生色團

生色團是指分子中含有的，能對光輻射產生吸收、具有躍遷的不飽和基團及其相關的化學鍵。某些有機化合物分子中存在含有不飽和鍵的基團，能夠在紫外及可見光區域內（200～800nm）產生吸收，且吸收係數較大，這種吸收具有波長選擇性，吸收某種波長（顏色）的光，而不吸收另外波長（顏色）的光，從而使物質顯現顏色，所以稱為生色團，又稱發色團(chromophore)。

基本介紹

• 中文名：生色團
• 外文名：chromophore
• 吸收範圍：200～800nm之間
• 套用：顯色反應
• 顏色取決：分子結構
• 又稱：發色團

生色團性質

分子吸收通常表現為n →π*和π→π*躍遷，因而吸收範圍多在200～800nm之間。如果分子中含有兩個或多個共軛的生色團時，分子對光的吸收移向長波方向，共軛體系越長，吸收光的波長越長，當物質吸收光的波長移至可見光區域時，該物質就有了顏色。如果在同一分子內有幾個發色團，或有稱作助色團的另一基團存在時，則顏色往往較深。助色團是含孤對電子的基團，如氨基、羥基和鹵代基等。這些基團與生色團上的不飽和鍵作用，使顏色加深。

生色團特徵

這類基團與不含非鍵電子的飽和基團成鍵後，使該分子的最大吸收位於200nm或200nm以上，摩爾吸光係數較大(一般不小於5000)。簡單的生色團由雙鍵或叄鍵體系組成，例如，>C=C<，>C=O，-N=N-，-C C-，-C N-等。分子結構的某些基團吸收某種波長的光，而不吸收另外波長的光，從而使人覺得好像這一物質"發出顏色"似的，因此把這些基團又稱為"發色基團/發色團"。例如，無機顏料結構中有發色團，如鉻酸鹽顏料是 （重鉻酸根），呈黃色；氧化鐵顏料的發色團是 呈紅色；鐵藍顏料的發色團是 呈藍色。這些不同的分子結構對光波有選擇性的吸收，反射出不同波長的光。

染料的顏色取決於其分子結構。按Wiff發色基團學說, 染料分子的發色體中不飽和共軛鏈( 如- C= C- 、- N = N - 、- N = O）的一端與含有供電子基(如- OH、- NH2)或吸收電子基(如- NO2、>C = O ) 的基團相連, 另一端與電性相反的基團相連。化合物分子吸收了一定波長的光量子的能量後, 發生極化並產生偶極矩, 使價電子在不同能級間躍遷而形成不同的顏色。一般來說, 染料分子結構中共軛鏈越長, 顏色越深; 苯環增加, 顏色加深; 分子量增加, 特別是共軛雙鍵數增加,顏色加深。

例如苯的衍生物具有可見光區吸收帶。這些衍生物顯示的吸收帶與其價鍵的不穩定性有關，如對苯二酚為無色，當其氧化後失去兩個氫原子，它的分子或則變為有黃色的對醌，這種產生顏色的醌式環就是發色團。若一種化合物含有幾個環，只要其中有一個醌式環就會發出顏色，稱此發色團為色原（chromogen）.

生色團的套用

可用於顯色反應，有機顯色劑分子中含有生色團(chromophoric group)和助色團(auxochrome group)。 常利用蛋白質含有的生色團進行光譜學檢測，研究蛋白質性質。蛋白質主要的生色團為色氨酸，酪氨酸和苯丙氨酸。

綠色螢光蛋白的生色團

綠色螢光蛋白的生色團由三個連續的胺基酸所構成，在野生型綠色螢光蛋白中分別是65、66、67位的Ser-Tyr-Gly所構成。之前的研究一般認為綠色螢光蛋白中螢光基團的形成首先需要多肽鏈摺疊成一個接近天然構象的結構。摺疊完成後，Gly67的氨基氮N67親核攻擊Ser65上的羰基碳C65，環化形成一個不穩定的五元雜環中間體，再經過脫水以及氧化，形成生色團。不過Wachter等人在2006年則報導了另一種可能的機理，即形成不穩定五元雜環中間體的過程是可逆的，而且接下來的過程是中間體先氧化後脫水，並給出了比較可靠的實驗支持。在前一種機理中，Heim和Pransher等人提出，當環化中間體形成以後，中間體先脫水，再在氧分子的作用下脫去Cβ66上的一個氫，形成生色團並同時產生一分子H2O2。而在Wachter等人提出的機理中，環化形成的中間體1在分子氧作用下形成穩定的中間體2B，並同時產生一分子的H2O2，接下中間體2B通過脫水失去Cβ66上的一個氫，形成生色團。他們提出這種機理的理由是通過用氘取代Cβ66上的氫，發現脫氫並未發生在氧化階段。