二氫查耳酮

70多年前，人們首次從柑橘黃烷酮、柚苷和新橙皮苷中獲得具有甜味的二氫查耳酮(Dihydrochalcone)。從此，人們合成了大量的該甜味劑的衍生物，其中有些只是在結構上做了些微小的改變，有些則做了較大的改變。所有這些，都是為了進一步了解其結構與風味的關係，或是為了提高質量和溶解度及降低毒性等。從實用的觀點來看，一種新合成的衍生物就是再好也比不上天然的化合物。目前人們只是對其中的一種即新橙皮苷二氫查耳酮進行過毒理試驗，這是目前唯一套用較廣的一種二氫查耳酮。

基本介紹

• 中文名：二氫查耳酮
• 外文名：Dihydrochalcone
• 提取時間：70多年前
• 來源：從柑橘黃烷酮、柚苷和新橙皮苷
• 套用：甜味劑
• 套用最廣：新橙皮苷二氫查耳酮

二氫查耳酮的理化性質

二氫查耳酮(Dihydrochalcone，DHC)的衍生物種類很多，有的有甜味，有的無甜味。二氫查耳酮為白色針狀結晶，其甜味像水果，甜度為蔗糖的i00～2000倍，相對密度為0.8075，熔點152～154℃，微溶於水，溶於稀鹼，不溶於乙醚及無機酸。在水中的溶解度為0.05g/100mL(25℃)，25℃時飽和水溶液的pH為6.25。對熱穩定性差，在室溫下，pH2.0以上較穩定。無吸濕性。

來源於多穗柯的DHC的甜味成分主要是根皮苷(Phlorizio-1，其R1、R2、R3分別為OH、β-D-葡萄糖和H)、三葉苷(Trilobation-2，其R1、R2、R3分別為β-D-葡萄糖、OH和H)和3一羥基根皮苷(3-Hydroxyphlorizin，其R1、R2、R3分別為OH、β-D-葡萄糖和OH)，其化學結構如圖1所示。

圖1

二氫查耳酮的生理功能

二氫查耳酮的能量值低(如新橙皮苷DHC，其能量值僅為蔗糖的0.1%)。甜度大，適合於肥胖患者和糖尿病人食用。通過大鼠降血脂試驗證實有降低膽固醇和甘油三酯作用，並能降低血黏度。單位能值低，不參與人體代謝，不致齲齒，適合於兒童、高血壓、糖尿病和肥胖病人使用。

二氫查耳酮的製備

在未成熟的柑橘中黃酮類糖苷含量很高，可達20%，以它作原料，可生產二氫查耳酮甜味劑。用橙皮苷酶切去黃酮類苷，如橙皮糖基上的鼠李糖殘基，然後再在鹼性條件下加氫，可得到甜度為蔗糖的1000倍的7一葡萄糖橙皮素DHC。但它在水中的溶解度很小。如用澱粉葡萄糖苷基轉移酶在7一葡萄糖橙皮素DHC分子中接數個葡萄糖苷基，可將其溶解度提高10倍以上。甜葉懸鉤子葉二氫查耳酮含量為12.6%，甜度為蔗糖的300倍，故也可從甜茶中提取二氫查耳酮。生產工藝流程如圖2所示。

圖2

二氫查耳酮在食品中的套用

二氫查耳酮可作為低能量甜味劑套用於飲料、糖果與食品中，也可套用於醫藥品中，其使用量根據生產需要而定。

二氫查耳酮舉例

1963年在研究橘類的黃烷酮糖苷中發現有兩種二氫查耳酮，它們均有很強的甜味。

1、新橙皮苷二氫查耳酮(Neohesperidin dihydrochalcone)為白色針狀結晶性粉末，相對密度=0.8075，熔點152～154℃。碘價120。飽和水溶液(25℃)pH 6.25。25℃時2L水中可溶解1g。甜味為糖精的7～10倍，其化學結構如圖3。

圖3

（1）分子式

C₂₈H₃₆O₁₅

（2）相對分子質量

612.6

新橙皮苷二氫查耳酮比較穩定，沒有吸濕性，溶於稀鹼液而不溶於乙醚、礦酸，為低熱能甜味劑，適合於糕點及飲料等的套用。

2、柚苷二氫查耳酮(Naringin dihydroehaleone)為白色針狀結晶性粉末，相對密度=0.5104，熔點166～168℃，飽和水溶液(25℃)pH為7.20，25℃時2L水中可溶解1g，甜度為糖精的3～5倍。其化學結構圖4。

圖4

（1）分子式

C₂₇H₃₄O₁₄

（2）相對分子質量

583.6

據報導，用化學方法很容易將柚苷二氫查耳酮轉變為新橙皮苷二氫查耳酮，對以上兩種二氫查耳酮所作的毒性試驗結果相當滿意，估計有可能作為一類天然甜味劑套用。此外，還發現有許多這類有強甜味的二氫查耳酮衍生物。