甲萘氫醌

甲萘氫醌（2-Methyl-1,4-naphthoquinol）是一種結晶性固體分子式為C15H14O4，分子量258.27，熔點177-178℃。易氧化成2-甲萘醌。在醫藥上用於生產維生素K4、K2等。

基本介紹

• 中文名：甲萘氫醌
• 英文名：2-Methyl-1,4-naphthoquinol
• 別稱：1,4-二羥基-2-甲基萘;2-甲基-1,4-萘二酚
• 化學式：C15H14O4
• 分子量：258.27
• CAS登錄號：481-85-6
• EINECS登錄號：207-573-8
• 熔點：177~178
• 沸點：391.6ºC at 760mmHg
• 外觀：結晶性固體
• 閃點：199.5ºC

基本信息

中文名稱：甲萘氫醌

中文別名：1,4-二羥基-2-甲基萘 ；1,4-二乙醯氧基-2-甲基萘； 2-甲基萘-1,4-二醇； 2-甲基萘羥醌

英文名稱：Menadiol

英文別名：Methylnaphthohydroquinone; 2-Methyl-1,4-naphthalindiol; Reduced vitamin K3; Reduced menadione; protrombrovit; Dihydrovitamin K3; 2-methyl-1,4-dihydroxynaphthalene; Vitamin K3H2; 2-methylnaphthalene-1,4-diol; 2-Methyl-1,4-naphthohydroquinone; 2-methyl-1,4-naphthalenediol;

分子式：C₁₁H₁₀O₂

分子量：174.19600

精確質量：174.06800

PSA：40.46000

LogP：2.55940

物化性質

密度：1.274g/cm³

沸點：391.6ºC at 760mmHg

閃點：199.5ºC

折射率：1.697

蒸汽壓：1.08E-06mmHg at 25°C

結構式：

生產方法

以2-甲基苯醌與丁二烯環合製得。加2-甲基苯醌和冰醋酸於反應釜中，攪拌溶解，通丁二烯，溫度不超過 20℃,約5～6小時，在15～20℃密閉反應20小時，逐漸升溫到60℃,趕盡丁二烯，在110～120℃回流3小時，製得本品。

說明書信息

藥理作用

維生素K是位於肝細胞內漿網的羧化酶輔因子，能促進因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的無活性前體蛋白(PIVKA)氨基末端谷氨酸的羧基化。羧基化的凝血因子才具有活性，通過與Ca2+的橋聯，雲集在血小板膜磷脂表面，啟動凝血過程，產生止血功能。維生素K缺乏時上述凝血因子雖然免疫學測定PIVKA的抗原量仍可正常，但未羧基化的因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ無疑血活性而致凝血障礙，產生出血傾向。足量維生素K能逆轉雙香豆素類口服抗凝藥(如華法林)對肝臟合成活性凝血因子的抑制作用。本藥尚具鎮痛作用，其作用機制可能與阿片受體和內源性阿片樣物質介導有關。維生素K不能拮抗肝素的抗凝作用。

藥物相互作用

1.口服抗凝劑(如雙香豆素類)可干擾維生素K代謝。兩藥同用，作用相互抵消。2.較大劑量水楊酸類、磺胺藥、奎寧、奎尼丁、硫糖鋁、考來烯胺、放線菌素等也可影響維生素K效應。

藥代動力學

本藥為水溶性，不論有無膽汁分泌，口服均良好吸收，並且可被直接吸收入血循環，隨β脂蛋白轉運，在肝內迅速代謝，經腎臟及膽道排泄，不在體內蓄積。本藥注射後約8～24h作用才開始明顯。

劑型與規格

1.片劑：2mg，4mg，5mg；2.注射劑：5mg(1ml)，10mg(1ml)。

適應症

防治維生素K缺乏病、治療口服抗凝藥或其他疾病引起的低凝血酶原血症。2.用於新生兒出血症。3.也適用於母乳或人工餵養嬰兒腹瀉後，或其他原因引起的維生素K缺乏病。4.偶用於膽石症或膽道蛔蟲病(膽道蛔蟲症)引起的膽絞痛。5.解救殺鼠藥“敵鼠鈉”中毒者(宜大劑量)。

注意事項

1.慎用：(1)葡萄糖-6-磷酸脫氫酶缺陷者(本藥可誘發溶血)；(2)阻塞性黃疸患者。2.在嚴重出血時，同時輸注凝血酶原複合物、新鮮全血或血漿更為安全，因為給藥後需3h以上才能制止活動性出血。3.雙香豆素類抗凝藥輕度過量引起的輕度凝血酶原時間延長或出血症，只需停藥即可糾正。中度或嚴重出血可選用維生素K製劑，但應考慮到過量常干擾需要抗凝的基礎病治療。如出現這種情況，需套用更大劑量的抗凝藥以重建抗凝。4.本藥對先天性或嚴重肝病所致的低凝血酶原血症無效，且劑量過大反能加重肝損害，使凝血酶原時間更為延長。試驗劑量無效者提示疾病非維生素K依賴性，無必要重複給藥。5.口服抗凝劑時不應同時給本藥，除非為了治療抗凝過度所致的出血。6.因本藥有過敏反應的危險，故不宜與其他維生素製成複合劑。7.用於糾正口服抗凝劑引起的低凝血酶原血症時，應先試用最小有效劑量，通過凝血酶原時間測定再加以調整；過量的維生素K可暫時影響以後的抗凝治療。8.藥物對妊娠的影響：臨產婦女不宜用，因新生兒(特別是早產兒)可發生溶血性貧血或高膽紅素血症。9.藥物對哺乳的影響：尚不明確。10.用藥前後及用藥時應當檢查或監測：定期測定凝血酶原時間以調整本藥的用量及給藥次數。

不良反應

本藥有引起肝毒性危險。新生兒或早產兒由於酶系統不成熟且排泄功能不良，劑量過大時易引起高膽紅素血症或氧化損傷性溶血。2.偶有蕁麻疹或其他過敏現象發生。

用法用量

兒童：(1)口服給藥同成人口服劑量；(2)肌內注射：每次5～10mg，每天1～2次；(3)皮下注射：用量同肌內注射。

藥效點評

本品為人工合成品，作為輔酶參與肝內凝血酶原及凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成。維生素K4是水溶性的，其吸收不依賴於膽汁。口服可直接吸收，也可肌內注射。缺乏維生素K可致上述凝血因子合成障礙，影響凝血過程而引起出血。本品尚有鎮痛作用。另外，口服吸收良好，且性質穩定，適合製成片劑供口服，作用緩慢，數日後始能發揮療效。