《燈台屬生物鹼的不對稱全合成及化學生物學研究》是依託陝西師範大學，由俞斌勛擔任項目負責人的青年科學基金項目。
基本介紹
- 中文名：燈台屬生物鹼的不對稱全合成及化學生物學研究
- 項目類別：青年科學基金項目
- 項目負責人：俞斌勛
- 依託單位：陝西師範大學
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
燈台屬生物鹼是一類具有新穎化學結構和良好生物活性的單萜吲哚類天然產物，目前吸引了眾多的研究小組和機構的關注。但是燈台屬生物鹼種類繁多, 很多含量很小, 因此制約了這些分子的化學生物學及藥物化學研究。所以，通過適當的策略對這類生物鹼進行高效且多樣性的全合成將具有重要的學術意義和套用價值。 本項目將以scholarisine A為首要目標分子，發展高效構築骨架的新的不對稱合成策略，其關鍵步驟涉及到Pd(II)催化的C-H鍵活化不對稱Heck反應,從而構築scholarisine A 吲哚上的手性季碳，及非對映選擇性的Michael反應與Aldol反應構築高度稠合的籠狀骨架。在此基礎之上，採用多樣性導向合成策略對燈台屬生物鹼其他成員進行全合成及化學生物學研究。
結題摘要
燈台屬生物鹼是一類結構複雜，生物活性顯著的多環，多立體中心的天然產物，其全合成具有較大的挑戰性。該項目以燈台屬生物鹼scholarisine A為首要研究目標，分別套用Pd(II)催化的氧化Heck反應和Claisen重排構築了該分子的季碳結構，並完成其四環骨架。與此同時，基於呋喃甲基碳正離子的低穩定性和疊氮化合物的1,3偶極子性質，發展了[3+2]環加成/開環串聯反應方法學和三組分[3+2]環加成/開環/醯胺化串聯反應方法學，合成了一系列結構新穎的烯羰三唑和烯醯胺三唑分子；發展了環境友好的協同Lewis酸催化系統。
