《有機化學——結構·反應·機理·合成》是中南大學提供的慕課課程，授課老師是王微宏、彭紅建、鐘世安、陳國輝。
基本介紹
- 中文名：有機化學——結構·反應·機理·合成
- 提供院校：中南大學
- 類別：慕課
- 授課老師：王微宏、彭紅建、鐘世安、陳國輝
課程大綱,參考教材,
課程大綱
第一單元 第1章 緒論
1.1.1 共介鍵與價鍵理論
1.1.2 分子軌道理論簡介
1.1.3 雜化軌道理論（碳原子的雜化軌道）
1.1.4 雜化軌道理論（氮、氧原子的雜化軌道）
1.1.5共價鍵的極性與極化
1.2.1 酸鹼質子理論
1.2.4 共價鍵的斷裂方式與反應類型
1.3.1 誘導效應 1.3.2共軛效應
1.3.3 超共軛效應1.3.4場效應
1.4 共振論簡介
第二單元第4章 自由基反應
4.1.1 自由基反應機理
4.1.2 鹵代反應取向與自由基的穩定性
4.1.3 鹵素的活性和反應選擇性
4.2 烯烴（芳烴）的α-H反應
4.3 烯烴與溴化氫的自由基加成反應
第一單元 第2章 有機化合物的命名
2.1 有機化合物命名的基本原則（一）
2.2 有機化合物命名的基本原則（二）
2.3 烴類化合物的命名
2.4.1 烴類衍生物的命名（一）——鹵代烴、醇、酚、醚、醛和酮的命名
2.4.2 烴類衍生物的命名（二）——羧酸及其衍生物的命名
第一單元 第3章 立體化學
3.1.1 鏈烷烴的構象
3.1.2 環烷烴的構象（一）
3.1.3 環烷烴的構象（二）——環己烷的構象
3.1.4 環烷烴的構象（三）——取代環己烷的構象
3.2 順反異構
3.3.1 對映異構的基本概念
3.3.2 對映異構體的表達方法
3.3.3 構型和構型標記
3.3.4 含手性碳化合物的對映異構
3.3.5 無手性碳原子化合物的對映異構
3.3.6 環狀化合物的構型異構
3.3.7 立體化學在研究反應機理上的套用
第一單元測驗
第二單元 第5章 親電加成反應
5.3.1 親電加成反應機理——碳正離子反應機理
5.3.2 親電加成反應機理——鎓離子反應機理
5.4 烯烴和炔烴的硼氫化-氧化（還原）
5.5 炔烴的親電加成
5.6 共軛二烯烴的親電加成
5.7 狄爾斯-阿爾德（Diels-Alder）反應
5.1 烯烴和炔烴的結構與反應性分析
5.2 烯烴的親電加成
第二單元 第6章 親電取代反應
6.1 苯的結構特點與芳香性
6.2.1 苯的親電取代反應和反應機理（一）——鹵代、硝化和磺化反應
6.2.2 苯的親電取代反應和反應機理（二）——烷基化和醯基化
6.3.1 苯環上的兩類定位基及定位效應
6.3.2 定位效應的理論解釋
6.3.3 苯環上多元親電取代的經驗規律及定位效應在合成上的套用
6.4 萘的結構與反應性分析
6.5 萘的親電取代反應及定位規律
6.6 休克爾規則與芳香性
第二單元作業
第二單元測驗
第三單元 第7章 親核取代反應
7.1 鹵代烴的結構與反應性分析 7.2 親核取代反應的定義及反應通式
7.3 醇的結構與反應性分析 7.4 醇的鹵代及鄰基參與現象
7.5.1 芳香族親核取代反應
7.5.2 芳香族化合物親核取代反應的影響因素
7.6 羧酸,取代羧酸及衍生物的結構與反應活性
7.7 羧酸衍生物的親核取代反應 7.8 環氧化合物的親核取代
第三單元 第8章 消除反應
8.1 鹵代烴的消去反應
8.2 消去反應機理E1、E2
8.3 消去反應的立體化學
8.4 取代反應和消去反應的競爭
8.5 醇的消除反應
8.6 Hofmann （霍夫曼）消去
8.7 Cope（科浦）消除和酯的熱消除反應
第三單元 第9章 親核加成反應
9.1 醛和酮親核加成反應的機理和影響因素 9.2.1與含碳親核試劑的加成
9.2.2 與含硫親核試劑的加成
9.2.3 與含氧衍生物的加成
9.2.4 與含氮親核試劑的加成
9.3.1 羥醛縮合反應
9.3.2 交叉羥醛縮合
9.4 麥可（Michael）加成反應及機理
第三單元 測試題
第四單元 第10章 碳負離子作為親核試劑的反應
10.1 碳負離子親核加成反應及機理 10.2 克諾文蓋爾（Knoevenagel）反應
10.3 瑞佛馬斯基（Reformatsky）反應 10.4 達森（Darzen）反應 10.5 普爾金（Perkin）反應
10.6 α-氫的活潑性比較 酮式-烯醇式互變異構
第四單元 第11章 碳負離子在合成中的套用
11.1 丙二酸二乙酯的烴基化及在合成上的套用
11.2 乙醯乙酸乙酯的性質在合成上的套用
11.3 羧酸、酯、腈碳α-負離子的生成及套用
第四單元 第12章 氧化和還原反應
12.1 烯烴的氧化和還原反應及其在合成中的套用
12.2 炔的氧化反應及套用 12.3 芳香烴的氧化反應及套用
12.4 醇的氧化反應及套用 12.5 酚的氧化反應及套用
12.6 醛和酮的氧化反應及套用
12.7 羧酸的還原反應 12.8 取代羧酸的氧化反應 12.9 羧酸衍生物的還原反應
12.10.1 含氮化合物的還原反應及套用
12.10.2 醯胺的還原反應及套用
第四單元練習題
第四單元測試題
第五單元 第13章 重排反應
13.1.1-13.1.2 碳正離子的穩定性、馬氏加成
13.1.3 -13.1.4 傅克烷基化反應、片吶醇重排
13.1.5-13.1.6 SN1親核取代反應、單分子消取反應
13.2 其他重排反應（克萊森重排、貝克曼重排、霍夫曼重排）
第五單元 第14章 含氮化合物
14.1 硝基化合物
14.2-14.3 胺的分類、結構和命名；胺的製備
14.4 胺的化學反應
14.5 重氮化反應和重氮鹽
第五單元 第15章 雜環化合物
15.1 芳香雜環化合物的分類和命名
15.2 芳香雜環化合物的結構
15.3 呋喃、吡咯、噻吩的化學性質（一）
15.4 呋喃、吡咯、噻吩的化學性質（二）
15.5 吡定的化學性質
15.6 嘧啶、吲哚、喹啉等的化學性質
15.7 芳香雜環化合物的製備
第五單元測驗題
第六單元 第16章 協同反應
16.1 電環化反應
16.2 環加成反應
16.3 σ遷移
第六單元 第17章 有機合成
17.1 碳骨架的合成設計
17.2 官能團的保護與修飾
第六單元 第18章 波譜學在有機結構分析中的套用
18.1 波譜分析概述及紅外光譜的基本原理
18.2 紅外特徵吸收頻率及其影響因素
18.3 紅外光譜的解析
18.4 核磁共振氫譜的基本原理
18.5 禁止效應和化學位移
18.6 影響化學位移的因素和特徵質子的化學位移
18.7 自旋偶合與積分曲線
18.8 核磁共振氫譜的解析
第六單元 專題
專題一：有機化學中常見酸的強弱比較
專題二：有機化學中常見鹼的強弱比較
第六單元測驗題
第六單元作業
參考教材
王積濤，王永梅，張寶申，等編著. 有機化學（第三版）. 天津：南開大學出版社，2009.6
刑其毅，裴偉偉，徐瑞秋，等編著. 基礎有機化學（第4版）. 北京：北京大學出版社，2016.6
羅一鳴主編，王微宏，宋相志副主編. 有機化學（國家級精品課程配套教材）. 北京：化學工業出版社，2013. 7
