蒎烯

蒎烯基本信息

蒎烯（pinene）萜中最重要的代表，分子式C10H16。有α-和β-蒎烯兩種異

構體，二者均存在於多種天然精油中。松節油中含有58～65%的α-蒎烯和

30%的β-蒎烯。

α-蒎烯的右旋體存在於帶蠟松節油和中國海南島產松節油中，左旋體則

存在於西班牙、奧地利松節油和中國廣大產區的松節油中。α -蒎烯均為無色

液體，右旋體的沸點156℃，相對密度0.8591 （20/4℃），比旋光度

[α]20

D+51.14°。

α-蒎烯在空氣中能自動氧化聚合變稠，故常用抗氧化劑，例如二叔丁基對甲酚加以防止。α-蒎烯氫化，生成蒎烷；也可異構成含3～6%β-蒎烯的混合物。α-蒎烯在硫酸作用下水合開環，生成松油醇。α-蒎烯用酸處理，發生華格納-米爾魏因重排反應，這是一個正碳離子型的重排，能生成2-氯莰和莰烯。

由莰烯或2-氯莰都可製成樟腦，因此它是一個重要工業原料。α-蒎烯可用於矯正一些工業產品的香味，並可做塗料溶劑、殺蟲劑和增塑劑等。

β-蒎烯在松節油中含量較α-蒎烯低得多，在美國大量從松節油中分餾得到，中國思茅松節油含β-蒎烯約30%。右旋體的沸點164～166℃，相對密度0.8654（20/4℃），[α]D+28.6°。β-蒎烯類似α-蒎烯，遇熱極易異構化成α-蒎烯；也可水合和異構化成莰烯。

β-蒎烯的主要工業用途為熱裂解成月桂烯，作為合成開鏈萜的原料；與甲醛加成生成諾卜醇，其乙酸酯用作香料。以β-蒎烯為原料，已生產出多種香料和維生素A、維生素E 等。