1963年，美國學者奧.歐.赫洛威茲用柑橘類果皮為原料製成了甜度極高的甜味劑二氫查耳酮，後經過幾十年的研究，人們又發現了多種二氫查耳酮的配糖物如柚苷二氫查耳酮，新甲基橙皮苷二氫查耳酮等.其中新甲基橙皮苷二氫查耳酮作為一種食品用香料已收錄於GB2760（#S0269）；作為甜味物質在我國飼料添加劑品種目錄（2013），新甲基橙皮苷二氫查耳酮屬於黃酮類衍生物（維生素P類），它的多種特性使其具有了更廣闊的套用前景。
基本介紹
- 中文名：新甲基橙皮苷二氫查耳酮
- 外文名：neohesperidin dihydrochalcone
- 簡稱：NHDC
- 類型：黃酮類衍生物
- 特點：甜度高，熱量小
- 來源：柑橘類天然植物
理化性質,穩定性,合成過程,藥理作用,產品特點,產品套用,產品安全,
理化性質
中文名稱新甲基橙皮苷二氫查耳酮、新橙皮苷二氫查耳酮
英文名稱Neohesperidin Dihydrochalcone
分子式C28H36O15
分子量 612.58
CAS 20702-77-6
熔點 152-154℃
溶解性 0.2g/L（20℃ ）、653g/L（80℃）
外觀白色或微黃粉末結晶
化學結構式（1-（4-（（2-O-（6-脫氧-a-L-吡喃甘露糖基）-β-D-吡喃葡萄糖基）氧）-2，6-二羥苯基）-3-（3-羥基－4－甲氧苯基）-1-丙酮
穩定性
在室溫下PH值2.0以上較穩定，不會水解生成游離單糖和糖苷，即使偶爾發生水解也不會出現完全失去甜味的情況。室溫條件下新甲基橙皮苷二氫查爾酮水溶液見光保存幾年後，顏色略微轉黃，但甜味幾乎沒有變化，在高溫和酸鹼條件下都表現出較好的穩定性。
合成過程
通常以新甲基橙皮苷為原料生產新甲基橙皮苷二氫查爾酮，首先在鹼性條件下新甲基橙皮苷經開環得到新甲基橙皮苷查爾酮，再把鈀碳催化氫化合成新甲基橙皮苷二氫查爾酮。由於新甲基橙皮苷比柚苷價格高，且在柑橘類植物中的含量和來源沒有柚苷多，因此廣泛使用由柚苷來合成新甲基橙皮苷二氫查爾酮，需要先將柚苷轉化為新甲基橙皮苷是二者之間的不同。
藥理作用
藥動力學和組織分布研究
潘瑜對新橙皮苷二氫查耳酮大鼠體內的藥代動力學和組織分布研究：
（1）NHDC分別經灌胃和靜脈注射兩種途徑給藥後在大鼠體內的藥代動力學和生物利用度研究；
（2）NHDC靜脈注射給藥後在大鼠體內的組織分布研究。分析NHDC在體內的吸收和分布規律，為其藥理學、毒理學等進一步研究提供依據。本研究確立了用LC/MS測定NHDC生物樣本中含量的方法，操作簡便且靈敏度高。NHDC經灌胃和靜脈注射給藥後，在大鼠體內呈一室模型，吸收分布較快、消除較慢，靜脈給藥後在大鼠心、腎、肝中分布濃度較高。
保護肝臟的研究
張碩等探討了新橙皮苷二氫查爾酮、芹菜素、根皮苷和原花青素等四種黃酮類化合物對於CCL4誘導的小鼠肝纖維化作用，結果表明四種黃銅類化合物均可使模型小鼠血清中的ALT/AST含量和肝組織中的羥脯氨酸含量降低；同時病檢表明各組小鼠的肝細胞變性、壞死和肝纖維化得到不同程度的減輕，證明新橙皮苷二氫查耳酮等有抗CCL4致小鼠肝纖維化的作用。另有研究表明查爾酮等黃酮類化合物能體外抑制HSC-T6細胞膠原的合成，可用做保肝劑的原料。
新型胃藥
Suhrez等發現新橙皮苷二氫查爾酮還具有抑制胃酸分泌的作用，所以可以用來做為制酸藥和氫氧化鋁凝膠或其它制酸劑配伍使用，從而使後者的抗胃酸效果得到提高，從長遠發展看，新甲基橙皮苷二氫查耳酮有望成為新型胃藥的原料。
抗流感研究
毛棟森等發現NHDC對流感病毒誘導的小鼠肺組織氣血屏障損傷有明顯的保護作用，其可能是通過上調AQPS蛋白表達而發揮作用。為NHDC的臨床套用和抗流感病毒藥物的研究提供實驗依據。
化妝品研究
吳培城等人發現NHDC作為黃酮類衍生物，具有清除皮膚中的自由基、促進皮膚新陳代謝、減少色素沉著、潤澤肌膚等作用，體外實驗發現NHDC對酪氨酸酶的IC50是82.02µm/L,分別約是美白劑VC和β-熊果苷的2倍和60倍左右。人體斑貼實驗發現NHDC對人體無刺激性;2%NHDC凝膠對黃褐斑的治療總有效率為89.6%。NHDC可望作為一種新型的美白劑化妝品。
抗氧化性
朱思明等對橙皮苷及其衍生物抗氧化活性的機理分析，發現新橙皮苷二氫查耳酮具有比橙皮苷強的抗氧化性能，可用於製造油脂和含油脂食品，安全、高效無毒的抗氧化劑。
降低血脂
Bok等通過動物模型實驗證實，NHDC能有效抑制HMG-COA還原酶和ACAT的活性，明顯降低了動物的血漿膽固醇和中性脂質的含量，並能抑制巨噬細胞-脂質複合物在動脈內皮壁上的累積，防止動脈硬化和血管循環系統疾病等心血管併發症。同時還發現，NHDC還能顯著提高動物血漿高密度脂蛋白（HDL)的含量，從而促進膽固醇的代謝，能有效治療或預防脂質水平升高有關的疾病。
降低血糖
Takii等在研究酚苷化合物對降低血糖的作用中發現NHDC能夠降低動物的血糖含量。最新研究顯示NHDC能不同程度的抑制哺乳動物的α-澱粉酶，減少機體對糖分的吸收，從而達到降低血糖的作用，在這醫學上十分重要，尤其是對糖尿病患者的血糖控制有益處。
產品特點
甜度高、熱量小 。甜度高（是蔗糖甜度的1500-1800倍），口感清爽，餘味持久，有極佳的禁止苦味功效，新甲基橙皮苷二氫查耳酮的糖苷基在人體內發生水解，糖苷基不參與代謝，所以它的熱能值極小（8.36J/g)，可以作為低能量食品甜味劑。
甜味慢、時間長。甜味來的慢，後味持續時間長（57S)，甜味清爽愉快，甜度達到最大值的時間要比糖精（42S)和蔗糖(24S)都長。
穩定性好，無毒性，代謝速度快。無論在酸性、鹼性環境下使用其性質都非常穩定，是目前已知最穩定的安全型甜味劑，增加了套用的廣譜性。
具有增甜、增香、增味和掩蓋苦味等調味特性。
有抗氧化性，降低膽固醇和降血糖等生理活性。
產品套用
食品甜味劑/甜味增強劑：與三氯蔗糖、多元醇類甜味劑、糖精等複合使用，有強烈協同作用，可提高甜度，降低甜味劑用量，降低成本，同時甜味更純正。廣泛用於果汁飲料、奶類、果酒、甜點、烘焙食品、糖果、口香糖、調味醬、低能量飲料、醬菜、食醋、檳榔、涼果等。河南豐之源生物科技有限公司介紹：在碳酸飲料中加入新甲基橙皮苷二氫查耳酮能改善產品的酸味、澀味和後味不良等缺陷。在比利時將NHDC添加到無糖口香糖和檸檬茶中，在西班牙將NHDC加入軟飲料中，瑞士將NHDC添加到各種無糖低能量食品和原料中。
功能食品/保健品的甜味劑：NHDC在體內不會進行熱量轉化，是一種低熱量值甜味劑，並具有降糖、降膽固醇、抗氧化等生理活性。特別適用於功能食品、保健品、膳食補充劑等健康食品中作為代糖。
藥物和化妝品原料：NHDC的生理功能決定了可用於製造降血脂、降血糖的藥品原料、保肝劑和胃藥的原料。
矯味劑（苦味掩蓋劑）及風味修飾劑：NHDC在低於甜味閾值時即可作用於苦味受體，從而提高人對苦味的閾值，去苦效果明顯優於一般甜味劑。在加有核桃豆漿中添加NHDC能減少“核桃”回味；能掩蓋番茄醬中的醋味以及辛辣氣味；與甜菊糖復配可克服甜菊糖的後苦，與AK糖復配能夠抑制其金屬味。歐洲版偉哥（Viagra）和小兒布洛芬混懸液中使用了NHDC來掩蓋藥物苦味。NHDC作為增味劑和阿斯巴甜混合處理得到的混合物可套用於口香糖，不僅甜味可口，而且可以起到延長和保持風味作用。添加到人造黃油中，能增加黃油的風味和氣味；在水果產品中添加，可增強水果風味。
食品香精香料：NHDC的香型類似於麥芽酚和乙基麥芽酚，且能與麥芽酚和乙基麥芽酚產生明顯的協同效應，蘇爾塔有限公司介紹：加入NHDC可使食品中的原有香味得到調和、改良和提升，從而改善食品風味、質地和口感。Schrader等，將NHDC與油性芳香化合物、穩定劑、防腐劑混合，製備成液體香料和調味組合物，對目標食品具有增香效果。
新甲基橙皮苷二氫查耳酮在飼料中更有著廣泛的用途。作為甜味劑加入到飼料中可使飼料味超甜，能增大崽豬食慾，明顯促進其生長和降低每千克增重的飼料消耗，新甲基橙皮苷二氫查耳酮與別的甜味劑復配使用時，尤其與糖精復配時，能產生優良的協同作用。Daly等發現NHDC具有益生元般的作用，將NHDC添加到仔豬飼料中，隨著腸腔內乳酸濃度的增加，豬崽盲腸入口的乳酸桿菌也發生顯著增加，可影響共生的腸道菌群，調節其機體的免疫力，減少腸道疾病。
動物日糧中添加該種復配甜味料產品，能夠大大改善飼料的風味和適口性，掩蓋和改善了日糧中某些成分（如某些蛋白原料，維生素，金屬離子以及一些藥物成分等）帶有的不良苦澀味，從而增進幼畜的食慾，促進它們的生長。
宗敏齡等介紹新甲基橙皮苷二氫查耳酮與多糖（黃芪多糖，刺五加多糖，甘草多糖）等配合使用組成的飼料添加劑可以替代或減少抗生素與促生長激素等藥物添加劑；改善母豬生產性能，使母豬產程縮短，產後恢復快，採食量較大；食用該預混料的仔豬採食量大，料肉比低；食用該預混料的雞新城疫的發病率低。
產品安全
NHDC作為食品添加劑和食品香料被錄入我國食品添加劑使用標準GB2760-2014（#S0269）
美國食用香料與提取物製造者協會（FEMA）將其列入公認安全物質（GRAS）（33811）
列入歐盟食品增香劑名錄（#E959）
澳大利亞國家食品管理局批准為“調味物質”
《歐洲藥典》（EP-8）收錄
美國藥典委員會《食品化學物質法典》第八版（US-FCC8）收錄
在日本它作為調味劑使用
作為甜味物質在我國飼料添加劑品種目錄（2013） 農業部公告第2045號
