紫羅蘭酮

紫羅蘭酮（α-Ionone）是一種無色至微黃色液體。呈暖的木香和具有較強的紫羅蘭香氣。稀釋後呈鳶尾根香氣，再與乙醇混合，則呈紫羅蘭香氣。香味比p紫羅蘭酮好。沸點237℃，閃點115℃。不溶於水和甘油，溶於乙醇、丙二醇、大多數非揮發性油和礦物油。天然品存在於金合歡油、桂花浸膏等中。主要用以配製龍眼、樹莓、黑莓、櫻桃、柑橘等型香精。

基本介紹

• 中文名：紫羅蘭酮
• 英文名：alpha-Ionone
• 別稱：(3E)-4-(2,6,6-三甲基-2-環己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
• 化學式：C13H20O
• 分子量：192.2973
• CAS登錄號：127-41-3
• EINECS登錄號：204-841-6
• 沸點：258
• 密度：0.932
• 外觀：油狀液體
• 閃點：104

紫羅蘭酮

中文名稱:紫羅蘭酮

α-紫羅蘭酮及β-紫羅蘭酮

中文別名:芷香酮;環檸檬烯基丙酮;a-紫羅酮;4-(2,6,6-三甲基-2-環辛烯-1-基)-3-丁烯-2-酮

英文名稱:alpha-Ionone

英文別名:ionone; (3E)-4-[(1S)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]but-3-en-2-one; (3E)-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one;

分子式:C₁₃H₂₀O

分子量:192.2973

風險術語:R42/43:May cause sensitization by inhalation and skin contact.;

編號系統

CAS號：127-41-3

MDL號：MFCD00001565

EINECS號：204-841-6

RTECS號：EN0525000

BRN號：3197885

PubChem號：

物性數據

1. 性狀：油狀液體，有花香香氣，香氣似紫羅蘭花，還有木香氣息，並伴有果香香韻。

2. 相對密度(d254)：0.932

3. 折光率(n20D)：1.4980

4. 閃點（℃）：104

5. 沸點（ºC）：258

6. 沸點（ºC,1,47kpa）：131（1733pa）

7. 相對密度（20℃，4℃）：0.9309

8. 相對密度（25℃，4℃）：0.927

9. 常溫折射率（n20）：1.4993

10.常溫折射率（n25）：1.4966

毒理學數據

主要的刺激性影響：

在皮膚上面:可能引起發炎

在眼睛上面: 可能引起發炎

致敏作用：沒有已知的敏化作用

生態學數據

總括註解

水危害級別1（德國規例）（通過名單進行自我評估）該物質對水有稍微危害的。

不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。

若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

分子結構數據

五、分子性質數據：

1、 摩爾折射率：61.70

2、 摩爾體積（cm3/mol）：205.6

3、 等張比容（90.2K）：492.0

4、 表面張力（dyne/cm）：32.7

5、 極化率（10-24cm3）：24.46

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：3

2、 氫鍵供體數量：0

3、 氫鍵受體數量：1

4、 可旋轉化學鍵數量：2

5、 互變異構體數量：5

6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：17.1

7、 重原子數量：14

8、 表面電荷：0

9、 複雜度：282

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：1

13、確定化學鍵立構中心數量：1

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

1. 存在於烤菸菸葉、白肋煙菸葉、香料煙菸葉、主流煙氣中。

2. 天然存在於覆盆子、烤杏仁、胡蘿蔔中。

3.a和β體可利用其衍生物的溶解性質不同分離。β-紫羅蘭酮的縮氨基脲溶解度極小，可用於分離提純β體，母液中的粗a-紫羅蘭酮縮氨基脲可用稀硫酸使它轉回成酮，再變成肟進行純化。a和β體也可利用其亞硫 酸 氫鈉加成物的性質不同分開。紫羅蘭酮可用檸檬醛與丙酮在鹼 性條件下 縮合，得到假性紫羅蘭酮，如用路易斯酸或80%磷酸處理，主要得到a體 ；如用濃 硫酸和在較劇烈條件下處理 ，則得到β體。a-紫羅蘭酮用於香料，β-紫羅蘭酮用於合成維生素A。

合成路線

假紫羅蘭酮 141-10-6 ——~75%—— 紫羅蘭酮 127-41-3

文獻：Markovich, Yu. D.; Panfilov, A. V.; Platunov, Yu. N.; Zhirov, A. A.; Kosenko, S. I.; Kirsanov, A. T. Pharmaceutical Chemistry Journal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 603 - 605 Khimiko-Farmatsevticheskii Zhurnal, 1998 , vol. 32, # 11 p. 36 - 38

未登錄 1277166-78-5 ——~67%—— 紫羅蘭酮 127-41-3

文獻：Merlini, Valentina; Gaillard, Sylvain; Porta, Alessio; Zanoni, Giuseppe; Vidari, Giovanni; Nolan, Steven P. Tetrahedron Letters, 2011 , vol. 52, # 10 p. 1124 - 1127

假紫羅蘭酮 141-10-6 ——~1%—— β-紫羅蘭酮 79-77-6 + 紫羅蘭酮 127-41-3

文獻：EP1921058 A1, ; Page/Page column 7-8 ;

原理

α和β體可利用其衍生物的溶解性質不同分離。β-紫羅蘭酮的縮氨基脲溶解度極小，可用於分離提純β體。母液中的粗α-紫羅蘭酮縮氨基脲可用稀硫酸使它轉回成酮，再變成肟進行純化。α -紫羅蘭酮肟冷卻到低溫時析出結晶，而β-紫羅蘭酮的肟則為油狀物，藉此得以分離。

α和β體也可利用其亞硫酸氫鈉加成物的性質不同分開，即β體的加成物在水蒸氣蒸餾時分解，故可蒸出β體，留下的是α體加成物，可用鹼處理再生成α體；或者將亞硫酸氫鈉加成物溶液以食鹽飽和，使α體加成物沉澱，而β體加成物則留在溶液中，分別再生得α和β-紫羅蘭酮。

紫羅蘭酮可用檸檬醛與丙酮在鹼性條件下縮合，得到假性紫羅蘭酮，如用路易斯酸或80%磷酸處理，主要得到動力學產物α-紫羅蘭酮；如用強酸，例如濃硫酸和在較劇烈條件下處理，則得熱力學產物β-紫羅蘭酮。α-紫羅　蘭酮用於香料，β-紫羅蘭酮用於合成維生素A。

其合成分為全合成和半合成，半合成從檸檬醛出發和丙酮進行反應生成假性紫羅蘭酮，再環化合成紫羅蘭酮。全合成由小分子出發合成紫羅蘭酮。

用途

GB 2760—96規定為暫時允許使用的食用香料。