環己烷

別名六氫化苯(英文hexahydrobenzene)，為無色有刺激性氣味的液體，化學式C6H12，分子量84.16，熔點6.5℃，沸點80.7℃，密度0.78g立方厘米。不溶於水，溶於多數有機溶劑。極易燃燒。一般用作一般溶劑、色譜分析標準物質及用於有機合成，可在樹脂、塗料、脂肪、石蠟油類中套用，還可製備環己醇和環己酮等有機物。

基本介紹

• 中文名：環己烷
• 英文名：cyclohexane
• 別稱：六氫化苯
• 化學式：C6H12
• 分子量：84.16
• CAS登錄號：110-82-7
• EINECS登錄號：203-806-2
• 沸點：80.7
• 水溶性：不溶於水
• 外觀：無色液體
• 閃點：-16.5
• 套用：製備環己醇，環己酮等
• 危險性描述：有刺激性

基本信息

英文同義詞	Cicloesano
俄文名稱	Циклогексан
化學品類別	有機物--環烷烴
管制類型	不管制
儲存	密封保存
Mol檔案	110-82-7.mol
NIST化學物質信息	Cyclohexane(110-82-7)
EPA化學物質信息	Cyclohexane(110-82-7)

理化性質

物理性質

冰點(℃)	6.5
相對密度（水=1）	0.78
折射率	1.42662
相對蒸氣密度（空氣=1）	2.90
飽和蒸氣壓(kPa)	13.098(25.0℃)
臨界溫度(℃)	280.4
臨界壓力(MPa)	4.05
辛醇/水分配係數的對數值	7（計算值）

外觀與性狀：無色液體，有刺激性氣味。

溶解性：不溶於水，溶於乙醇、乙醚、苯、丙酮等多數有機溶劑。

狀態：為有汽油氣味的無色流動性液體,不溶於水，可與乙醇、乙醚、丙酮、苯等多種有機溶劑混溶,在甲醇中的溶解度為100份甲醇可溶解57份環己烷(25℃)。

化學性質

易揮發和極易燃燒，蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限1.3～8.3%(體積)。遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑接觸發生強烈反應，甚至引起燃燒。在火場中，受熱的容器有爆炸危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。

對酸、鹼比較穩定，與中等濃度的硝酸或混酸在低溫下不發生反應，與稀硝酸在100℃以上的封管中發生硝化反應，生成硝基環己烷。在鉑或鈀催化下，350℃以上發生脫氫反應生成苯。與氧化鋁、硫化鉬、鈷、鎳、鋁一起於高溫下發生異構化，生成甲基戊烷。與三氯化鋁在溫和條件下則異構化為甲基環戊烷。

環己烷也可以發生氧化反應，在不同的條件下所得的主要產物不同。例如在185～200℃，10～40大氣壓下，用空氣氧化時，得到90%的環己醇。若用脂肪酸的鈷鹽或錳鹽作催化劑在120～140℃、18～24大氣壓下，用空氣氧化，則得到環己醇和環己酮的混合物。高溫下用空氣、濃硝酸或二氧化氮直接氧化環己烷得到己二酸。在鈀、鉬、鉻、錳的氧化物存在下，進行氣相氧化則得到順丁烯二酸。在日光或紫外光照射下與鹵素作用生成鹵化物。與氯化亞硝醯反應生成環己肟。用三氯化鋁作催化劑將環己烷與乙烯反應生成乙基環己烷、二甲基環己烷、二乙基環己烷和四甲基環己烷等。

物質毒性

文獻、期刊報導的毒性作用試驗數據

編號	毒性類型	測試方法	測試對象	使用劑量	毒性作用
1	急性毒性	口服	大鼠	12705 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
2	急性毒性	口服	小鼠	813 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3	急性毒性	吸入	小鼠	70 gm/m3/2H	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4	急性毒性	口服	兔	5500 mg/kg	1.胃腸道毒性——運動過度、腹瀉
5	急性毒性	吸入	兔	89600 mg/m3/1H	1.行為毒性——全身麻醉; 2.行為毒性——震顫; 3.行為毒性——肌肉收縮或痙攣
6	急性毒性	皮膚表面	兔	>180 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7	急性毒性	吸入	哺乳動物	70 gm/m3	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
8	慢性毒性	吸入	大鼠	300 ppm/6H/2W-I	1.大腦毒性——其他退行性改變; 2.生化毒性——抑制或誘導氧化還原酶
9	慢性毒性	吸入	大鼠	2000 ppm/13W-I	1.行為毒性——嗜睡
10	慢性毒性	腹腔注射	大鼠	15 mg/kg/2W-I	1.腎、輸尿管和膀胱毒性——尿中成分發生變化
11	慢性毒性	吸入	小鼠	2000 ppm/90D-I	1.行為毒性——嗜睡; 2.行為毒性——運動行為發生變化（具體情況具體分析）
12	慢性毒性	吸入	兔	7444 ppm/6H/2W-I	1.自主神經毒性——交感神經出現問題; 2.胃腸道毒性——運動過度、腹瀉; 3.慢性病相關毒性——死亡
13	慢性毒性	吸入	兔	9220 ppm/6H/5W-I	1.自主神經毒性——交感神經出現問題; 2.行為毒性——震顫; 3.慢性病相關毒性——死亡
14	眼部毒性	皮膚表面	兔	1548 mg/2D （間斷）
15	突變毒性		大腸埃希氏菌	10 umol/L

作用與用途

1、該品用作橡膠、塗料、清漆的溶劑，膠粘劑的稀釋劑、油脂萃取劑。因本品的毒性小，故常代替苯用於脫油脂、脫潤滑脂和脫漆。本品主要用於製造尼龍的單體己二酸、己二胺和己內醯胺，也用作製造環己醇、環己酮的原料；

2、用作分析試劑，如作溶劑，色譜分析標準物質。還用於有機合成；

3、絡合滴定銅、鐵、矽、鋁、鈣、鎂等。色譜分析標準物；

4、用作光刻膠溶劑；

5、用於精油的萃取；

6、環己烷為清洗去油劑，MOS級主要用於分立器件，中、大規模積體電路，BV-Ⅲ級主要用於超大規模積體電路。

製備

1、幾乎所有環己烷都是通過純苯加氫製得，也可用富環已烷餾分進行分餾方法生產。苯加氫制環己烷的方法很多，其區別只在於催化劑、操作條件、反應器型式、移出反應熱方式等的不同。通常分為液相法和氣相法兩種，且以液相法居多。苯氫化法可分為：苯液相氫化法、苯氣相氫化法。

2、由苯催化氫化而得。

3、由粗石油分離而得。

4、苯環酶催化氫化獲得。最近，美國The Scripps Research Institute研究所Ben Shen研究團隊發現，來自細菌的酶ChxG參與了在常溫常壓的生物體條件下，可以將苯環催化生成環己烯，然後另一個酶ChxH能夠將環己烯進一步還原為環己烷。該研究首次報導了生物酶能夠在常溫常壓下，步驟可控的完成苯環催化氫化的困難反應。

注意事項

危險性概述

健康危害：對眼和上呼吸道有輕度刺激作用。持續吸入可引起頭暈、噁心、倦睡和其他一些麻醉症狀。液體污染皮膚可引起癢感。

燃爆危險：該品極度易燃。

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。

滅火劑：泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。用水滅火無效。

泄漏應急處理

應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。

大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項：密閉操作，全面通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴安全防護眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。灌裝時應控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

毒理學資料

毒性：屬低毒類。有刺激和麻醉作用。

急性毒性：LD5012705mg/kg（大鼠經口）

刺激性:家兔經皮:1548mg（2天），間歇，皮膚刺激。

亞急性和慢性毒性：家兔分別吸入65g/m，6小時/天，2周44g/m，6小時/天，2周32g/m，6小時/天，5周，分別出現3/4，1/4，3/4死亡。表現有足爪節律性痙攣、麻醉、暫時輕癱、流涎、結膜刺激等症狀。

致突變性：DNA損傷：大腸桿菌10μmol/L。

風險術語

R11高度易燃。

R38刺激皮膚。

R65吞食可能造成肺部損傷。

R67蒸汽可能引起睏倦和眩暈。

專業術語

S16：遠離火源。（Keep away from sources of ignition.）

S25：避免眼睛接觸。（Avoid contact with eyes.）

S33：採取措施，預防靜電發生。（Take precautionary measures against static discharges.）

S60（該物質及其容器須作為危險性廢料處置。）

S61：避免釋放至環境中。參考特別說明/安全數據說明書。（Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.）

S62：若吞食，切勿催吐；立即求醫，並出示其容器或標籤。（If swallowed, do not induce vomitting; seek medical advice immediately and show this container or label.）

S9：保持容器置於良好通風處。（Keep container in a well-ventilated place.）

R11：高度易燃。（Highly flammable.）

R38：刺激皮膚。（Irritating to skin.）

R50/53：對水生生物有極高毒性，可能對水體環境產生長期不良影響。（Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.）

R65：吞食可能造成肺部損傷。（Harmful: may cause lung damage if swallowed.）

R67：蒸汽可能引起睏倦和眩暈。（Vapours may cause drowsiness and dizziness.Vapours may cause drowsiness and dizziness.