糖醛酸

糖醛酸是指糖中的伯羥基被氧化成羧基後形成的化合物及其衍生物，此類化合物易於形成內酯。糖醛酸通常以吡喃糖和呋喃糖形式與它們相應的內酯處於平衡狀態。

天然存在的糖醛酸有D-葡糖醛酸、D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸等，以與糖苷配基結合的糖醛酸苷（ur－onide）形式或聚糖醛酸的形式，成為樹膠質、果膠、半纖維素、藻酸、細菌多糖等細胞壁或粘液物質的主要成分。

基本介紹

• 中文名：糖醛酸
• 外文名：alduronic acid
• 定義：醛糖的伯醇基被氧化為羧基的產物
• 所屬學科：生物化學與分子生物學

糖醛酸作用

D-葡糖醛酸在動物體內具有與毒物結合（葡糠醛酸結合作用）後排出的作用，也是構成肝素、硫酸軟骨素、透明質酸等高活性物質的成分。這樣，糖醛酸不是以游離單糖存在，而是以苷或多糖的形態存在於生物體內，它的生物合成是這樣進行的：在UDP葡萄糖的酶促氧化反應中生成的UDP葡糖醛酸（UDP glucuronic acid）作為前體，在特異的轉移酶的催化下D-葡糖醛酸殘基轉移到糖苷配基或其它糖鏈的非還原性末端，形成糖醛酸苷鍵。認為D-半乳糖醛酸、D-甘露糖醛酸、L-艾杜糖醛酸等是在核苷酸糖的階段或多糖鏈階段，由差向異構酶的反應形成的，但實驗證據不一定充足。另一方面，在生物體內也廣泛分布著特異的水解糖醛酸苷鍵的酶（β-葡糖苷酸酶）。

糖醛酸構造

糖醛的一級羥基氧化為羧基而成的羧酸。糖醛酸廣泛存在於自然界，最常見的糖醛酸有D－葡萄糖醛酸、D－甘露糖醛酸、D－半乳糖醛酸、L－艾杜糖醛酸、L－古羅糖醛酸：

糖醛酸

它是動物、植物、微生物代謝的產物。D－半乳糖醛酸是果膠的成分，果膠經酶促水解，可以得到很高收率的D－半乳糖醛酸。D－甘露糖醛酸和L－古羅糖醛酸以結合的形式存在於多種海洋生物如海藻等中，因此也稱藻酸。L－艾杜糖醛酸是硫酸軟骨素、肝素和其他多糖的成分。

糖醛酸在劇烈的水解條件下，很容易發生脫羧反應，因此不易從天然資源中分離得到，一般採用酶水解製備。氨基己糖醛酸、2－氨基半乳糖醛酸、2－氨基甘露糖醛酸、2－氨基葡萄糖醛酸也相繼從細菌多糖抗原中發現。D－葡萄糖醛酸經醋酸桿菌作用得到戊糖醛酸（D－來蘇糖醛酸）。

糖醛酸通常以內酯的形式存在,D－葡萄糖醛酸是呋喃糖－3，6－內酯趨於穩定的狀態,稱為D－葡萄糖醛酸內酯。D-半乳糖醛酸的呋喃糖要求兩個五元環之間是反式連線，因此，3，6－內酯採取吡喃糖型。

糖醛酸

糖醛酸套用

透明質酸（Hyaluronan、hyaluronic acid），又稱糖醛酸、玻尿酸、琉璃糖碳基酸，基本結構是由雙糖單位D-葡萄糖醛酸及N-乙醯葡糖胺組成的高級多糖類。與其它粘多糖不同，它不含硫。它的透明質分子能攜帶500倍以上的水分，為目前所公認的最佳保濕成分，目前廣泛的套用在保養品跟化妝品和原液中。

透明質酸另一名稱為玻尿酸，玻尿酸為錯誤譯名，RESTIAID hyaluronic acid的hyal-意思是像玻璃一樣的、光亮透明的，而uronic acid指的是糖醛酸，玻尿酸。

玻尿酸是一種自然界天然保濕補水因子，可以改善肌膚乾燥，補給肌膚水分。所以它已廣泛被運用到護膚品，原液和化妝品中，已成為亞洲人補水的趨勢。