《單萜吲哚生物鹼Scholarisine A的合成研究》是依託蘭州大學，由翟宏斌擔任項目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：單萜吲哚生物鹼Scholarisine A的合成研究
- 依託單位：蘭州大學
- 項目負責人：翟宏斌
- 項目類別：面上項目
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
2008年昆明植物所羅等人從Alstonia scholaris的樹葉中分離得到的Scholarisine A是單萜吲哚生物鹼中具有代表性的分子。分子含有一個複雜獨特的內酯橋環籠狀結構，結構非常奇特。Scholarisine A的生源假說前體Picraline具有優異的生物活性，是SGLT2選擇性的抑制劑，最近研究表明它可望用於治療二型糖尿病，但到目前為止還沒有Scholarisine A本身的生物活性方面的報導。作為我們在吲哚生物鹼全合成這一領域的持續發展之一，我們擬針對Scholarisine A展開全合成研究，並探索構築這類多環體系籠狀結構化合物的通用合成方法，並期望通過相關化學合成和構效關係研究，發現有益於日後新藥發現的小分子探針化合物。我們合成策略的主要特色包括：炔酸酯的Michael加成和Lewis酸催化的烯醇矽醚對縮醛的進攻構建內酯橋環體系；串聯的1,4-還原/烷基化反應等。
結題摘要
2008年昆明植物所羅等人從Alstonia scholaris的樹葉中分離得到的Scholarisine A是單萜吲哚生物鹼中具有代表性的分子。分子含有一個複雜獨特的內酯橋環籠狀結構，結構非常奇特。Scholarisine A的生源假說前體Picraline具有優異的生物活性，是SGLT2選擇性的抑制劑，最近研究表明它可望用於治療二型糖尿病，但到目前為止還沒有Scholarisine A本身的生物活性方面的報導。作為我們在吲哚生物鹼全合成這一領域的持續發展之一，我們針對Scholarisine A及相關天然產物展開了合成研究，並探索構築這類多環體系籠狀結構的通用合成方法，並期望通過相關化學合成和構效關係研究，發現有益於日後新藥發現的小分子探針化合物。雖然尚未完成Scholarisine A本身的全合成，但我們成功實現了同屬一個家族、具有顯著生物活性、結構複雜的吲哚生物鹼Aspidophylline A的不對稱全合成。
