氯吡苯脲

氯吡苯脲是一種具有細胞分裂素活性的苯脲類植物生長調節劑，其生物活性卻較6-苄氨基嘌呤高10-100倍。廣泛用於農業，園藝和果樹，促進細胞分裂，促進細胞擴大伸長，促進果實肥大，提高產量，保鮮等。

基本介紹

• 中文名：氯吡苯脲
• 英文名：Forchlorfenuron
• 別稱：氯吡脲，調吡脲，施特優，膨果龍
• 化學式：C12H10ClN3O
• 分子量：247.6803
• CAS登錄號：68157-60-8
• 熔點：170-172℃
• 沸點：308.4°C / 760 mmHg
• 水溶性：不溶於水 (39 mg·l−1, 21 ℃)
• 密度：1.415g/cm3
• 外觀：白色無味結晶性固體
• 閃點：140.3°C
• 套用：促進細胞分裂分化、器官形成、蛋白質合成、光合作用
• 安全性描述：26-36
• 危險性符號：Xi
• 危險性描述：刺激眼睛和呼吸系統
• 危險品運輸編號：UN3077 9/PG 3
• 化學名稱：1-(2-氯-4-吡啶)-3-苯基脲
• 摩爾質量：247.68 g·mol-1

基本介紹

中文名稱：氯吡苯脲

結構式

英文名稱：Forchlorfenuron

中文別稱：氯吡脲，吡效隆，調吡脲，施特優，膨果龍

英文別稱：KT-30，CPPU，N-(2-chloro-4-pyridyl)-N'-phenylurea， 1-(2-chloropyridin-4-yl)3-phenylurea，

中文化學名稱：1-(2-氯-4-吡啶)-3-苯基脲

英文化學名稱：1-(2-chloropyridin-4-yl)-3-phenylurea

分子式： 實驗式C₁₂H₁₀ClN₃O

理化性質

基本性質

外觀：白色無味結晶性固體

熔點：170-172°C

沸點：308.4°C / 760 mmHg

密度：1.415g/cm3

摩爾質量：247.68 g·mol^-1

閃點：140.3°C

溶解性：

• 不溶於水 (39 mg·l, 21 ℃)
  
• 甲醇：119 g/l (20 ℃)
  
• 乙醇：149 g/l (20 ℃)
  
• 異丙醇：74.0 g/l (21 ℃)
  
• 丙酮：127 g/l (20 ℃)
  
• 氯仿：2.7 g/l (20 ℃)
  
• 乙酸乙酯：24.0 g/l (21 ℃)
  
• 二氯甲烷：1.0 g/l (21 ℃)
  
• 正己烷：3 × 10 g/l (21 ℃)
  
• 甲苯：0.108 g/l (21 ℃)
  

毒性：急性經口LD50：雄大鼠2787毫克/公斤，雌大鼠1568毫克/公斤，雄小鼠2218毫克/公斤，雌小鼠2783毫克/公斤；兔急性經皮LD50>2000毫克/公斤。對皮膚刺激輕微，對眼睛有刺激。大鼠急性吸入LC50(4小時)：在飽和蒸汽中不致死。無作用劑量為7.5毫克/公斤體重。魚的LC50：虹鱒魚(96小時)9.2毫克/升，鯉魚(48小時)8.6毫克/升。

動植物代謝

氯吡脲的作用機制是非全身性的(non-systemic)，用葡萄、蘋果與獼猴桃樹進行的代謝實驗顯示活性成份在植物體內沒有明顯的轉運作用發生。氯吡脲在這三種植物中的代謝途徑是相似的，該途徑中可能首先是苯基的3或4-位被羥基化，而後產生的酚羥基接著與糖基發生結合作用。可以認為氯吡脲代謝中的殘留物是母體化合物，即氯吡脲自身。

大鼠經口實驗顯示，口服攝入的氯吡脲可迅速為消化道吸收，吸收後可很快被排出。48小時內，44-70%的劑量可隨尿排出（尿排半衰期約14小時），13-28%的劑量可隨糞便排出（糞排半衰期約16小時）。口服攝入7日後，殘留在大鼠（屍）體內的氯吡脲的劑量小於2%。用放射性C-14標記的氯吡脲(100mg/kg)試驗時，7日後大鼠組織中放射性殘留程度為：肝(0.2-1.2mg equiv./kg) > 腎(0.1-0.8mg equiv./kg) > 脂肪(0.03-0.45mg equiv./kg)。

氯吡脲在大鼠體內的代謝途徑與在植物內的類似。主要是對苯環的羥基化，產生酚（即羥基氯吡脲），然後再迅速地形成硫酸酯結合物，經尿排出。羥基氯吡脲則通過糞便排出。多羥基化或其他對羥基官能團的修飾（如甲基化、葡糖醛酸結合）也有發生，但比例較低。總的來說，代謝反應主要發生在苯環一側，而很少發生在氯代吡啶環上。

歷史

由東京大學藥學部的首藤教授等發明，日本協和發酵工業株式會社研究開發。1980年，在日本植物調節劑研究協會批准下，以KT-30的名稱，協和發酵開始了日本全國範圍內的效果試驗。後被中國引入。1987年，中國國內首先由四川大學化學系合成成功。1989年3月，協和發酵以“フルメット液剤（0.10%）”為商品名獲得專利。

主要用途

氯吡苯脲是一種具有細胞分裂素活性的苯脲類植物生長調節劑，其生物活性卻較6-苄氨基嘌呤高10-100倍。廣泛用於農業，園藝和果樹。它能夠影響植物芽的發育、加速細胞有絲分裂、促進細胞增大和分化，防止果實和花的脫落的作用，從而促進植物生長、早熟、延緩作物後期葉片的衰老、增加產量。主要表現在：①促進莖、葉、根、果生長的功能，如用於菸草種植可使葉片肥大而增產。②促進結果。可以增加西紅柿（番茄）、茄子、蘋果等水果和蔬菜的產量。③加速疏果和落葉作用。疏果可增加果實產量，提高品質，使果實大小均勻。對棉花和大豆言，落葉可使收穫易行。④濃度高時可作除草劑。⑤其他。如棉花的乾枯作用，甜菜和甘蔗增加糖分等。

氯吡苯脲在1毫克/升濃度下誘導多種作物的愈傷組織生長出芽。在桃開花後30天以20毫克/升噴幼果，增加果實大小，促進著色、改善品質。擴大赤黴素處理適用時期，在葡萄盛花期14~18天，以1~5毫克/升+GA3 100毫克/升浸果，增加GA3 的效果，盛花後10天，3~5毫克/升+GA3 100毫克/升，促進葡萄果實肥大。防止葡萄落花，在始花至盛花期以2~10毫克/升浸花效果較好。中華獼猴桃在開花後20~30天以5~10毫克/升浸果，促進果實肥大。甜瓜在開花前後以200~500毫克/升塗果梗，促進坐果。土豆種植後70天以100毫克/升噴灑處理，能增加產量。還可噴灑葉菜類蔬菜，防止葉綠素降解，延長鮮活產品保鮮期。在蘋果生長期（7~8月），以50毫克/升處理側芽，可誘導蘋果產生分枝，但誘導出的側枝不是羽狀枝，故難以形成短果枝，這是它與6-BA的不同之處。

製備方法

製備方法一：

• 2-氯-4-氨基吡啶的製備：以2-氯吡啶為原料，在醋酸介質中，用過氧化氫作氧化劑，氧化成2-氯吡啶-N-氧化物，以混酸硝化得2-氯-4-硝基吡啶-N-氧化物，再用常規的方法還原得2-氯-4-氨基吡啶。也可用異煙酸為原料，用過氧化氫氧化生成異煙酸N-氧化物，經胺化製得異煙醯胺N-氧化物，再氯化生成2-氯-異煙醯胺，最後經霍夫曼降解反應生成2-氯-4-氨基吡啶。
  
• 異氰酸苯酯的製備：苯胺與光氣反應，生成異氰酸苯酯。
  
• 氯吡脲的合成：2-氯-4-氨基吡啶與異氰酸苯酯反應，生成氯吡脲。
  

製備方法二：

• 2-氯-4-吡啶基異氰酸酯與苯胺反應製備氯吡脲。
  

製備方法三：

• 2-氯異煙醯氯與疊氮鈉反應，生成2-氯異煙醯疊氮化合物，然後與苯胺在乾燥器皿中反應，生成氯吡脲。
  

分析檢測方法

澳大利亞農藥和獸藥局採用的對葡萄上殘留氯吡脲的檢測方法，是用甲醇或甲醇-水（體積比1:1）提取，液-液分配淨化，提取物用反相高效液相色譜法於265nm測定，通過標準曲線得到殘留物的濃度。最小檢出質量分數為0.001mg/kg。

Sharma等建立的檢測葡萄上殘留氯吡脲的方法，是用乙腈提取，正己烷和二氯甲烷液-液分配，高效液相色譜檢測。最小檢出質量分數分別為0.025（葡萄）和0.001（土壤、水）mg/kg。

陳長龍等建立的氯吡脲在土壤和西瓜中的檢測方法，是用乙腈提取，PSA（西瓜）或C₁₈（土壤）柱淨化，氯吡脲的添加回收率大於95%，最小檢出濃度為5μg/kg。

相關事件

使用膨大劑（氯吡苯脲）西瓜爆裂引關注

2011年5月中旬，江蘇省丹陽市700多畝現代高效設施農業示範園裡，許多西瓜未成熟就競相炸裂。專家通過走訪發現，確實有農戶發生大量裂瓜之前使用了膨大劑，不能排除膨大劑使用時機不當這一因素。同時，專家表示，只要是在正常使用量範圍內，膨大劑是安全的。

西瓜開裂引發關注，人們擔心，使用了膨大劑，西瓜會爆炸，植物激素是否存在濫用風險，用激素催熟的瓜果會不會對人體有害。

“西甜瓜膨大增甜劑”號稱可以帶來30%以上的增產效果，中國人民大學農業與農村發展學院副院長鄭風田認為，如果讓孩子服用激素促進長高，我們會說這是拔苗助長，難道給作物使用膨大劑促進增產，就不是拔苗助長？

汪良駒認為，只要是在正常使用量範圍內，膨大劑是安全的。至於大個瓜果，有可能是品種改良、技術改進的結果，也有可能是膨大劑催熟的結果。但是只要是按照國家規定適量使用膨大劑，是非常安全的。此外，瓜果從使用膨大劑到上市出售，會經過一段時間的間隔期，其殘留基本測不出來，對人體沒有什麼副作用。

據專家介紹，膨大劑名為氯吡苯脲，別名為KT30或者CPPU，20世紀80年代由日本首先開發，之後引入中國，是經過國家批准的植物生長調節劑，並不屬於食品添加劑。膨大劑在我國使用很廣泛，長期的使用實踐證明其對人體無害。