莰烯

莰烯，有機化合物，是一種雙環單萜烯類化合物。存在於佛手油、香茅油、柏木油等許多香精油內。有一對對映體。分為左旋體和右旋體。不溶於水，微溶於醇，溶於醚、環已烷和氯仿等。莰烯是松節油等多種天然揮髮油的成分，主要用作有機合成原料，可用於合成樟腦、香料、農藥、硫氰酸乙酸異茨酯、醋酸異茨酯、毒殺芬等。

基本介紹

• 中文名：莰烯
• 英文名：Camphene
• 別稱：樟腦萜; 莰芬; 2,2-二甲基-3-亞甲基二環[2,2,1]庚烷
• 化學式：C10H16
• 分子量：136.234
• CAS登錄號：79-92-5;565-00-4
• EINECS登錄號：201-234-8;209-275-3
• 熔點：51-52℃
• 沸點：158.6°C at 760 mmHg
• 密度：0.88g/cm3

基本信息

中文名稱	莰烯
英文名稱	Camphene
中文別名	樟腦萜; 莰芬; 2,2-二甲基-3-亞甲基二環[2,2,1]庚烷
英文別名	(+/-)-Camphene; Camphene, remainder mainly alpha-fenchene; Camphene (contains ca 20% trycyclene); 2,2-dimethyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane
CAS號	79-92-5;565-00-4
EINECS號	201-234-8;209-275-3
分子式	C10H16
分子量	136.234
InChI	InChI=1/C10H16/c1-7-8-4-5-9(6-8)10(7,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3
分子結構
熔點	51-52℃
密度	0.88g/cm
沸點	158.6°C at 760 mmHg
閃點	34.9°C
水融性	practically insoluble
用途	用於合成樟腦、香料(乙酸異龍腦脂)、殺蟲劑(如毒殺芬、硫氰乙酸異莰酯)、龍腦、乙酸異莰酯等
安全術語	S16:;
風險術語	R10:;
上游	α-蒎烯、α-蒎烯、偏鈦酸、松節油、松節油
下游	萜基環己醇混合物、乙酸異龍腦酯

相關類別: Pharmaceutical Intermediates;Bicyclic Monoterpenes;Biochemistry;Terpenes;Alpha Sort;C;CA - CG;CAlphabetic;Volatiles/ Semivolatiles;Acyclic;Alkenes;Organic Building Blocks;烯;標準品;分析標準品;植物提取物;通用試劑;植提標準品;有機化工

Mol檔案: 79-92-5.mol

類別

易燃固體

毒性分級 微毒

急性毒性 口服-大鼠 LD50: > 5000 毫克/公斤; 吸入-大鼠 LC50: 17100 毫克/立方米/4小時

可燃性危險特性 遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產生刺激煙霧

儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑分開存放

滅火劑 水霧,二氧化碳、泡沫

安全信息

危險品標誌 F,N

危險類別碼 11-10-50/53-36

安全說明 16-33-61-60-26

危險品運輸編號 UN 1325 4.1/PG 2

WGK Germany 2

RTECS號 EX1055000

HazardClass 4.1

PackingGroup III

毒害物質數據 79-92-5(Hazardous Substances Data)

基本性質

右旋體：無色羽狀結晶

左旋體：結晶體

外消旋體：從醇中結晶的六方晶形，緩慢升華可得十二面體。

右旋體：52℃

左旋體：52℃

外消旋體：51～52℃

外消旋體：158.5～159.5℃

閃點：36℃;34℃

右旋體：0.8486（50℃）

左旋體：0.8422（54℃）

外消旋體：0.8422（54℃）

蒸氣壓：5.32kPa/75.7℃

右旋體：1.4605（50℃）

左旋體：1.4564（54℃）

外消旋體：1.45514（54℃）

溶解情況：不溶於水，微溶於醇，溶於醚、環已烷、環己烯、二氧六環和氯仿等。

危險標記：8(易燃固體)

上下游產品信息

下游產品 合成檀香

上游原料 松節油-->水合二氧化鈦-->二氧化鈦-->蒎烯-->2-蒎烯

製取或來源

莰烯是多種天然揮髮油的成分，如松節油、柏木油、樟腦油、香檸檬油、香茅油、橙花油、姜油、纈草油等。

以優質松節油（主要組成為蒎烯）為原料，經減壓蒸餾，收集70-80℃（66.5-69.2kPa）餾分得α-蒎烯，再用水合氧化鈦作催化劑，於135-140℃進行異構化，再經減壓分餾得莰烯成品。工業品莰烯含量≥95%，熔點45℃以上。每噸產品消耗優級品松節油1500kg。

或由蒎烯在催化劑偏鈦酸或酸性白土作用下加熱異構化而成。

也可用氯化冰片製備。

用途

主要用作有機合成原料，可用於合成樟腦、香料、農藥、硫氰酸乙酸異茨酯、醋酸異茨酯、毒殺芬等。此外，分析化學中用作化學試劑。

萜烯類化合物

莰烯是蒎烯的同分異構體，是一種萜烯類化合物，有三種旋光異構體即dl-體、d-體和l-體。常見者為dl-體。l-體是1888年由Gobolow從冷杉油中發現的，莰烯存在於冷杉油、白草蒿、橙花、樟腦、薰衣草、菖蒲和薑黃等精油中，分子式C10H16，分子量136.24，為無色結晶體，在空氣中揮發，加熱時產生可燃性蒸氣。具有類似樟腦香氣。d-旋光體熔點45～46℃，旋光度+104°。L-旋光體熔點51～52℃，旋光度-85°。不溶於水，微溶於乙醇，易溶於環己烷、乙醚及氯仿。d-莰烯存在於樟腦油，薑黃油，白菖莆油，薰衣草油，橙花油中。L-莰烯存在於冷杉油、鐵杉油、崖柏油中。由蒎烯經催化異構化作用而得。市售莰烯允許含～20%三環萜。熔點41-45℃，含量≥80%。在香料中少量用於木香型香精中。它的主要用途是作為合成樟腦，合成檀香的原料。莰烯收載於美國FEMA2903；美國FDA批准用於食品。 從蒎烯用水合氧化鈦作催化劑在135±2℃下異構化作用而製備，或從冰片基氯在松香烯磺酸存在下與鹼一起加熱而製備L-莰烯和d-莰烯。

對環境的影響

健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。

健康危害：對眼、鼻、咽喉有刺激性。高濃度接觸引起頭痛、噁心、興奮、出汗。極高濃度接觸出現精神錯亂、昏睡，甚至昏迷。高濃度對腎臟有損害。對皮膚有刺激性。

毒理學資料及環境行為

急性毒性：LD50>5g/kg(大鼠經口);>2.5g/kg(兔經皮)

危險特性：遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。燃燒時產生大量煙霧。

燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳。

現場應急監測方法

工業松節油的快速氣相色譜分析[刊,英]/R-useva N.//Dokl.Bolg.Akad.Nauk.-1985,38(10.)-1343～1346 用該法分離莰烯、α-蒎烯等。 《分析化學文摘 》1987.10.

實驗室監測方法

氣相色譜法，參照《分析化學手冊》(第四分冊，色譜分析)，化學工業出版社

環境標準

前蘇聯(1975)水體中有害物質最高允許濃度 0.2mg/L

應急處理處置方法

泄漏應急處理

隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿防靜電工作服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合。大量泄漏：用塑膠布、帆布覆蓋，減少飛散。使用無火花工具收集回收或運至廢物處理場所處置。

防護措施

呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，佩戴自吸過濾式防塵口罩。

眼睛防護：一般不需特殊防護。必要時，戴安全防護眼鏡。

身體防護：穿透氣型防毒服。

手防護：戴防化學品手套。

其它：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

急救措施

皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐，就醫。

滅火方法：儘可能將容器從火場移至空曠處。滅火劑：霧狀水、二氧化碳、乾粉、泡沫、砂土。

編號系統

CAS號：79-92-5

MDL號：MFCD00066603

EINECS號：201-234-8

RTECS號：EX1055000

PubChem號：24869106

物性數據

性狀：無色或微黃結晶，具有樟腦的氣味。

熔點（℃）：51~52

沸點（℃）：158.5~159.5

相對密度（水=1）：0.84

飽和蒸氣壓（kPa）：5.32（75.7℃）

燃燒熱（KJ/mol）：-6139.6

臨界壓力（MPa）：2.75

辛醇/水分配係數：4.02

閃點（℃）：33（CC）；42（OC）

溶解性：不溶於水，微溶於乙醇，溶於乙醚，混溶於固定油。

毒理學數據

急性毒性

LD50：>5g/kg（大鼠經口）；>2500mg/kg（兔經皮）

LC50：17100mg/m3（大鼠吸入，4h）

刺激性 暫無資料

生態學數據

生態毒性

LC50：1.9mg/L（96h）（紅鱸）；46mg/L（24h）（水蚤）；2.03mg/L（48h）（青鱂）

生物降解性 暫無資料

非生物降解性 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為7.2h（理論）。

生物富集性 BCF：432~922（鯉魚，接觸濃度15mg/L，接觸時間8周）；606~1290（鯉魚，接觸濃度1.5mg/L，接觸時間8周）

分子結構數據

摩爾折射率：43.76

摩爾體積（cm3/mol）：153.0

等張比容（90.2K）：349.0

表面張力（dyne/cm）：27.0

介電常數（F/m）：2.49

極化率（10-24cm3）：17.34

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）:3.3

氫鍵供體數量:0

氫鍵受體數量:0

可旋轉化學鍵數量:0

互變異構體數量:無

拓撲分子極性表面積0

重原子數量:10

表面電荷:0

複雜度:177

同位素原子數量:0

確定原子立構中心數量:0

不確定原子立構中心數量:2

確定化學鍵立構中心數量:0

不確定化學鍵立構中心數量:0

共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

穩定性 穩定

禁配物 強氧化劑、酸類、鹵代烴、鹵素等

聚合危害 不聚合

貯存方法

儲存注意事項 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過35℃。包裝密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

安全術語

S16Keep away from sources of ignition.
遠離火源。

S33Take precautionary measures against static discharges.
採取措施，預防靜電發生。

風險術語

R10Flammable.
易燃。