海洋甾族化合物

海洋甾族化合物是海洋生物產生的甾族化合物。為一類最常見的海洋天然有機化合物,主要來自藻類。

基本介紹

  • 中文名:海洋甾族化合物
  • 類別:化合物
  • 對象:海洋甾族
  • 來源:海洋
海洋甾族化合物,

海洋甾族化合物

很多研究證明,單細胞藻類是海洋甾醇的主要生產者,而以藻類為食物的無脊椎動物則起著收集者和改性者的作用。陸地甾族化合物的分子都含有氫化程度不同的1,2-環戊烯並菲母核,有三個支鏈,其中第10和13位碳上的支鏈通常是甲基,結構式和碳原子編號如下:海洋生物中存在大量這類結構的化合物,其中很多是陸地生物中未發現過的。
特點海洋甾族化合物帶有明顯不同的支鏈結構,特別是第17碳上的支鏈,例如在這個支鏈中含有環丙烷環的柳珊瑚甾醇(見結構式 c)、支鏈只有兩個碳原子的海星酮 (b)。有些甾族化合物還具有不尋常的母核結構,例如從海綿分離出的一種甾族化合物(a),其母核的A環縮小成為五元環。還有一些含有多個羥基的甾族化合物,如豆夾軟珊瑚甾醇(d)。 多數海洋非皂化甾醇是無毒的,例如化合物a具有降低血液膽固醇含量的能力,能減弱脂肪肝形成和過量脂肪沉澱於心臟中的傾向。
實例海星酮 從星魚分離得到。分子式C21H32O3。熔點151~153℃,比旋光度【α】D+60°。結構式如b,它的第17位碳上的支鏈只有兩個碳原子,是結構比較特殊的甾族化合物。它的全合成已於1973年完成。海星酮能轉化為Δ9(11)孕甾酮。
柳珊瑚甾醇 從柳珊瑚分離得到。分子式 C30H50O。為白色針狀晶體,熔點184~185℃,比旋光度【α】D-45°。結構式如c,它的第17位碳原子上的支鏈中第22和23位碳上有一個環丙烷環。這樣結構的甾族化合物在陸地上從未見過。在中國南海的軟珊瑚中也發現了柳珊瑚甾醇。
豆莢軟珊瑚甾醇 從軟珊瑚中分離得到。分子式為C30H50O6。熔點210~212℃,比旋光度【α】D-16°。結構式如d。豆莢軟珊瑚甾醇具有獨特的結構特點,在第 3、4、5、6位碳上同時具有含氧基團;其母核A環和B環是順式接合的,這在天然甾族化合物中是前所未見的。

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