具有吡喃環結構的功能物質——糖叫做吡喃糖。吡喃環結構的糖是由糖的5位羥基與1位醛基縮合生成一個六元環的半縮醛。根據糖苷鍵的不同可以分為α-吡喃糖和β-吡喃糖。
基本介紹
- 中文名：吡喃糖
- 外文名：pyranose
- 相關學科：有機化學、生物化學
- 用途：維持生命的能量物質
- 舉例：α-D型葡萄糖、β-D型葡萄糖
簡介,葡萄糖構象分析,纖維二塘,
簡介
吡喃糖，英文名稱為pyranose。糖的5位羥基與1位上的醛基發生加成反應形成一個六元環的半縮醛的吡喃環結構。我們把這樣的糖叫做吡喃糖。
吡喃糖以吡喃為主體結構，葡萄糖、甘露糖、半乳糖等己糖大都以吡喃糖的形式存在，吡喃環上的羥基朝向因己糖的結構而變。葡萄糖醛酸、甘露糖醛酸、氨基葡萄糖也以吡喃糖的形式存在，木糖、核糖、阿拉伯糖等戊糖也能形成吡喃糖的衍生物。游離的吡喃糖與呋喃糖在一定比例下處於平衡中。澱粉、纖維素、甲殼素等多糖都是由吡喃糖連線而成的多糖。自然界的戊糖、己糖等都有兩種不同的結構，一種是多羥基醛的開鏈形式；另一種羰基與羥基反應成環反應生成的產物——半縮醛。
葡萄糖構象分析
與環己烷類似，只是環中一個氧原子代替了環己烷中的一個CH2，儘管氧原子與碳原子半徑不同，但是氧原子周圍的電子近似四面體分布，CH3OCH3與CH3CH2CH3中CH3的旋轉勢能也類似，因此可以用環己烷的構象近似地表示吡喃糖分子的構象。在吡喃糖環上有多個取代基，相同的取代基占平鍵數目較多時，其構象也相對穩定，如α-D-吡喃葡萄糖中C1羥基占直立鍵，其他取代基占平伏鍵，而β-D-吡喃葡萄糖中所有取代基均占平伏鍵，所以β-D-吡喃葡萄糖比α-D-吡喃葡萄糖更為穩定，因此在水溶液中，β-D-吡喃葡萄糖與α-D-吡喃葡萄糖大致比例為7:4。
葡萄糖的兩種構象纖維二塘
纖維二糖是纖維素水解的產物。它的分子式為C12H22O11。實驗表明：纖維而糖水解產生兩分子D-葡萄糖，它能被β-葡萄糖苷酶水解，與Tollens試劑、Fehling試劑、Benedict試劑呈正反應，是還原糖。由上述實驗事實可以推斷：纖維二糖是由一分子β-D-吡喃葡萄糖提供半縮醛羥基和一分子D-葡萄糖提供非半縮醛羥基經失水生成的，是β-葡萄糖苷。用高碘酸法和甲基化法還可以推知兩個葡萄糖均為吡喃環，並用β-1,4-苷鍵結合。如圖所示的纖維二糖的構象式及學名。
纖維二糖命名這類還原糖時，通常是將保留半縮醛羥基的糖作為母體，另一個糖作為取代基，所以纖維二塘的學名是4-O-（β-D-吡喃葡萄糖基）-D-吡喃葡萄糖。
