基本介紹
- 中文名：休克爾苯
- 外文名：Hückel benzene
- 又稱：盆苯、盆沸啉
- 發現者：德國化學家休克爾
- 化學式：C6H6
- 分子量：78.11
簡介,苯的同分異構體,凱庫勒式,杜瓦苯,棱晶烷,聯環丙烯類化合物,休克爾生平介紹,
簡介
休克爾苯，又稱盆沸啉、盆苯，是德國化學家休克爾於1937年發現的苯的價鍵異構休。分子式C6H6，分子量為78.11。性質不穩定，在室溫下即能定量轉變為苯。半衰期為10天。最早由苯在光照下製備，可獲得1%左右的純品。後採用多步驟合成法，提高產率至24%。
1971年的合成包括在二甲醚中用甲基鋰處理環戊二烯，然後在二乙醚中用二氯甲烷和甲基鋰在-45℃處理。 溶液中的碳氫化合物被描述為具有強烈的梅毒氣味。 由於存在於盆苯中的高空間位阻，純化合物容易起爆炸，例如通過刮擦。
苯的同分異構體
苯是最簡單且眾所周知的芳香族的代表，是1825年由Faraday從照明氣中發現的。苯作為溶劑廣泛套用於工業中，也是生產其它化學物質的重要原料，例如合成苯乙烯、苯酚、尼龍及其它苯的衍生物。提到化學式C6H6，人們通常就與苯聯繫在一起，可我們知道C6H6除可作為苯的化學式外，還可以作為苯的同分異構體的化學式。
計算機統計結果表明，苯的同分異構體多達217種。苯的同分異構體可分為結構異構和價鍵異構。所謂價鍵異構是指由於價鍵轉移產生出來的異構。杜瓦苯和棱晶烷都是苯的價鍵異構體。
苯的常見價鍵異構如圖。
凱庫勒式
對於苯的結構，人們最為熟悉的是其凱庫勒結構式，它是單、雙鍵間隔的六元環，是 1865年由Kekule提出的。當時他構想苯分子具有環狀結構，假定苯分子的六個碳鏈頭尾相連線成一個 環，每個碳上有一個氫。這種構想似乎很有道理，但對於一些化學反應解釋不清，後來凱庫勒又提出了擺動雙鍵學說。近幾十年來，化學家對苯的結構進行了更加深入的研究，認為苯環不是像凱庫勒結構式表示的那樣一種單、雙鍵間隔的體系，而是形成了一個電子密度完全平均化了的沒有單、雙鍵之分的大鍵。
杜瓦苯
杜瓦苯是雙環結構。杜瓦苯是杜瓦在1867年提出的，但當時並未真正指明杜瓦苯是什麼樣的結構。1867年，在愛丁堡的皇家學會上，杜瓦在其所宣讀的論文中，敘述了含有許多球、棍的結構模型，為證明他發明的用途，他不僅確立了C6H6的同分異構體，而且還確立了凱庫勒式的模型，但杜瓦卻未能指明其中哪一個能作為苯分子的代表。後來，德國化學家提出的苯的化學式與所說的杜瓦苯是一致的，從此，化學界開始稱其為杜瓦苯。
棱晶烷
棱晶烷——顧名思意，其結構為棱形，是1869年由Ladenbury提出的，它的結構特徵是六個（CH）單元分別位於稜柱的六個角。
聯環丙烯類化合物
聯環丙烯類化合物，為苯價鍵異構體中僅存的最高能量的異構體。
