因為入讀法學院學費高昂,柯立芝走了一條當時更為普遍的實習進修路線。他在一家名為哈蒙德和菲爾德(Hammond & Field)的律師事務所當學徒,跟隨他們學習法律。事務所的兩位創辦者約翰·C·哈蒙德(John C. Hammond)和亨利·P·菲爾德(Henry P. Field)均是安默斯特學院的校友。二人幫助柯立芝在北安普敦的司法行業立足。1897年,柯立芝以“鄉村律師”身份獲準進入律師界。憑藉自己的積蓄和從祖父處繼承的一筆不大的遺產,柯立芝於1898年在北安普敦開辦了自己的律師辦公室。他從事涉及交易法的官司,相信為客戶服務時最好的結果是庭外解決。他工作勤奮,名聲鵲起,使得地方銀行和其他行業也開始聘用他。
婚姻和家庭
1905年柯立芝遇到了他的終生伴侶,格雷絲·安娜·古德休(Grace Anna Goodhue),二人同年結婚。格雷絲在一所聾啞人學校當老師。1903年的某一天,當格雷絲在校舍外澆花時,她無意地抬起頭,恰好透過羅伯特·N·威爾(Robert N. Weir)公寓一面打開的窗戶瞥到柯立芝正對著一面鏡子刮臉。當時柯立芝光著上身,僅穿著長長的內褲並戴著一頂帽子。後來,經過正式介紹後,兩人很快相愛。1905年10月4日,在位於伯靈頓格雷絲父母家的客廳內,兩人結婚。二人育有:約翰·柯立芝、小卡爾文·柯立芝。
在柯立芝時期,共和黨在新英格蘭居於統治性地位。與他的前輩哈蒙德和菲爾德一樣,柯立芝也在地方政界日益活躍。1896年大選時,柯立芝在當地為威廉·麥金萊搖旗吶喊。此年,他被選入共和黨市委員會。1898年,他競選進入市議會成功。柯立芝於所在選區排行第二,但前三名都會當選。市議會的職務雖無薪俸,卻給了柯立芝體驗政治世界的機會。1899年他拒絕了重新提名,改為參選市法務官。這是一個由市議會選舉產生的職位。他成功獲選1900年期的法務官一職,並於1901年連任。這個職務給了他更多的律師經驗,並支付600美元的薪水。1902年的法務官選舉中一個民主黨人當選,柯立芝也重返律師業。然而,不久以後,因法院書記員離世,柯立芝被選為代替他。這個新工作待遇雖好,但使柯立芝無法同時從事律師營業,結果他僅幹了一年就離職了。1904年柯立芝遭遇了人生中唯一一次公共選舉中的失敗,輸掉了北安普敦學區委員會的競選。得知一些鄰里投他的反對票是因為他沒有孩子在所競選任職的學區中上學後,柯立芝回應到:“也得給我時間(生)啊!(Might give me time!)”
1906年地方的共和黨議會提名柯立芝競選州眾議院議員。柯立芝微弱地戰勝了在職的民主黨議員,並前往波士頓參加1907年州議會的會期。任期第一年時,柯立芝在一個小委員會活動。他雖然基本上按黨派意志投票,但作為一個進步主義的共和黨員也投票支持婦女選舉權和聯邦參議員直選。在波士頓期間,他發現自己在黨內主要是和溫思羅普·M·克雷恩(Winthrop M. Crane)所代表的州西部派別意見一致,而與亨利·加博·洛吉(Henry Cabot Lodge)的州東部派別時常對立。1907年二度當選。在1908年的會期中,柯立芝變得更加敢言,但還不是立法機構中的一個主要領袖。但是,柯立芝沒有再次尋求連任,而是返回北安普敦競選因民主黨籍前任退休而空下來的市長職位。他在北安普敦深受市民喜歡,並以1597票對1409票擊敗了他的競爭對手。在他1910-1911年的市長任期中,他提高了教師工資,贖回了部分政府債務,還設法稍微降低了稅收。1911年他重獲提名,並以一個較上次大一些的優勢擊敗了相同的對手獲得連任。
1911年,代表漢普夏縣的州參議員退休並鼓勵柯立芝競選他所空出的職位以參加1912年州議會會期。結果柯立芝以很大的優勢戰勝了民主黨對手成為州參議員。任期一開始,他就被選為一個仲裁委員會的會長,負責調解位於勞倫斯的美國毛織品公司(American Woolen Company)工人組織的“麵包與玫瑰”罷工。經過兩個月的緊張對峙後,公司接受了仲裁委員會提議的解決辦法,答應了工人們的要求。這一年另一件共和黨內發生的大事是西奧多·羅斯福的進步主義派和威廉·塔夫脫的保守派間的決裂。儘管柯立芝支持某些進步主義措施,但他反對脫黨行為。後來,當新成立的進步黨拒絕派出候選人參選參議院選舉之後,柯立芝以更大的優勢擊敗民主黨對手贏得連任。1913年的會期略顯平淡。這一年柯立芝把大部分時間都花在了由他任主席的鐵道委員會上。因為當時的傳統是只任兩年,柯立芝已打算在1913年會期結束後就退休。但是,由於參議院主席李維·H·格林伍德(Levi H. Greenwood)考慮參選副州長,柯立芝決定再度競選以成為參議院主席。儘管之後格林伍德還是決定參選州參議員謀求連任,但柯立芝在克雷恩的幫助下擊敗了他,當選一個幾乎已經分裂的參議院主席。競選成功後的1914年1月,柯立芝發表了一篇題為《相信麻薩諸塞》(Have Faith in Massachusetts)的演講。在這篇日後被重印成書並經常得到引用的演講中,柯立芝總結了他關於政府的主張。其中這樣說道:“做今天的工作吧。如果這工作是去保護弱者,不管誰反對,都把它做下去。如果這工作是去幫助一個強大的公司,也做下去。做好被別人喊作頑固分子的覺悟,但不要真的當一個頑固分子。做好被別人稱為煽動家的準備,但不要真的當煽動家。當要像科學一樣革命時,不必猶豫;當要像乘法表一樣保守時,也勿須躊躇。別指望靠把強者拉下馬來為弱者撐腰。別急於立法。要給政府機會,讓他們能趕上立法的腳步。”柯立芝的演講受到歡迎,並由此引來一些崇拜者。任期快結束時,很多人建議提名他為副州長候選人。
1914年,他再度以更大的差額連任參議員,並全票一致通過當選參議院主席。當1915年任期快結束時,以安默斯特學院校友弗蘭克·斯登(Frank Stearns)為首的柯立芝的支持者再次鼓動他參選副州長。這一次,他接受了建議。柯立芝以副州長候選人身份參加初選,並被提名為州長候選人薩繆爾·W·麥考爾(Samuel W. McCall)的競選夥伴。在共和黨初選中,柯立芝始終得票領先,並作為代表西部利益的政客,和主要受東部支持的麥考爾一起確保了競選組合的平衡。兩人最終贏得1915年選舉;其中柯立芝以五萬票的差距擊敗了他的對手。作為副州長,柯立芝幾乎沒有什麼要做的工作。儘管是州長內閣中的一名當然成員,但與別州不同,麻薩諸塞州副州長並不主持州參議院。作為全職官員,自1916年起柯立芝就不再從事律師業。不過他的家人仍生活在北安普敦。1916年和1917年兩人又兩次連任成功(當時州長、副州長任期皆為一年)。當麥考爾決定他不會再角逐第四個任期後,柯立芝宣布了他自己競選州長的打算。
擔任州長
在沒有反對的情況下,柯立芝被提名為1918年麻薩諸塞州州長競選的共和黨候選人。他和他的競選夥伴、州眾院議長和波士頓律師錢寧·考克斯(Channing Cox)的競選綱領基於前屆政府:保守的金融政策,對禁酒的模糊反對,支持婦女選舉權,以及支持美國參與歐戰。戰爭問題導致了選民—尤其是愛爾蘭裔和德裔選民的分裂。柯立芝最終以16773票擊敗對手理察·H·朗(Richard H. Long)當選。這是他所有州一級選舉中勝差最小的一次。
1919年,當聽聞波士頓警察局的警察將要組織工會的傳言後,警察局長埃德溫·U·柯帝士(Edwin U. Curtis)發表了一個聲明,稱將無法認同這種行為。當年8月,美國勞工聯合會正式承認波士頓警察局工會。柯帝士隨即宣布警察工會的領導者違抗上級命令並打算撤換他們,但又聲言如果在9月4日前工會自動解散他就不會採取行動。波士頓市市長安德魯·彼得斯(Andrew Peters)說服柯帝士延遲他的撤換令。但柯帝士還是在僅多給了工會區區幾天期限後便於9月8日撤了工會領導者的職。
在副總統任期中,柯立芝和他活潑好動的妻子格雷絲常受邀參加一些小型聚會。在這些聚會中,柯立芝逐漸得到了“沉默的卡爾”這一名聲。大概從這個時期開始,產生了許多關於柯立芝的笑話和逸聞。儘管以作為技巧高超和高效的演講者而聞名,但柯立芝在私下場合幾乎不怎么說話,因此常被稱作“沉默的卡爾”(Silent Cal,Cal即Calvin)。一個可能是杜撰的故事是這樣的:一次,女詩人桃樂茜·帕克(Dorothy Parker)在一次晚宴中坐在柯立芝身邊,對他說;“柯立芝先生,我剛和一個朋友打了個賭,他說不可能讓你說出兩個以上的詞。”柯立芝回答說:“你輸(You lose)。”後來,據說聞聽柯立芝病逝時,帕克還說:“他們怎么判斷出他死了的?(How can they tell)”柯立芝經常看似對華盛頓的時尚社會水土不服。當有人問他為什麼還要繼續參加如此眾多的宴會時,柯立芝答:“總得找個吃飯的地方吧。(Got to eat somewhere)”
1923年8月2日,哈定在加州巡迴演講途中突然病逝。當時,柯立芝正在佛蒙特的家中。因為那裡既沒有電也沒有電話,柯立芝是通過信使得知總統死訊的 。柯立芝穿好衣服,念了一段禱文,然後走下樓梯,會見已經大批聚集的記者。8月3日凌晨2時47分,在一盞煤油燈的照明下,柯立芝的父親—時任州公證官在家中的門廳里主持了他的宣誓就職儀式。柯立芝隨後上床睡覺,並於第二天返回華盛頓。由於針對由州公證官主持總統就職儀式的合法性存在質疑,柯立芝在哥倫比亞特區最高法院法官阿道夫·A·霍靈(Adolph A. Hoehling)的主持下重新進行了宣誓儀式。(切斯特·艾倫·阿瑟繼任遇刺身亡的詹姆斯·加菲爾德時也遇到了一個多少相似的狀況。)
國家對於新總統的情況不甚了了;一些人預計柯立芝將在1924年大選中被取而代之。柯立芝任命他的副總統幕僚、麻薩諸塞州共和黨組織幹部愛德華·T·克拉克(Edward T. Clark)以及維吉尼亞州眾議員、頗有經驗的聯邦官員C·巴斯康姆·斯萊普(C. Bascom Slemp)為他的總統秘書(相當於今天的白宮主管一職)。儘管許多哈定指派的內閣官員都醜聞纏身,但柯立芝聲明他將不會要求這些人辭職。他相信既然人們選了哈定作總統,他就應該繼續哈定的任期,至少到下次大選。
1924年6月10日至12日,共和黨全國大會於克利夫蘭召開。柯立芝在第一輪投票中就被獲得最終提名。大會還於第二輪投票提名前伊利諾州州長佛蘭克·洛德(Frank Lowden)為副總統候選人,但洛德通過電報拒絕了提名。於是在第三輪投票中,前陸軍準將查爾斯·蓋茨·道斯(Charles G. Dawes)被選中為柯立芝的搭檔。道斯接受了提名。
隨後,民主黨全國大會於6月24日至7月9日在紐約召開。大會很快就陷入了僵局。最終,經過103輪投票後,各州代表最終通過了一個妥協方案,提名威爾遜時期的聯邦首席檢察官、後又任駐英大使的約翰·W·戴維斯(John W. Davis)為總統候選人,內布拉斯加州州長查爾斯·W·布萊恩(Charles W. Bryan,著名政治家和三屆民主黨總統候選人威廉·詹寧斯·布萊恩的弟弟)為副總統候選人。此時,由於共和黨資深參議員羅伯特·M·拉佛萊特(Robert M. La Follette)脫黨另成立了進步黨與共和黨分庭抗禮,民主黨感到勝算大增。許多人相信,共和黨的這次分裂將使他們重蹈1912年大選的覆轍。
柯立芝的任期正值美國經濟高速增長的年代,即所謂“咆哮的二十年代”(Roaring Twenties)。他的經濟政策常被人錯誤地援引作:“總的來說,美國人的事就是做買賣。(generally speaking, the business of the American people is business)”雖然一些評論家批評柯立芝是一個教條主義的自由放任經濟政策理論家。歷史學家羅伯特·索貝爾(Robert Sobel)則指出了一些基於柯立芝的聯邦主義觀念的歷史背景。他說:“麻薩諸塞州州長時,柯立芝支持關於工資和工作時間的立法,反對童工,於一戰中施加經濟控制,贊成工廠引入安全措施,甚至支持在公司董事會中加入工人代表。他當總統時支持過這些措施嗎?沒有。因為在1920年代,這樣的事情被認為是州和地方政府的責任範疇。” 柯立芝和他的財政部長安德魯·W·梅隆的稅務政策的核心是:減稅、減少納稅人數。在這一問題上國會與政府取得了一致意見,美國人的稅務負擔也在柯立芝的任期內相應地得到減少。除了減稅外,柯立芝還提議減少聯邦政府開支和減少聯邦債務。為此,他拒絕簽署了一些已由國會批准的花銷。1926年,柯立芝還否決了麥克納利-豪根農田救濟法案(McNary-Haugen Farm Relief Bill)。該法案旨在允許聯邦政府購買農產品盈餘並在國外市場低價出售以確保國內農產品價格免於受到歐洲戰後復興農業的衝擊。柯立芝稱農業必須立足於“一個獨立的商業基礎(on an independent business basis)”之上,還說“政府控制無法和政治控制分離。”他支持赫伯特·胡佛的通過實現農業現代化、而不是操作市場價格來增加農民收益的建議。1927年,當國會再次通過麥克納利-豪根案後,柯立芝二度將其否決。“農民永遠掙不了大錢,”柯立芝,一個佛蒙特州農民的兒子,這樣說道,“我不認為我們能在這上面幫太多。”
柯立芝決定不再爭取提名參加1928年大選。他以文字方式像往常一樣簡潔地告知記者:“我決定不在1928年競選總統。(I do not choose to run for President in 1928.)”。他還進一步補充說:“如果我再乾一個任期,我就得在白宮待到1933年...十年,比其他任何一個當過總統的人都長—太長了!”在他的回憶錄中,柯立芝如此解釋他的決定:“總統這個職位給那些據有過此職的人們以及他們所愛的人帶來了巨大的代價。雖然我們不應該拒絕服務我們的國家或被她所徵用,但去嘗試一件我們感到只有超越我們的力量才能完成的事情是危險的。”離職後,和格雷絲返回了北安普敦的老家,在那裡撰寫他的回憶錄。共和黨則在1928年大選時保住了白宮,總統正是柯立芝內閣的商業部長赫伯特·胡佛。
當波士頓警察罷工的時候,他也說了一句全國聞名的話:“在危害公共安全的前提下絕對不會有罷工權力,不管是任何人,任何地方,任何時間。” (There is no right to strike against the public safety by anybody, anywhere, anytime.)
1924年8月11日,李·德佛瑞斯特(Lee De Forest)在白宮草坪上使用他所發明的膠片錄音技術為柯立芝拍攝了一部電影,片題:《柯立芝總統,攝於白宮草坪》(President Coolidge, Taken on the White House Lawn)。這使得柯立芝成為有史以來第一位出現在有聲電影中的總統。