命名體系

命名體系

有機化合物種類繁多，數目龐大，即使同一分子式，也有不同的異構體，若沒有一個完整的命名方法來區分各個化合物，在文獻中會造成極大的混亂，因此有機化合物的命名是有機化學的一項重要內容。國內外建立了諸多命名體系，普通命名法和IUPAC命名法是最常用的命名體系，中文的系統命名法是中國化學會在英文IUPAC命名法的基礎上，再結合漢字的特點制定的。另外，對於某些特殊化合物，也常使用物質的俗名。

基本介紹

  • 中文名：命名體系
  • 外文名：Naming system
  • 套用學科：化學
  • 適用領域：有機化合物
  • 常用體系：IUPAC命名法，普通命名法
  • 相關著作：《有機化學命名原則》等
簡介,IUPAC命名法,系統命名法,普通命名法,俗名,

簡介

有機化合物種類繁雜，數目眾多，而且新化合物不斷地被發現和合成，因此其名稱的系統化和統一極為重要。書籍、期刊中經常使用普通命名法和國際純粹與套用化學聯合會（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法，後者簡稱IUPAC命名法（IUPAC是由世界各國化學會或科學院為會員單位組成的學術機構，成立於1919年）。美國化學文摘（Chemical Abstract，簡稱CA）的物質索引採用CA的系統命名法。隨著電子計算機在信息科學中套用日趨廣泛，對命名要求更加系統，在系統名稱下又給這些化合物編了註冊號，以便於輸入電子計算機進行檢索。中國化學會根據國際通用原則，結合我國文字特點，制定了中國的系統命名法，在1960年修行了《有機化學物質的系統命名原則》，1980年又加以補充，出版《有機化學命名原則》增訂本。

IUPAC命名法

1892年,各國化學家在日內瓦舉行國際化學會議，擬定了有機化合物系統命名法。1930年在比利時的列日召開國際化學聯合會，修訂並發展了該命名法。此後經過IUPAC的多次修訂，1979年公布的《有機化學命名法》已普遍為各國所採用。
IUPAC有機物命名法分為以下幾部分：
A部：烴
B部：基本雜環系統
C部：含碳、氫、氧、氮、鹵素、硫、硒、碲的特徵基團
D部：含碳、氫、氧、氮、鹵素、硫、硒、碲及其它元素的有機化合物
E部：立體化學
F部：天然產物和有關化合物命名的一般原則
H部：變豐化合物（同位素標記化合物）
例如：A部規定了烴的命名，包括了無環烴（A-0），單環烴（A-1）、稠環烴（A-2）、橋烴（A-3）、螺烴（A-4）、集合環烴（A-5）、具有側鏈的環烴（A-6）及萜烴（A-7）。

系統命名法

中文的系統命名法是由中國化學會根據IUPAC命名法，結合中國文字特點制定的。
1、取代基的順序規則：當主鏈上有多種取代基時，由順序規則決定名稱中基團的先後順序。一般的規則是： 取代基的第一個原子質量越大，順序越高；如果第一個原子相同，那么比較它們第一個原子上連線的原子的順序；如有雙鍵或三鍵，則視為連線了2或3個相同的原子。
以次序最高的官能團作為主要官能團，命名時放在最後。其他官能團，命名時順序越低名稱越靠前。
2、主鏈或主環系的選取：以含有主要官能團的最長碳鏈作為主鏈，靠近該官能團的一端標為1號碳。如果化合物的核心是一個環（系），那么該環系看作母體；除苯環以外，各個環系按照自己的規則確定1號碳，但同時要保證取代基的位置號最小。支鏈中與主鏈相連的一個碳原子標為1號碳。
3、數詞：位置號用阿拉伯數字表示。官能團的數目用漢字數字表示。碳鏈上碳原子的數目，10以內用天干表示，10以外用漢字數字表示。
各類化合物的具體規則
1、烷烴：找出最長的碳鏈當主鏈，依碳數命名主鏈，前十個以天干(甲、乙、丙...)代表碳數，碳數多於十個時，以中文數字命名，如：十一烷。從最近的取代基位置編號：1、2、3...(使取代基的位置數字越小越好)。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以“-”隔開。
有多個取代基時，以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈，並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。有兩個以上的取代基相同時，在取代基前面加入中文數字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“，”隔開，一起列於取代基前面。
2、烯烴：命名方式與烷類類似，但以含有雙鍵的最長鍵當作主鏈。以最靠近雙鍵的碳開始編號，分別標示取代基和雙鍵的位置。若分子中出現二次以上的雙鍵，則以“二烯”或“三烯”命名。烯類的異構體中常出現順反異構體，故須註明“順”或”反”。
3、炔烴：命名方式與烯類類似，但以含有叄鍵的最長鍵當作主鏈。以最靠近叄鍵的碳開始編號，分別標示取代基和叄鍵的位置。炔類沒有環炔類和順反異構物。
分子中既有雙鍵又有三鍵時，名字以烯先炔後，分別標註位置號，碳數寫在“烯”前面。
4、鹵代烴，醚： 鹵代烴命名以相應烴作為母體，鹵原子作為取代基。如有碳鏈取代基，根據順序規則碳鏈要寫在鹵原子的前面；如有多種鹵原子，列出次序為氟、氯、溴、碘。
醚的命名以碳鏈較長的一端為母體，另一端和氧原子合起來作為取代基，稱烴氧基。
5、醇：醇的命名，以含有醇羥基的最長碳鏈為主鏈；由這條鏈上的碳數決定叫某醇，編號時讓醇羥基的位置號儘量小； 其他基團按取代基處理。主鏈上有多個醇羥基時，可以按羥基的數目分別稱為二醇、三醇等。
6、醛：醛的命名，以含有醛基的最長的碳鏈為主鏈，其他部分作為取代基；決定名稱的碳數包括醛基的一個碳。如果有多個醛基，則以含有2個醛基的最長碳鏈為主鏈，稱二醛。
醛基作取代基時稱甲醯基（或氧代）。
7、酮：以含有酮羰基最長的碳鏈為主鏈，按此鏈上的碳數（包括該羰基）稱為“某酮”；並把羰基的位置號標在前面，儘量使位置號最小。如果主鏈上有多個羰基，可稱為二酮、三酮等。
羰基作取代基時稱“氧代”。
8、羧酸：以含有羧基的最長碳鏈為主鏈，依照碳數（包括羧基）稱為某酸。主鏈上有2個羧基時，稱為二酸。
羧酸酐：以形成酸酐的酸的名稱稱呼酸酐，再加“酐”字，如：CH3CO-O-CO-C2H5—乙酸丙酸酐。若形成酸酐的兩分子酸相同，直接稱為“某酸酐”。
9、酯：以形成酯的酸和醇的名稱命名，稱為某酸某（醇）酯或某醇某酸酯。若有多個醇或酸分子參與成酯，那么要在相應的醇或酸前面加上數目。
10、胺類：以與氮原子相連的最長碳鏈為主鏈，按照該鏈上的碳原子數稱為“某胺”；若是亞胺，氮原子上的較短烴基視作取代基，命名時稱“N-某基”（N表示取代基連在氮上）。
11、脂環烴類：單脂環烴、環烷烴的命名與烷烴類似，直接在烷類前面加“環”字即可。環烯烴的命名與烯烴類似，編號由雙鍵先設定為1，2號碳。
12、芳香族化合物：
苯環系：苯的鹵代物、烷基代物等，先稱呼取代基的位置號和名稱，再加“苯”字。甲基、乙基等簡單烷基的“基”字可以省去，如：1,2-二甲苯。苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等，以取代基的原形作為母體，先稱“苯”（表示苯基），再稱取代基的原形，編號時以取代基為主鏈，苯環為支鏈，與取代基相連的碳為1號碳，如：苯乙烯。芳烴的羥基代物稱為酚，對於苯來說是苯酚。苯環上直接連有兩個羥基時叫苯二酚。
其他環系：各種芳環系都有不同的名字，其取代物的命名方法和苯環類似。但這些環系一般都固定了編號的順序（而不是像苯環一樣只由取代基決定）。
雙官能團和多官能團化合物的命名：雙官能團和多官能團化合物的命名關鍵是確定母體。常見的有以下幾種情況：
①當鹵素和硝基與其它官能團並存時，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團為母體。
② 當雙鍵與羥基、羰基、羧基並存時，不以烯烴為母體，而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。
③ 當羥基與羰基並存時，以醛、酮為母體。
④ 當羰基與羧基並存時，以羧酸為母體。
⑤ 當雙鍵與三鍵並存時，應選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長碳鏈為主鏈，編號時給雙鍵或三鍵以儘可能低的數字，如果雙鍵與三鍵的位次數相同，則應給雙鍵以最低編號。
常見基團優先權：羧基、磺酸基、烴氧羰基、鹵甲醯基、氨基甲醯基、氰基、甲醯基、氧代、羥基（醇）、羥基（酚）、氨基、烴氧基、烯、炔、烷烴基、鹵代、硝基、亞硝基（以前面的為母體，後面的為取代基）

普通命名法

普通命名法也稱習慣命名法，只能命名少數簡單的有機化合物，命名規則如下（以烷烴為例）。
（1）凡直鏈烷烴，根據碳原子的數目命名為正某烷。用天干名稱甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示一到十的碳原子數目，碳原子在十以上則用中文數字表示。烷烴的英文名稱詞尾是ane。
例如：CH3(CH2)5CH3 （正）庚烷 n-heptane
（2）凡具有(CH3)2CH-端鏈的烷烴，根據碳原子數目命名為異（iso或i）某烷。
例如：(CH3)2CHCH3 異丁烷 iso-butane
（3）凡具有(CH3)3C-端鏈的烷烴，根據碳原子的數目命名為新（neo）某烷。
例如：(CH3)3CCH2CH3 新己烷 neo-hexane
普通命名法中常用表示法：
正：代表直鏈烷烴。
異：指碳鏈一端具有結構的烷烴。
新：一般指碳鏈一端具有結構的烷烴。
伯：只與一個碳相連的碳原子稱伯碳原子。
仲：與兩個碳相連的碳原子稱仲碳原子。
叔：與三個碳相連的碳原子稱叔碳原子。
季：與四個碳相連的碳原子稱季碳原子。
常見烴基命名規則同上，如：正丙基、異丙基、異丁基、叔丁基等。

俗名

化學中的化學物質有許多俗名，出現的幾率也較大，這樣是為了有利於記憶，也便於查閱。
有機物常見的一些物質俗名如下：
1、氯仿：CHCl3（三氯甲烷）
2、電石氣：C2H2（乙炔）
3、甘油：CH2OH-CHOH- CH2OH（丙三醇）
4、福馬林（蟻醛）：HCHO（甲醛）
5、蟻酸：HCOOH（甲酸）
6、硬脂酸：C17H35COOH
7、軟脂酸：C15H31COOH
8、油酸：C17H33OH
9、草酸：HOOC-COOH（乙二酸）
10、肥皂：C17H35COONa
11、銀氨溶液：[Ag(NH3)2]OH
12、乳酸：CH3-CHOH-COOH
13、葡萄糖：C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO
14、蔗糖：C12H22O11
15、核糖：CH2OH-(CHOH)3CHO
16、脫氧核糖：CH2OH-(CHOH)2CH2-CH3
17、澱粉：(C6H10O5)n

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