基本介紹
- 中文名：環己烯酮
- 外文名：Cyclohexenone
簡介,性質,合成,伯奇還原反應,
簡介
環己烯酮（Cyclohexenone）依其命名應有兩種異構體，即2-環己烯-1-酮與3-環己烯-1-酮。通常指2-環己烯-1-酮，是一種有機合成中重要的中間體，為多種藥品和香水的原料。純的環己烯酮為無色透明液體，但商業產品通常帶黃色。環己烯酮的工業製法為苯酚的Birch還原。
性質
環己烯酮不僅溶於一般有機溶劑如醇，酯，醚等，還與極性非質子溶劑混溶。
環己烯酮含有羰基和碳碳雙鍵兩種官能團，能發生兩者的各種反應。並且是一種典型的缺電子的α, β-不飽和羰基化合物，可與烴基銅試劑發生1,4-加成而與烴基鋰發生1,2-加成，發生麥可加成和羅賓遜合環等反應。
在強鹼條件下，環己烯酮的4號位（共軛雙鍵的α位）或6號位（羰基的α位）的亞甲基失質子。
合成
實驗室可由3-乙氧基-2-環己烯-1-醇水解製得，而此化合物是從間苯二酚出發，部分還原經過環己二酮，再成烯醇醚，還原得到。也可從苯甲醚出發，經Birch還原再異構化得到 。其他製法還有環己酮的α-溴化再消除，或由3-氯環己烯水解再氧化等。工業上，環己烯酮為環己烯催化氧化製得，例如在釩催化劑下由過氧化氫氧化。有一些相關的催化劑專利。
