2-莰酮，分子式：C10H16O，無色至白色半透明塊狀或粉末，有樟木氣味，微溶於水，溶於乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、油類、溶劑石腦油等多數有機溶劑，用途比較廣泛。在醫藥上用作神經興奮劑和局部刺激劑，可用於十滴水和人丹等清涼降暑藥物中。樟腦還用於防腐和防蟲蛀。也可用於配製薄荷、白檸檬和果仁等食品香精，以及配製花露水、日用化妝品等日用香精。另外，樟腦大量用於賽珞璐和照相軟片，用作製造無煙火藥的穩定劑，和製造樟腦磺酸鈉的生產原料等。用作硝酸纖維素、纖維素醚和纖維素酯的增塑劑。也用作防蛀劑、防腐劑以及製造火藥、醫藥、香料、焰火等。
基本介紹
- 中文名：2-莰酮
- 英文名：camphor
- 別稱：樟腦
- 化學式：C10H16O
- 分子量：152.24
- CAS登錄號：76-22-2
- EINECS登錄號：200-945-0
- 外觀：無色至白色半透明塊狀或粉末
物性數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,合成方法,用途,毒理學數據,生態學數據,泄漏應急處理,防護措施,急救措施,
物性數據
1.性狀：無色至白色半透明塊狀或粉末，有樟木氣味
2.熔點（℃）：174~180
3.沸點（℃）：204（升華）
4.相對密度（水=1）：0.99（25℃）
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.24
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.024（20℃）
7.燃燒熱（kJ/mol）：-5898.0
8.臨界壓力（MPa）：2.99
9.辛醇/水分配係數：2.38
10.閃點（℃）：65.6（CC）
11.引燃溫度（℃）：466
12.爆炸上限（%）：3.5
13.爆炸下限（%）：0.6
14.溶解性：微溶於水，溶於乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、油類、溶劑石腦油等多數有機溶劑
15.折射率：1.5462
16.蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：59.54
17.熔化熱（KJ/mol）：6.85
18.溶解度（%,水）：0.01
分子結構數據
1、摩爾折射率：44.39
2、摩爾體積（cm3/mol）：154.8
3、等張比容（90.2K）：367.1
4、表面張力（dyne/cm）：31.5
5、極化率（10-24cm3）：17.59
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:2.2
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積17.1
7.重原子數量:11
8.表面電荷:0
9.複雜度:217
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:2
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
1.化學性質：具有酮類的一般化學性質。還原生成莰醇和異莰醇。用鉻酸、硝酸、高錳酸鉀、二氧化硒氧化時，生成樟腦酮酸、異佛爾酮酸、樟腦酸、樟腦酮等。與亞硫酸氫鈉不生成加成產物。與碘一起加熱生成香芹酚。氯化時生成α-氯代樟腦。由樟腦油得到的天然樟腦有旋光性，從蒎烯或莰醇合成的樟腦無旋光性。
2.旋光度+41~+43（20%乙醇溶液）。普通品的純度約為99.5%，能在常溫升華。溫和氧化時生成樟腦酸，還原時生成冰片。
3.穩定性：穩定
4.禁配物：強氧化劑、強還原劑、鹵化物、氯苯
5.避免接觸的條件：受熱
6.聚合危害：不聚合
合成方法
1.以樟樹的葉、枝椏、木片為原料，採用水蒸氣蒸餾法提取樟腦。
將原料裝於木甑中，汽化鍋內加水，進行水上蒸餾，導出的油水蒸氣經冷凝得到樟腦結晶。結晶樟腦經離心機分離送至蒸餾釜加熱熔化後，進行精餾，冷卻結晶回收樟腦。此時樟腦純度高達96%以上。然後通過升華鍋升華精製即得成品。
精製方法：有升華法、蒸餾法、分步結晶法和溶劑結晶法等。用溶劑結晶法精製時常用的溶劑有50%的乙醇水溶液和溶劑汽油。此外，也可以將樟腦溶解於濃乙酸後加水沉澱的方法進行精製。
2.天然樟腦的製備 樟樹是我國的特產樹種，其根、莖、枝、葉都含有樟腦和樟油。
3.合成樟腦的製備莰烯的製備 以松節油為原料，提取其中的蒎烯，經異構化得含莰烯的異構液。莰烯分餾 含莰烯的異構液由貯槽泵至高位槽，經轉子流量計計量和預熱器預熱後，連續進入莰烯蒸餾塔，進行減壓蒸餾，得到含莰烯91%以上的工業莰烯。莰烯直接水合生成異龍腦 用泵把水槽的無離子水打入配料槽，把莰烯從貯槽放入異丙醇貯槽溶解，用泵打到配料槽與無離子水混合均勻後，用泵打到高位槽然後連續流經預熱器，再進入水合反應柱進行反應。含異龍腦的反應液放入貯槽，經泵泵至高位槽，然後連續進入連蒸器，餾出物經冷凝器冷凝成液體回流入配料槽重新用作配料，器底的粗異龍腦液連續出料入貯槽，經泵把粗異龍腦液泵入帶攪拌裝置和夾套的濃縮鍋進一步加熱濃縮，餾出物經冷凝器冷凝成液體回流入配料槽重新用作配料，當溫度達到100℃時停止夾套加熱，改為夾套通冷卻水冷卻。異龍腦濃縮液經攪拌結晶後，放入貯槽，經離心機進行水洗、甩乾，得到異龍腦裝桶。其中，一部分作為產品銷售，大部分用於生產藥用樟腦。離心分離的油狀物和洗滌水併入副產油回收工段。異龍腦脫氫生成樟腦 在脫氫鍋內加入異龍腦，加入一定量的二甲苯溶解之，把鹼式碳酸銅催化劑按加入量分幾次加入脫氫鍋，在180～200℃下進行脫氫反應，氫氣經鼓泡器和阻火器排至大氣。脫氫至終點後生成樟腦。樟腦純化成藥用樟腦 在脫氫鍋內加入後處理新催化劑進行後處理。然後把樟腦放入汽化鍋汽化，連續進入樟腦分餾塔進行常壓分餾。餾出物送到二甲苯回收塔分餾回收二甲苯和莰烯復用。塔底熔融的樟腦連續進入升華鍋，並用油浴升溫至210℃，樟腦不斷升華，入升華室冷卻成為藥用樟腦，不凝性氣體經過水噴淋裝置回收樟腦後排入大氣。
用途
用途比較廣泛。在醫藥上用作神經興奮劑和局部刺激劑，可用於十滴水和人丹等清涼降暑藥物中。樟腦還用於防腐和防蟲蛀。也可用於配製薄荷、白檸檬和果仁等食品香精，以及配製花露水、日用化妝品等日用香精。另外，樟腦大量用於賽珞璐和照相軟片，用作製造無煙火藥的穩定劑，和製造樟腦磺酸鈉的生產原料等。用作硝酸纖維素、纖維素醚和纖維素酯的增塑劑。也用作防蛀劑、防腐劑以及製造火藥、醫藥、香料、焰火等。
毒理學數據
1.急性毒性：
LD50：70mg/kg（大鼠經皮）；1310mg/kg（小鼠經口）
LC50：500mg/m3（大鼠吸入）
2.刺激性：暫無資料
3.致突變性：姐妹染色單體交換：小鼠腹腔內給予80mg/kg。
生態學數據
1.生態毒性：LC50：110mg/L（96h）（黑頭呆魚，靜態）；35~50mg/L（48~96h）（斑馬魚）
2.生物降解性：MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，4周后降解94%。
3.非生物降解性：空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為1.6d（理論）。
4.生物富集性：BCF：38（理論）
泄漏應急處理
隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿一般作業工作服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：避免揚塵，使用無火花工具收集於乾燥、潔淨、有蓋的容器中。大量泄漏：用水潤濕，然後使用無火花工具收集回收或運至廢物處理場所處置。
廢棄物處置方法：用焚燒法，廢料溶於易燃溶劑後再焚燒。
防護措施
呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩）或自吸過濾式防塵口罩。
眼睛防護：戴安全防護眼鏡。
身體防護：穿一般作業防護服。
手防護：戴一般作業防護手套。
其它：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。
急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫。
滅火方法：儘可能將將容器從火場移至空曠處。滅火劑：霧狀水、二氧化碳、乾粉、砂土。
