甲萘醌，嫩黃色結晶，有極微辛辣的氣味。在空氣中穩定，在日光中分解。1G溶於約60ml乙醇、10ml苯、50ml植物油，溶於氯仿和四氯化碳。不溶於水。乙醇溶液對石蕊試紙呈中性。溶液在熱至120℃也不分解。遇鹼和還原劑則被破壞。有毒，半數致死量（小鼠，經口）約500mG/kG。有刺激性。商品尚有亞亞硫酸氫鈉甲萘醌，為白色結晶性粉末。無氣味或微有特殊氣味。有吸濕性。遇光易分解並變成黃色或紫色。不溶於水，微溶於乙醇，幾乎不溶於乙醚和苯。 用於生化研究。
基本介紹
- 中文名：甲萘醌
- 外文名：Menadione
- CAS號：58-27-5
- 分子式：C11H8O2
簡介,編號系統,物性數據,化學性質,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,安全信息,醫學信息,
簡介
中文名稱:甲萘醌
中文同義詞:2-甲基-1,4-萘醌;2-甲萘醌;β-甲萘醌;2-甲基-1,4萘二酮;2-甲基-1,4-萘酚喹酮;2-甲基-1,4-萘酚喹酮/甲萘醌/維生素K3;2甲基萘醌,維生素K3;甲奈醌
英文名稱:Menadione
英文同義詞:2-METHYLNAPHTHOQUINONE;2-METHYL-1,4-DIHYDRONAPHTHALENE-1,4-DIONE;2-METHYL-1,4-NAPHTHOQUINONE;2-METHYL-1,4-NAPHTHAQUINONE;MENAPHTHON;MENAPHTHONE;MENADIONE;THYLOQUINONE
CAS號:58-27-5
分子式:C11H8O2
分子量:172.18
編號系統
CAS號：58-27-5
MDL號：MFCD00001681
EINECS號：200-372-6
RTECS號：QL9100000
BRN號：1908453
物性數據
性狀：白色結晶或結晶性粉末，幾乎無臭，有吸濕性，遇光變色。有極微辛辣的氣味。在空氣中穩定，在日光中分解。
密度（g/mL,25/4℃）： 1.225
熔點（ºC）： 102-106
沸點（ºC,常壓）：102~106
溶解性：1g產品溶於約60ml乙醇、10ml苯、50ml植物油，溶於氯仿和四氯化碳。不溶於水。乙醇溶液對石蕊試紙呈中性。溶液加熱至120℃也不分解。遇鹼和還原劑則被破壞。 不溶於乙醚和苯。
化學性質
乙醇溶液對石蕊試紙呈中性。溶液在熱至120℃也不分解。遇鹼和還原劑則被破壞。有毒,半數致死量(小鼠,經口)約500mG/kG。有刺激性。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：47.60
2、 摩爾體積：140.5
3、 等張比容（90.2K）：366.8
4、 表面張力（dyne/cm）：46.4
5、 極化率：18.87
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積34.1
7.重原子數量:13
8.表面電荷:0
9.複雜度:289
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
性質與穩定性
存在於煙氣中。
貯存方法
本品應密封於陰涼乾燥處避光保存。
合成方法
1.甲基萘用鉻酐氧化而得。將2-甲基萘溶解於冰醋酸中，攪拌冷卻到40℃以下，緩緩加入鉻酐與等量水的混和液，使溫度維持在35-40℃。加畢，在40℃保溫0.5h，升溫到70℃保溫45min，再升溫到85℃保溫15min，將反應物傾入大量水中，不斷攪拌下沉澱出2-甲萘醌。過濾，濾餅反覆用水洗，至水溶液無酸味，濾幹得2-甲萘醌。收率51%。2-甲基萘也可用重鉻酸鈉；重鉻酸鉀氧化收率大致相同。
2.由甲苯醌與丁二烯環合得到2-甲基萘氫醌，再經鉻酸氧化而得。將甲苯醌加入冰醋酸中溶解，通入丁二烯，在20℃以下通至所需量。密閉靜置20h後，加熱使剩餘的丁二烯逸出，繼續加熱至110℃左右回流3h，再減壓蒸餾回收冰醋酸約30%。然後冷卻至40℃以下，緩緩加入鉻酸與等量水的混合液，使溫度保持在65-70℃，加畢，在70-80保溫1h而生成甲萘醌。
2.由甲苯醌與丁二烯環合得到2-甲基萘氫醌，再經鉻酸氧化而得。將甲苯醌加入冰醋酸中溶解，通入丁二烯，在20℃以下通至所需量。密閉靜置20h後，加熱使剩餘的丁二烯逸出，繼續加熱至110℃左右回流3h，再減壓蒸餾回收冰醋酸約30%。然後冷卻至40℃以下，緩緩加入鉻酸與等量水的混合液，使溫度保持在65-70℃，加畢，在70-80保溫1h而生成甲萘醌。
用途
用於生化研究。
該品與亞硫酸氫鈉加成即得維生素K3。
安全信息
安全標識：S26S36
危險標識：R22R36/37/38
醫學信息
【適應症】：
①止血：用於阻塞型黃疸、膽瘺、慢性腹瀉、廣泛腸切除所致吸收功能不良患者，早產兒、新生兒低凝血酶原血症，香豆素類或水楊酸類過量以及其他原因所致凝血酶原過低等引起的出血。亦可用於預防長期口服抗生素類藥物引起的維生素K缺乏病。②鎮痛：用於膽石症、膽道蛔蟲症引起的膽絞痛。③解救殺鼠藥“敵鼠鈉”中毒：宜用大劑量。
【用法用量】：
（1）止血：①肌注，肌注每次2~4mg，每日4~8mg。防止新生兒出血可在產前1周給孕婦肌注，每日2~4mg。②口服：每次2~4mg，每日6~20mg。（2）膽絞痛：肌注，每次8~6mg.
【用藥須知】：
①較大劑量可致新生兒、早產兒溶血性貧血和高膽紅素血症及黃疸。在紅細胞6-磷酸脫氫酶缺乏症患者可誘發急性溶血症貧血。②可致肝損害。肝功能不全者可改用維生素K1。肝硬化或晚期肝病患者出血使用本品無效。
【劑型規格】：
（1）.注射劑：1ml：4mg，1ml：2ml。（2）.片劑：2mg/片
