2018年8月3日，傑克·哈洛發行單曲《SUNDOWN》；8月18日，發行個人混音帶《Loose》，收錄了《SUNDOWN》《NUN FREE》《PICKYOURPHONEUP》等13首歌曲。2019年8月22日，與布萊森·提勒的合作的個人單曲《THRU THE NIGHT》發行；9月20日，發行個人混音帶《Confetti》，收錄了《GHOST》《THRU THE NIGHT》《HEAVY HITTER》等12首歌曲；10月，混音帶《Loose》提名第14屆黑人娛樂電視嘻哈獎“年度混音帶”獎項；12月6日，發行與韓裔女歌手AUDREY NUNA合作的歌曲《Comic Sans》。
2020年1月21日，傑克·哈洛發行個人單曲《WHATS POPPIN》，該曲登上公告牌百強單曲榜亞軍；3月13日，發行個人第二張EP《Sweet Action》，收錄了《WHATS POPPIN》《I WANNA SEE SOME ASS》《SMELLS LIKE INCENSE》等7首歌曲；5月1日，發行與G-Eazy合作的單曲《Moana》；6月24日，發行與DaBaby、李爾·韋恩和Tory Lanez的合作的《WHATS POPPIN》混音版本；10月22日，發行為籃球運動員泰勒·希羅創作的單曲《Tyler Herro》；12月11日，發行個人首張錄音室專輯《Thats What They All Say》，收錄了《Way Out》《Tyler Herro》《Whats Poppin》等15首歌曲。
2022年2月18日，發行個人單曲《Nail Tech》；4月3日，參加第64屆葛萊美獎頒獎典禮，與利爾·納斯·X共同表演歌曲《INDUSTRY BABY》；4月8日，發行單曲《First Class》，該曲於4月23日登頂公告牌百強單曲榜；5月6日，發行個人第二張錄音室專輯《Come Home the Kids Miss You》；5月15日，獲得第29屆美國公告牌音樂獎“最佳饒舌歌曲”獎項；8月28日，擔任第39屆MTV音樂錄影帶獎頒獎典禮的主持人，而其演唱的歌曲《INDUSTRY BABY》獲得第39屆MTV音樂錄影帶獎最佳合作獎、最佳藝術指導獎和最佳特效獎，演唱的歌曲《First Class》獲得第39屆MTV音樂錄影帶獎最佳夏日單曲獎。
