環戊烷並多氫菲類化合物總稱。又稱類固醇。這類化合物由於含有4個環和3個側鏈，故用一象形字“甾”為其中文名，總稱甾族化合物。廣泛存在於自然界。很多甾族化合物具有特殊生理效能。例如，激素、維生素、毒素和藥物等是重要的生物調節劑。
甾族化合物(steroid) 名稱源於希臘文stereos，意為固體。中文名“甾”字是象形字，上面“ <<< ”表示三個支鏈，“田”字表示有四個稠合環。
基本介紹
- 中文名：甾族化合物
- 外文名：steroid
- 總稱：氫菲類化合物
- 又稱：類固醇
環繫結構,類固醇,分類,甾醇類,膽汁酸,激素,來源,專利技術,
環繫結構
甾族化合物具有環戊烷並氫化菲（稱為甾核或甾體）的環繫結構。在C13和C10上各有一角甲基，C17上有一個側鏈或含氧基團。甾族分子的4個環處於同一均等平面，甾族環系可以是完全飽和的，或在不同位置含有不同數目的雙鍵。某些甾族的A環和B環含有一個、兩個或三個雙鍵（芳環）。甾族化合物失去角甲基或環縮小時，稱為降甾族化合物，角甲基換為乙基或環擴大時，稱為高甾族化合物，甾環裂開時，稱為開環甾族化合物。構成甾族骨架的原子除碳原子外，還有其他原子時，稱為雜環甾族化合物，如氮雜、氧雜、硫雜、矽雜、磷雜、硒雜和碲雜甾族化合物。
甾族化合物的生物合成途徑與萜類化合物等有密切關係。在生物體內，乙酸在酶作用下經過法尼醇焦磷酸酯的頭，頭相接可形成角鯊烯，再經角鯊烯的2，3-環氧化物的環化，可生成羊毛甾醇。羊毛甾醇在體內再經過一系列轉化即形成膽甾醇和性激素等甾族物質。甾族化合物可從天然資源分離、提取和純制；也可通過甾族的部分合成和全合成製取。
類固醇
廣泛分布於生物界的一大類環戊稠全氫化菲衍生物的總稱。又稱類甾醇、甾族化合物。類固醇包括固醇（如膽固醇、羊毛固醇、谷甾醇、豆甾醇、麥角甾醇），膽汁酸和膽汁醇，類固醇激素（如腎上腺皮質激素、雄激素、雌激素），昆蟲的蛻皮激素，強心苷（如毛地黃毒苷）和皂角苷配基以及蟾蜍毒等。
此外還有人工合成的類固醇藥物如抗炎劑（氫化潑尼松、地塞米松），促進蛋白質合成的類固醇藥物（苯丙酸諾龍）和口服避孕藥等。類固醇化合物不含結合的脂肪酸，是非皂化性脂質；這類化合物屬於類異戊二烯物質，是由三萜環化再經分子內部重組和化學修飾而生成的。
類固醇是由3個六碳環己烷（A、B、C）和1個五碳環（D）組成的稠合四環化合物。天然類固醇分子中的六碳環A、B、C都呈椅式構象（環己烷結構），這是最穩定的構象（唯一的例外是雌激素分子內的A環是芳香環為平面構象）。
分類
甾醇類
甾醇（sterol）是一類廣泛存在於自然界的甾族化合物。甾醇存在於動物或植物的油類與脂肪中，它以較高級的脂肪酸的酯的形式存在於動物體內，或者以苷的形式存在於植物的組織中。
甾醇一般可以根據其來源分類：來自動物的甾醇稱為動物甾醇，如膽甾醇、膽甾烷醇、糞甾烷醇等；來自植物的甾醇稱為植物甾醇，如麥角甾醇和豆甾醇等。
膽甾醇（cholestrol）以醇或脂肪酸酯的形式存在於所以動物的細胞中，尤其存在於腦和骨髓中。膽結石患者體內的膽石几乎完全由膽甾醇組成，因而膽甾醇俗名為膽固醇。人體膽甾醇代謝作用發生障礙甾醇血液中膽甾醇含量過高，往往導致動脈粥樣硬化。
維生素D（vitamin D）是一類具有抗佝僂病價值的甾族維生素，對於骨骼的形成有著重要的意義。它可以促進鈣與磷在腸內的吸收，確保這兩種元素在體液中的含量，促進骨骼的正常鈣化。人體缺少維生素D，小兒會出現佝僂病，成人則可能出現骨質軟化。但是人體過量攝入維生素D，如長期每日超過2000IU，則會引起噁心、嘔吐、食慾降低、腹瀉和多尿等急性中毒症狀。慢性病例則可導致發熱及骨化過度，甚至影響腎臟的功能。
在動物界和植物界廣泛存在的原維生素D類。就結構而言，它屬於麥角甾醇類，其間的差別主要在於C17位的R不同。原維生素D並無抗佝僂病的效能，但當他們經過紫外線照射後，B環中的C9與C10之間的鍵發生斷裂，並形成C10與C19間的雙鍵，於是生成維生素D類。這類維生素只存在於動物界，含量最為豐富的是含高級脂肪的魚類肝臟，也存在於牛乳、蛋黃、奶油等中。它至少包括10種化合物，已分離出的有維生素D2、維生素D3、維生素D4和維生素D5四種。其中尤以維生素D2和維生素D3的生理作用最為強烈。至於維生素D1，實際上為混合物而非純品。人體正常的維生素D的來源取自食物，原維生素D類在人體皮膚中經紫外線照射則轉化為維生素D。
豆甾醇（stigmasterol）存在於大豆油及其他豆油中，有時單獨存在，有時則結合成糖苷的形式存在。業已證實在許多中藥如柴胡、人參、款冬花和黃柏等中也含有豆甾醇，在延胡索塊莖中豆甾醇是成β-D-葡萄糖苷的形式存在的。在許多中藥中還含有一些結構與豆甾醇類似並與之共存的甾醇類化合物。如柴胡中，除豆甾醇外，還含有∆7-豆甾烯醇和∆22-豆甾烯醇，在黃柏皮中則還含有7-去氫豆甾醇。
膽汁酸
膽汁酸的種類很多，除人工合成的膽汁酸外，天然的膽汁酸就有20多種。大多數天然膽汁酸就其結構而言，可視為4-甾戊酸的羥基衍生物。它們是一類具有重要生理作用的甾族化合物。它們在膽汁中以膽鹽形式存在，即在人體中以甘氨膽甾酸與牛磺膽甾酸這兩種酸的鈉鹽（或鉀鹽）形式存在。這類膽酸鹽為乳化劑，它可以減小水與脂肪的表明張力，使脂肪乳化成微粒分散在水中，從而增加脂肪與消化液中脂肪酶的接觸面，促進消化作用的進行。臨床套用的利膽藥膽酸鈉，即上述甘氨膽甾酸鈉與牛磺膽甾酸鈉的混合物，它可用於因膽汁分泌不足所致的疾病。
膽甾酸經氧化後可製得具有利膽左右的去氫膽甾酸，用於治療膽囊炎、膽結石等。由豬膽中提取的α-豬去氧膽甾酸則對降低血液的膽甾醇、治療高血壓等均有較好的療效。
激素
激素（hormones）是由內分泌腺分泌的的一類化合物，少量的這類物質即可對人體或其他動物體產生許多重要的生理作用。就化學結構而言，具有C21甾族衍生物是一類重要的甾族激素藥物，黃體激素和腎上皮質激素等都屬於此類，稱為甾族激素（steroid hormone）。甾族激素依據其來源與生理功能又可分為性激素與腎上腺皮質激素。前者產生於動物的生殖器官，如雄性動物的睪丸和雌性動物的卵巢；後者是腎上腺皮質受腦垂體前葉分泌的促腎上腺皮質激素的刺激而產生的一類激素。性激素又可分為雄性激素和雌性激素。
甾族激素都有其專一的生理作用，從而在臨床上成為一類重要藥物。唯獨這類激素在自然界含量很少，這就需要在結構確定的基礎上用人工合成的方法製備。甾族激素作為結構複雜的化合物，其全合成必然涉及許多反應步驟。因此，儘管隨著有機合成化學的進步，目前甾族激素幾乎已全部可由全合成法製備，但實際上通常仍多從自然界（動物界與植物界）分離得到的甾族化合物進行半合成。
來源
甾族化合物在生物來源方面與萜類化合物等有密切關係。它們的生物合成途徑不僅微妙，而且條件十分溫和。同位素示蹤研究表明，含C的乙酸可以通過生物轉化而形成膽甾醇等甾族物質。在生物體內，乙酸在酶作用下經過法尼醇焦磷酸酯的頭－頭相接可形成角鯊烯，再經角鯊烯的2,3－環氧化物的環化，可生成羊毛甾醇。羊毛甾醇在體內再經過一系列轉化即形成膽甾醇和性激素等甾族物質。
獲得甾族化合物的途徑有：①從天然資源分離、提取和純制；②甾族的部分合成，即將甾族物質經化學反應或微生物轉化成所需的甾族化合物；③甾族的全合成，即從元素或非甾族化合物經一系列化學反應或微生物轉化，建造甾族環系，引入角甲基，在不同位置引入特定構型的官能團。多年來，從天然資源所能提供的甾族化合物不能滿足人們的需要，從而極大地促進了甾族的部分合成和全合成。
專利技術
001 膽汁酸取代的苯基鏈烯醯基胍、其製備方法、其作為藥物或診斷劑的套用
002 減數分裂調控化合物
005 內酯化合物、合成方法及其用途
006 睪酮衍生物
007 含有唾液酸衍生物的固體分散體
008 一種藥物的生產方法
009 有治療前列腺增生藥效的化合物及製備方法
010 一種環鳳梨蜜烷三萜皂甙新化合物及其在心血管病治療中的套用
011 一種孕甾二酮化合物，其製備方法和套用
012 孕烷葡糖苷酸類化合物
013 含有人參皂甙Rb1的腦細胞或神經細胞保護劑
014 一種新的孕烯酮醇化合物合成方法
015 類固醇硫酸酯酶抑制劑以及它們的製備和套用方法
016 從白首烏中提取分離具有抗腫瘤作用的新穎碳－21甾體苷
017 竹節香附中皂甙的轉化以及總甙和銀蓮花素A的提取工藝
018 一種環鳳梨蜜烷三萜皂甙新化合物及其在免疫抑制和腫瘤治療中的套用
019 一種從條紋擬海牛中提取的抑制腫瘤新生血管生成的化合物
020 製備4,4－二甲基－3β－羥基孕－8,14－二烯－21－羧酸酯的方法
022 14β－H－甾醇，包含該甾醇的藥物組合物以及這些衍生物在製備減數分裂調節
024 中藥牛膝有效部位及其製劑與醫藥用途和製備方法
025 2－甲氧基雌二醇的合成方法及其製品的用途
026 木總皂苷的提取方法及用途
027 從木總皂苷中提取齊墩果酸－3－0－β－D吡喃葡萄糖醛酸苷的方法及用途
028 免疫調節性類固醇，特別是16α－溴表雄酮的半水合物
029 類固醇衍生物
030 用於治療的具有C－17烷基側鏈和芳香A－環的甾族化合物
