橙皮苷

橙皮苷又稱川陳皮素; 二氫黃酮甙，分子式為C28H34O15 ，密度：1.65 g/cm3 。本品為類白色或淡黃色結晶性粉末；無臭、無味。在吡啶或二甲基甲醯胺中易溶，在乙醇或水中不溶。

基本介紹

• 中文名：橙皮苷
• 外文名：hesperidin
•  CAS號：520-26-3
• 分子式：C28H34O15 

化合物簡介

基本信息

中文名稱：橙皮苷

中文別名：陳皮甙; 川陳皮素; 二氫黃酮甙; 橙皮甙; 柚甙;柑果甙; 桔皮苷; 桔皮甙;

英文名稱：hesperidin

英文別名：usafcf-3; Hesperetin 7-rhamnoglucoside,Hesperitin-7-rutinoside; VITAMIN P; Hespeidin; Hespiridin;Hesperiden; Neobiletin; 4H-1-Benzopyran-4-one, 7-[[6-O-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)--D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-, (S)-; cirantin; Hesperetin7-rutinoside; Cirontin; Hesperidoside; Hesperetin7-rhamnoglucoside; Hesperidin;

CAS號：520-26-3

MDL號：MFCD00075663

EINECS號：208-288-1

RTECS號：MK6650000

BRN號：75140

分子式：C₂₈H₃₄O₁₅

結構式：

分子量：610.56100

精確質量：610.19000

PSA：234.29000

物化性質

外觀與性狀：淡棕色粉末

密度：1.65 g/cm³

熔點：250-255 °C (dec.)(lit.)

沸點：930.1ºC at 760 mmHg

閃點：305.5ºC

折射率：1.695

穩定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.

儲存條件：2-8ºC

植物來源：芸香科柑桔屬植物甜橙、檸檬

比旋光度 ：-76 o (c=2,pyridine)

安全信息

WGK Germany：3

危險類別碼：R22

安全說明：S22-S24/25

RTECS號：MK6650000

危險品標誌：Xi

分子結構數據

1、 摩爾折射率：141.99

2、 摩爾體積（cm3/mol）：369.3

3、 等張比容（90.2K）：1162.0

4、 表面張力（dyne/cm）：98.0

5、 極化率（10-24cm3）：56.29

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：-1.1

2、 氫鍵供體數量：8

3、 氫鍵受體數量：15

4、 可旋轉化學鍵數量：7

5、 互變異構體數量：25

6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：234

7、 重原子數量：43

8、 表面電荷：0

9、 複雜度：940

10、 同位素原子數量：0

11、 確定原子立構中心數量：11

12、 不確定原子立構中心數量：0

13、 確定化學鍵立構中心數量：0

14、 不確定化學鍵立構中心數量：0

15、 共價鍵單元數量：1

合成方法

1.該品含於檸檬、柑桔、代代花等果皮中。在柑桔屬（Cirtus）中，中果皮（白色海綿狀組織）發達系統者多含柑桔甙，中果皮較薄系統者多含橙皮甙。本品系由乾燥，成熟的橙皮中提取。將乾橙皮粗碎，加3-6倍量水浸泡約0.5h，使之鬆軟。再加入4-10%量的石灰及7-12倍量的水，攪拌均勻，檢查pH值。要求pH值達11.5-12，否則應補加石灰或氫氧化鈉。浸泡1.5-2h後，離心過濾，濾渣再加5-7倍量水並再用適量石灰調pH至11.5-12，繼續浸泡後離心過濾。至濾液澄明後，加稀鹽酸調pH至5，靜置2d後，收集沉澱，用水洗至接近中性，即得粗品。將粗品用1%氫氧化鈉及50%乙醇的混合溶遊人部量溶解，過濾，濾液再用稀鹽酸調pH至5，靜置一夜，收集沉澱物，先用50%乙醇洗滌1次，再用水洗至接近中性，在70℃乾燥，粉碎過篩，即得橙皮甙。對橙皮粉的總收率為0.6-1.8%。

2.橙皮粗粉加入水和適量石灰，攪拌均勻後以25%氫氧化鈉調節PH
值在12～13，浸泡10～12H後壓濾出液。棄去殘渣，用濃鹽酸調PH值至3～4，於70℃保溫0.5H。冷卻靜置，沉澱完全後抽濾收集沉澱，水洗至中性，於80℃下乾燥，此為橙皮素粗品。以甲醇為溶劑重結晶可得純淨橙皮素。

用途

1.可用作營養強化劑。

2.橙皮素具維生素P樣效能，用入皮膚護理製品中，有預防凍傷的作用。能抗炎和抗病毒，有一定的抗菌作用，在口腔衛生製品中使用能抑制齒斑的生成並同時減少口臭。能防止紫外線輻射作用，可用於防曬品。

橙皮苷作用

1、維生素類藥，能降低毛細管的脆性，保護毛細血管，防止微血管破裂出血的作用。用於高血壓病的輔助治療

2、該品為維生素P類藥，用於增強毛細血管的韌性。橙皮甙的衍生物甲基橙皮甙，也是維生素P類藥，是日本《食品添加物公定書》中收載的品種。是治療高血壓和心肌梗塞的藥物，醫藥工業中用作製藥的原料，是中成藥脈通的主要組成之一。

藥典標準

主要活性成分

本品為二氫黃酮苷。按乾燥品計算，含C28H34O15應為97.0%～102.0%。

鑑別

(1)取本品約5mg，加乙醇5ml加熱溶解後，放冷，加鎂粉0.2g，沿管壁緩慢滴加鹽酸約2ml，應顯紫紅色。

(2)取本品適量，加二甲基甲醯胺製成每1ml中約含2mg的溶液，作為供試品溶液；另取橙皮苷對照品適量，加二甲基甲醯胺製成每1ml中約含2mg的溶液，作為對照品溶液，照有關物質項下的方法測定。

檢查

有關物質取本品適量，加二甲基甲醯胺製成每1ml中含5mg的溶液，作為供試品溶液；精密量取適量，加二甲基甲醯胺稀釋成每1ml中含0.15mg的溶液，作為對照溶液。照薄層色譜法(中國藥典2000年版二部附錄Ⅴ B)試驗，吸取上述兩種溶液各5μl，分別點於同一用1%氫氧化鈉溶液製備的矽膠G薄層板上，以醋酸乙酯-甲醇-水(100:17:13)為展開劑，展至約15cm，取出，晾乾，噴以1%三氯化鋁溶液，乾燥後，立即置紫外光燈(365nm)下檢視。供試品溶液如顯雜質斑點，與對照溶液的主斑點比較，不得更深(3.0%)。

乾燥失重

取本品，在105℃乾燥至恆重，減失重量不得過5.0%(中國藥典2000年版二部附錄Ⅷ L)。

熾灼殘渣

取本品1.0g，依法檢查(中國藥典2000年版二部附錄Ⅷ N)，遺留殘渣不得過0.3%。

重金屬

取熾灼殘渣項下遺留的殘渣，依法檢查(中國藥典2000年版二部附錄Ⅷ H第二法)，含重金屬不得過百萬分之十。

含量測定

取本品和橙皮苷對照品各約10mg，精密稱定，分別置500ml量瓶中，加50%乙醇溶液適量，置水浴中加熱使溶解，放冷至室溫，加50%乙醇溶液稀釋至刻度，搖勻，照分光光度法(中國藥典2000年版二部附錄Ⅳ A)，在285nm的波長處分別測定吸收度，計算，即得。

類別

維生素類藥。

藥理作用

1.通過延長去甲腎上腺上腺上腺素誘導的靜脈收縮時間而增強靜脈張力（在發熱、酸中毒狀態下仍有此作用）。

2.降低白細胞與血管內皮細胞的粘附與移行，減少崩解後炎性物質（如組胺、緩激肽、補體、白三烯、前列腺素、過多的自由基等）的釋放，從而使毛細血管通透性降低。

3.降低血液粘滯度，加快血液流速，從而改善微循環瘀滯。

4.改善淋巴循環，加快組織液回流，減輕水腫。地奧司明/橙皮苷用於痔瘡，既可減輕痔瘡的急性症狀，也可降低其發作頻率和持續時間。

藥代動力學

地奧司明/橙皮苷口服吸收良好，其微粒化製劑與小腸的接觸面積較非微粒化製劑增加20倍，吸收能力增加4倍，臨床療效增加30%以上。單劑口服地奧司明/橙皮苷微粒化製劑1g後1h起效，治療1周后靜脈張力的增加可維持24h。吸收後分布在各組織中，無蓄積的危險性。其代謝產物為酚酸和馬尿酸。經一次腸肝循環後，約80%從糞便排出，多在24～48h內排出體外。清除半衰期為11h。

適應證

主要用於治療慢性靜脈功能不全、痔、關節水腫、靜脈性下肢潰瘍、經前期綜合徵、糖尿病患者的微血管病變和繼發性上肢淋巴水腫。

禁忌證

對地奧司明過敏者。

注意事項

1.藥物對妊娠的影響：地奧司明/橙皮苷用於治療妊娠後期痔瘡時，具有明顯的療效和可靠的安全性，不會影響懷孕、胎兒發育及新生兒的形態學改變。

2.藥物對哺乳的影響：尚不明確。

3.貯法：低於30℃條件下貯藏。

不良反應

1.精神神經系統：有失眠、嗜睡、眩暈、頭痛、焦慮和疲勞的報導。

2.胃腸道：罕見噁心、嘔吐、消化不良、腹痛及腹瀉的報導。

3.皮膚：有引起濕疹及玫瑰糠疹的報導，停藥後可恢復。

用法用量

口服給藥：1.慢性靜脈功能不全：一次0.5g，一日2次。

2.痔瘡：一次0.5g，一日2次。急性發作前4日一日3g，後3日一日2g，然後以一日1g維持至症狀消失。

3.妊娠後期痔瘡：前4日一日3g，後3日一日2g，維持劑量為一日1g，至產後30日。國外用法用量參考：成人常規劑量：口服給藥：1.慢性靜脈功能不全：一次0.5g，一日2次。

2.糖尿病患者的微血管病變和血流動力學異常：一次0.5g，一日2次，療程為30～42日。

3.痔瘡：一次0.5g，一日2次。

4.繼發於乳腺癌常規治療後的上肢淋巴水腫：一次0.5g，一日2次，療程應大於6個月。

5.預防術後血栓栓塞：術前1日每8小時1g，術前6h再服1g，術後4～15日每日服用1g，同時使用低分子量肝素。

6.經前期綜合徵：一次0.5g，一日2次。

7.腿部靜脈潰瘍：一次0.5g，一日2次。

貯藏

遮光，密封保存。

其他信息

橙皮苷具有維持滲透壓，增強毛細血管韌性，縮短出血時間，降低膽固醇等作用，在臨床上用於心血管系統疾病的輔助治療，可培植多種防止動脈硬化和心肌梗塞的藥物，是成藥"脈通"的主要原料之一。在食品工業中可用作天然抗氧化劑。也可用於化妝品行業。橙皮苷大部分存在於柑桔加工的廢棄物中，如果皮、果囊中，其中成熟的果皮和組織中橙皮苷的含量最高（內果皮30%-50%，桔絡、核、果肉中30%-50%，外果皮10%-20%），汁液和桔囊中含量較低1%-5%。橙皮苷的提取方法有溶劑萃取法、鹼提酸沉法、碳粉吸附法、離子交換法，其中鹼提酸沉法操作簡單、成本低，提取率較高。橙皮成能溶於稀鹼和吡啶以及70℃以上熱水，微溶於甲醇，幾乎不溶於丙酮、苯和氯仿。橙皮苷的提取主要是利用其所含的兩個酚羥基在鹼性條件下，與溶液中的鈉離子反應生成鈉鹽而溶出，然後酸化、冷卻，使其從溶液中析出。從柑橘果皮中提取橙皮苷一般採用熱提取法和浸泡提取法，收率均不理想。近年來，超聲提取天然植物(特別是中草藥)中的有效成分研究已廣泛開展，且取得一定的進展。利用橙皮苷在鹼性條件下開環溶解進行提取，酸性條件下閉環沉澱進行分離，提取時加大鹼用量，可減少乙醇用量，但鹼性不宜過大，否則，橙皮苷易被氧化破壞。