有機鹵化反應原理及套用

有機鹵化反應原理及套用

《有機鹵化反應原理及套用》是2015年1月化學工業出版社出版的圖書,作者是孫昌俊、李文保、孫波。

基本介紹

  • 中文名:有機鹵化反應原理及套用 
  • 作者:孫昌俊、李文保、孫波 主編 
  • 出版時間:2015年1月 
  • 出版社化學工業出版社 
  • 頁數:594 頁 
  • ISBN:978-7-122-21825-4 
  • 定價:168 元 
  • 開本:16K 787×1092 1/16 
  • 裝幀精裝 
內容簡介,前言,目錄,

內容簡介

這是一本專門介紹有機鹵化反應的專著。內容包括鹵化劑的性質、鹵化反應機理、哪些類型的化合物可以發豐鹵化反應,影響鹵化反應的因素、鹵化反應在有機合成中的具體套用等。實際上是對每一類有機化合物的鹵化反應從理論到實踐進行詳細的總結。
本書適用於從事化學、化工、生化、藥物合成等行業科技工作者以及高等學校相關專業師生學習使用,也可供其他有機化學愛好者參考。

前言

鹵化反應是向有機物分子中引入鹵素原子製備含鹵化合物的化學過程。有機化合物分子中引入鹵素原子後,其理化性質發生一定的變化,常使有機分子具有極性或極性增加,反應活性增強,容易被其他原子或基團所置換,生成多種新的化合物。
含鹵精細化學品的套用範圍很廣,涉及國民經濟的各個領域,廣泛用於醫藥、農藥、獸藥、染料、感光、電子、液晶、日化、食品、添加劑、化工助劑、紡織、造紙、建材、交通、電器、塗料、塑膠、橡膠、有機合成、水處理劑等領域。近年來新產品不斷湧現,一些老產品也得到進一步的開發和利用。有機鹵化物的製備和套用已成為化工領域的重要組成部分。
鹵化反應有多種不同的分類方法。按反應類型,鹵化反應可分為加成鹵化、取代鹵化和置換鹵化等。 按反應機理可以分為自由基型取代、自由基型加成、親電加成、親電取代、親核取代等。根據引入鹵素原子的不同,鹵化可分為氟化、氯化、溴化和碘化。本書將按照有機化合物的類型,詳細介紹各類有機化合物的鹵化反應。
鹵化反應廣泛使用的鹵化劑是鹵素(氯、溴、碘)、氫鹵酸、次氯酸鹽、金屬和非金屬的鹵化物(如FeCl3、PX3、PCl5)、硫醯氯、亞硫醯氯、光氣 (包括雙光氣、三光氣)、鹵胺(RNHX)、N鹵代醯亞胺 (如NBS、NCS、NIS)、N鹵代磺醯胺(RSO2NHX)、醯鹵等。 關於這些鹵化劑的性質和適用範圍,本書中將在適當的地方進行介紹。
有機鹵化反應在有機化學中是一類非常重要的反應,各種版本的有機化學教科書中都毫無例外地介紹了各種不同的鹵化反應和鹵化劑。近年來有機化學無論在理論研究方面,還是在具體的有機合成實踐方面,都有了長足的發展。鹵化反應在有機合成中的套用越來越廣泛,特別是在藥物和天然產物的合成方面。鑒於此,編者大膽嘗試,在編寫了《重排反應原理與套用》、《有機氧化反應原理與套用》、《有機還原反應原理與套用》後,再編寫本書,為有機化學的發展盡一點微薄之力。
本書有如下特點。
1有機鹵化反應多種多樣,新的鹵化劑層出不窮,即使是常用的鹵化劑,也不斷開發出新的用途。本書儘量收集一些新的鹵化劑,新的有機反應,並從反應機理上加以解釋,以反映現代有機合成的特點,內容比較豐富。
2在編排方式上,按照有機化合物的類型,如烷、烯、炔、醇、酚、醚、醛、酮、酸、含氮化合物、含硫化合物、糖類化合物等進行分類,對每類化合物的各種鹵化反應逐一進行介紹,並對各種鹵化劑的特點、適用範圍進行了適當總結。同時用具體的反應實例說明各種鹵化反應在有機合成中的套用,本書列出的鹵化反應達500多個。
3所選用的合成方法,真實可靠、可操作性強。所選化合物的合成方法,大都選自國內外著名雜誌、教科書,例如:J Am Chem Soc、J Org Chem、Org Synth、Tetrahedron、Vogels Textbook of Organic Chemistry Praparations等,並適當參考了一些國內學者的研究成果。加上作者四十多年來的有機合成的實踐和經驗,對所選化合物進行了細心地篩選。參照相應的合成方法,有一定有機合成經驗的化學工作者都應當能比較順利地合成出相應的化合物,並可參照相應的方法合成類似的化合物。
4對所合成的每一個化合物,都有分子式、相對分子質量、英文名稱、物理常數、具體的合成操作步驟、產品收率等內容,並附有大量參考文獻。
5書後附有化合物中文名稱索引,以便於讀者查閱。

目錄

第一章烷烴的鹵化反應
第一節烷烴的自由基型鹵化反應機理1
第二節影響自由基型鹵化反應的主要因素3
一、不同鹵素鹵化反應的活性3
二、不同類型氫的反應活性與自由基穩定性6
三、其他影響因素7
參考文獻11
第二章烯烴的鹵化反應
第一節不飽和烴的親電加成反應12
一、與鹵素的加成反應12
二、與鹵化氫的加成反應31
三、與次鹵酸和次鹵酸鹽(酯)的加成反應36
四、烯烴與鹵化物的反應50
第二節烯烴的自由基型加成反應52
一、與鹵素的自由基型加成反應52
二、與溴化氫的自由基型加成反應56
三、與多鹵代甲烷的自由基型加成反應59
四、烯烴與鹵代卡賓的反應62
第三節烯丙位和苄基位氫的鹵代反應70
一、與鹵素的反應70
二、與N鹵代醯胺的反應81
三、硫醯氯 93
第四節烯烴的硼氫化鹵化反應95
第五節烯烴與草醯氯的反應98
參考文獻99
第三章炔烴的鹵化反應
第一節端基炔分子中的炔氫被鹵素原子取代101
第二節炔鍵的加成鹵化105
一、鹵素與炔烴的加成反應105
二、鹵化氫與炔烴的加成反應109
三、次鹵酸與炔烴的加成反應112
四、炔烴的硼氫化鹵化反應114
五、炔烴的醯基化反應115
第三節炔烴α氫的取代鹵化反應116
參考文獻117
第四章芳香烴的鹵化反應
第一節芳烴的直接鹵化118
第二節鹵甲基化反應136
一、氯甲基化試劑137
二、鹵甲基化反應的催化劑138
三、影響氯甲基化反應的因素138
第三節有關基團被鹵素原子取代148
第四節重氮基被鹵素原子取代166
一、離子型取代反應169
二、自由基型反應185
第五節芳環側鏈上的鹵化反應197
參考文獻200
第五章鹵代烴的鹵化反應
第一節鹵代芳烴的鹵化反應202
第二節鹵代烴的鹵素置換反應208
參考文獻218
第六章醇的鹵化反應
第一節鹵化氫或氫鹵酸與醇的反應219
第二節鹵化磷和三氯氧磷與醇的反應236
第三節亞硫醯氯、硫醯氯與醇的反應250
一、亞硫醯氯與醇的反應250
二、利用硫醯氯製備鹵化物257
第四節三苯基膦和溴或碘與醇反應製備鹵化物260
第五節其他由醇製備鹵化物的方法263
一、醯鹵法263
二、亞磷酸三苯酯和碘甲烷與醇反應製備碘代烷269
三、羥基被鹵素取代的其他方法271
參考文獻280
第七章酚的鹵化反應
第一節酚羥基被鹵素原子取代281
第二節酚類化合物芳環上的取代鹵化反應291
第三節ReimerTiemann反應和Vilsmeier反應308
參考文獻319
第八章醚的鹵化反應
第一節氫鹵酸與醚的反應320
第二節醚類化合物α氫的鹵化330
第三節芳香醚芳環上的鹵化反應331
參考文獻342
第九章羰基化合物的鹵化反應
第一節羰基化合物α氫的取代鹵化343
一、酸催化鹵化344
二、鹼催化鹵化345
第二節鹵仿反應374
第三節醛氯化生成醯氯378
第四節羰基的鹵化380
第五節醛肟α位的鹵化388
第六節芳香羰基化合物芳環上的鹵化反應393
第七節烯醇酯和烯醇矽烷醚鹵化反應395
一、烯醇酯的鹵化反應395
二、烯醇矽醚的鹵化反應396
第八節烯胺的鹵化402
第九節其他鹵化方法406
參考文獻410
第十章含氮化合物的鹵化反應
第一節氨基的鹵化和HofmannLgfflerFreytag反應411
第二節芳香胺芳環上的鹵代反應422
第三節其他含氮化合物的鹵化反應436
一、重氮鹽分子中重氮基被鹵素原子取代436
二、芳香族硝基化合物芳環上的鹵化反應437
三、腈的鹵化反應440
四、含氮芳香雜環化合物的鹵化反應444
參考文獻454
第十一章羧酸的鹵化反應
第一節醯滷的製備455
一、氯化亞碸作鹵化試劑457
二、鹵化磷作鹵化試劑474
三、草醯氯作氯化試劑482
四、光氣、雙光氣、三光氣484
五、其他鹵化劑487
第二節Hunsdiecker反應490
第三節羧基轉化為三鹵甲基499
第四節鹵代羧酸502
第五節芳香族羧酸芳環上的鹵化反應508
參考文獻509
第十二章羧酸衍生物的鹵化反應
第一節醯氯的鹵化反應510
第二節酸酐的鹵化反應512
第三節酯的鹵化反應514
第四節醯胺的鹵化反應519
參考文獻535
第十三章含硫化合物的鹵化反應
第一節芳烴的氯磺化反應536
第二節硫醇、硫醚和二硫化物的鹵化反應544
第三節其他含硫化合物的鹵化反應550
第四節磺酸酯的鹵素交換反應556
參考文獻558
第十四章糖類化合物的鹵化反應
第一節α鹵代醯基糖的合成559
第二節糖分子中其他羥基的鹵代反應565
參考文獻570
第十五章元素有機化合物的鹵化反應
第一節含磷有機鹵化物571
第二節金屬有機化合物的鹵化反應578
化合物中文名稱索引/585

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