基本介紹
- 中文名:杜瓦苯
- 英文名:Dewar benzene
- 別稱:雙環[2.2.0]己-2,5-二烯
- 化學式:C6H6
- 分子量:78.11180
- CAS登錄號:5649-95-6
- 沸點:103.5ºC
- 密度:1.054g/cm3
- 折射率:1.588
簡介,結構特性,合成,杜瓦苯與苯,
簡介
杜瓦苯,或雙環[2.2.0]己-2,5-二烯是苯的雙環異構體,分子式為C6H6。
該化合物是以James Dewar的名字命名的,他在1867年將這種結構包括在可能的苯的結構列表中。 但他並沒有將它作為苯的結構提出來。事實上,他支持了1865年8月Kekulé先前提出的正確結構。
結構特性
與苯不同,杜瓦苯不是平面結構,因為環連線的碳原子與四個原子而不是三個原子結合。 這些碳傾向於形成四面體幾何形狀,並且兩個環丁烯環形成一個角度,彼此順式連線。 該化合物具有相當大的扭轉張力,易轉化成苯化學,半衰期為兩天。 這種熱轉換相對較慢,因為它的軌道對稱性參數是禁止對稱的。
杜瓦苯立體結構

合成
化合物首先在1962年以叔丁基衍生物的形式被合成,然後在1963年被Eugene van Tamelen以未取代化合物的形式合成。合成路線如下:

具體合成方法:用順-1,2-二氫化鄰苯二甲酸酐在乙醚溶液中,在光照條件下,生成化合物(A),(A)在四乙酸鉛的作用下,則生成杜瓦苯。室溫下杜瓦苯在吡啶溶液中是穩定的。
杜瓦苯與苯
杜瓦並沒有將他提出的結構作為苯的真正結構,他只是提出了七種可能的苯的異構體。並認為他在苯上的實驗支持了凱庫勒所提出的正確結構。