原子可以是碳原子，也可以是其他的元素，如Si，N，P，Ge等元素。如果螺原子是金屬原子，一般均形成配位鍵，這樣的螺環化合物稱為配位雜環化合物。
命名
螺環化合物的一般命名原則為：
螺環化合物命名舉例
螺環化合物命名舉例單螺環化合物根據參與成環的碳原子總數確定母體烴的名稱；將螺環上所有原子按先小環後大環並使螺原子處於最小為的順序依次編號；然後在方括弧內順著整個環的編號次序用數字標明各螺原子間所夾的碳原子數目，加上在相當於整個環的鏈烴名稱的前面；數字之間用下角圓點隔開，其格式為：螺[a, b]某烷。
英文中用spiro表示螺。
多螺環由較小的端環順次編完，儘量給螺原子以最小編號。
構象
簡單碳螺環
螺原子是sp3雜化，所以兩個環之間是相互垂直的，如下圖所示。
碳螺環的分子構象雜螺環
雜螺環的異頭效應是指在構象中兩個電負性強的原子或孤對電子處於反方向，以減小分子的偶極矩，使分子內能下降。1968年，Descotes研究小組首先提出了異頭效應。他們在研究二環縮醛的時候發現下圖兩種化合物在80℃時的平衡混合物中含有57%的順式異構體和43%的反式異構體，順式異構體比反式異構體穩定，之間能量差為0.71kJ/mol。因為順式異構體存在異頭效應，而反式異構體沒有這種效應。
左：順式； 右：反式套用
高分子膨脹劑
高分子在聚合或固化過程中會發生體積收縮，其原因是液體狀態的單體分子或未交聯的長鏈分子間的作用力為范德華力，分子間距離較大；聚合或交聯後，結構單元之間處於共價鍵距離，僅此導致了聚合物體積的收縮。提及收縮對聚合物來說有時是致命的缺陷，如造成聚合物老化加快、變形、綜合性能下降等。為解決聚合物固化時的體積收縮問題，化學家們進行了不懈的努力，但一般只能降低而不能完全消除體積收縮，直到1972年Bailey等人開發了一系列螺環化合物，發現這些化合物聚合時體積沒有收縮反而出現了膨脹。膨脹單體的發現引起了很多科學家的興趣，隨之展開了大量研究。膨脹單體已成為研究非常活躍的功能高分子材料。螺環原酸酯和螺環原碳酸酯等結構的化合物是很好的膨脹單體，已用於製備高強度複合材料、高性能黏合劑、生物降解高分子材料和醫用高分子材料，也用於通用高分子的改性及合成帶有官能團的低聚物等。
