水楊酸

水楊酸是一種脂溶性的有機酸，化學式為C₇H₆O₃。外觀是白色的結晶粉狀物，熔點是158~161℃。存在於自然界的柳樹皮、白珠樹葉及甜樺樹中，是重要的精細化工原料，可用於阿司匹林等藥物的製備。

基本介紹

• 中文名：水楊酸
• 外文名：Salicylic acid
• 別名：鄰羥基苯甲酸、2-羥基苯甲酸
• 化學式：C7H6O3
• 分子量：138.12
• CAS登錄號：69-72-7
• EINECS登錄號：200-712-3
• 熔點：159 ℃
• 沸點：210 ℃
• 水溶性：微溶
• 密度：1.376 g/cm
• 外觀：白色結晶性粉末
• 閃點：157 ℃
• 套用：消毒劑、防腐劑、藥品
• 安全性描述：S26；S39；S37/39
• 危險性符號：R22；R36/37/38；R41
• 危險性描述：Xn
• 折射率：1.565
• 蒸氣壓：1mmHg（114ºC）
• 摩爾折射率：35.06
• 摩爾體積：100.3（m/mol）
• 等張比容：284.4
• 表面張力：64.4（dyne/cm）

理化性質

物理性質

外觀與性狀：白色針狀晶體或毛狀結晶性粉末。

溶解性：易溶於乙醇、乙醚、氯仿，微溶於水，在沸水中溶解。

熔點：159℃

沸點：211℃，76℃時升華。

化學性質

常溫下穩定。急劇加熱分解為苯酚和二氧化碳。具有部分酸的通性。本品刺激皮膚、黏膜，因能與機體組織中的蛋白質發生反應，所以有腐蝕作用。能使角膜增殖後剝離。其毒性比苯酚弱，但大量服用能引起嘔吐、腹瀉、頭痛、出汗、皮疹、呼吸頻促、酸中毒症和興奮。

其水溶液呈酸性反應。有解熱鎮痛作用。用作食品防腐劑、染料消毒劑，藥品等。小鼠經口LD₅₀為0.48～1.65g/kg，靜脈最小致死量為60mg/kg;大鼠經口LD₅₀為1.5～2.0g/kg;有中度刺激作用，經皮、經口毒性較低。成人致死量估計約5～15g，也有人認為20～30g者。血中濃度55～85mg%時可出現輕度中毒，80～110mg%時屬中度中毒，125～145mg%為重度中毒，160～180mg%時可致中毒死亡。

作用與用途

1、鹼量法及碘量法滴定的標準。螢光指示劑，絡合指示劑。

2、本品在橡膠工業中用作防焦劑及生產紫外線吸收劑和發泡劑等。

3、 用作配合指示劑、配合掩蔽劑。鈦、鋯、鎢等離子的顯色劑及防腐劑。

4、 水楊酸在某些弱酸性電解液中作為添加劑，也可用作電鍍或化學鍍的絡合劑。

5、化妝品防腐劑。主要用於花露水、痱子水、奎寧頭水等水類化妝品。除防腐殺菌作用外，還有祛除汗臭、止癢消腫、止痛消炎等功能。

6、主要作為醫藥工業的原料，用於製備阿司匹林、水楊酸鈉、水楊醯胺、止痛靈、水楊酸苯酯、血防-67等藥物。染料工業用於製備媒染純黃、直接棕3GN、酸性鉻黃等。還用作橡膠硫化延緩劑和消毒防腐劑等。

7、用作環氧樹脂固化的促進劑，也可作為防腐劑。可用來製備水楊酸甲酯、水楊酸乙酯等合成香料。染料工業用作製備直接染料及酸性染料等的原料。還可用作橡膠防焦劑、消毒劑等。

8. 少量用於配製動物香型香精等日用香精。微量用於食品中，起防腐劑的作用。是醫藥工業重要的原料。

9.《水楊酸苯酚貼膏》，俗稱雞眼膏。

製備方法

1、苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，蒸餾脫水後，通二氧化碳進行羧基化反應，製得水楊酸鈉鹽，再用硫酸酸化，而得粗品。粗品經升華精製得成品。原料消耗定額：苯酚（98%）704kg/t、燒鹼（95%）417kg/t、硫酸（95%）500kg/t、二氧化碳（99%）467kg/t。

2、其製備方法是由苯酚鈉與二氧化碳羧基化後再經酸化而得。用苯酚及液體燒鹼製成苯酚鈉溶液，真空乾燥，然後於100℃下慢慢通入乾燥的二氧化碳，當壓力達到0.7～0.8MPa時，停止通二氧化碳，升溫至140～180℃。反應完畢後加清水，使水楊酸鈉溶解後進行脫色、過濾，再加硫酸酸化，即析出水楊酸，經過濾、洗滌、乾燥即得成品。

使用注意事項

危險性概述

健康危害：該品粉塵對呼吸道有刺激性，吸入後引起咳嗽和胸部不適。對眼有刺激性，長時間接觸可致眼損害。長時間或反覆皮膚接觸可引起皮炎，甚至發生灼傷。攝入發生胃腸道刺激、耳鳴及腎損害。

環境危害：對環境有危害，對水體和大氣可造成污染。

燃爆危險：該品可燃，具刺激性。

急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入：脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。洗胃，導泄。就醫。

消防措施

危險特性：遇明火、高熱可燃。

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。

滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理

應急處理：隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。避免揚塵，小心掃起，置於袋中轉移至安全場所。若大量泄漏，用塑膠布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項：密閉操作，局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、鹼類等分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

使用副作用

由於高濃度水楊酸具有一定的傷害性，含水楊酸化妝品須加注警語以確定長期使用的安全性，而3歲以下的小孩也不得使用。

局部作用：過度去除角質層，皮膚的防禦力會變差，可能發生紅斑、瘙癢、刺痛或過敏現象，所以使用水楊酸需要加強保濕修復，最好避免接觸眼、臉、生殖器官及黏膜。也有少數人會發生對水楊酸過敏的症狀，就不適宜使用任何濃度的水楊酸。

皮膚大面積使用可致全身中毒，表現為頭暈、神志模糊、呼吸氣促，持續性耳鳴、劇烈頭痛等。接觸或使用時需注意避免其與眼睛及其他部位的黏膜接觸；因可經皮膚吸收，健康皮膚也不宜長期使用，以防全身中毒。

毒理學

毒理

水楊酸及其鹽類中毒，多為一次吞服大量，或在治療過程中劑量過大及頻繁的投用所引起。水楊酸及鹽類也可以通過皮膚吸收而引起中毒，特別是水楊酸甲酯。其毒理作用為：

1．中樞神經系統：本類藥物對中樞神經系統的作用，開始為興奮（呼吸增強，恐怖、煩躁不安、震顫、驚厥等）逐漸由興奮轉為抑制，甚至可發生水腫。

2．電解質和酸平衡由於呼吸增強，換氣過度，可引起呼吸性鹼中毒，後因鹼基的排出以及水楊酸鹽類所引起的代謝受到改變（由於水楊酸鹽對氨基轉移酶和脫氫酶的抑制，使乙醯輔酶A經由三羧酸循環的代謝受到阻礙而致酮體增加）。可引起代謝性酸中毒。

3．消化系統：對消化道有直接剌激作用。尤以水楊酸為著。

4．心血管系統：中毒劑量可直接作用於血管平滑肌，使周圍血管張力減低，可使血管中樞麻痹，從而發生循環衰竭。

5．抑制肝臟製造凝血酶原，使凝血酶減少，以致引起出血。

6．肝臟，肌肉以及心肌中的糖原含量降低，肝臟中和中性脂肪加厚，腎上腺中的維生素C和膽固醇含量降低。

7．對腎臟有剌激作用。

臨床表現

中毒時可表現噁心、嘔吐、頭痛、聽覺障礙，大量出汗、面色潮紅、口渴、皮膚蒼白、紫紺、黏膜出血、胃灼痛、肝臟腫大、黃疸、脈快、呼吸加速和變深。此外，尚可發生水、電解質失衡和中毒。有時可發生低血糖或暫時性血糖升高和尿甚者可發生煩躁不安，精神錯亂、抽搐、昏迷、休克和呼吸衰竭。

1.診斷根據誤服史用藥過量史及以中樞神經系統和代謝方面變化為主要表現的臨床徵象，一般可作出診斷。

2.治療

（1）給予溫水洗胃及導瀉。

（2）加速排泄：水楊酸鹽類自尿中排出的速度取決於尿的PH值，當PH值7.5時，游離水楊酸鹽的排出是PH值為6時的20－30倍。為達鹼化尿液的目的，可配合套用醋唑磺和碳酸氫鈉。醋唑碘胺為碳酸酐酶抑劑，可通過阻止碳酸氫鹽的重吸收而使尿液鹼化，以每公斤體重5mg的劑量給予，其作用可持續4小時。尿液化在有代謝性酸中毒時比較困難，且矯正過度則有可能引起代謝性鹼中毒水種等，必須注意。

（3）對症治療，及時矯正水，電解質和酸鹼失衡情況；控制抽搐；防止休克和腦水腫；凝血酶原時間延長矯及出血時，可給予大量維生素K1靜脈注射，也可用維生素K肌肉注射，並可給予其他止血劑；當呼吸增強時禁用呼吸抑制劑。

（4）有條件時可考慮人工透析療法，當採用腹膜透析時，透析液中加以入適量白蛋白為宜，否則水楊互不能迅速析出因水楊酸鹽有與血清蛋白結合的傾向。

與果酸對比

濃度50%以上的果酸換膚只有皮膚科醫生可以操作，而水楊酸換膚不管濃度多少，都歸類為醫學上的治療，值得注意的是有少數人是不適合使用任何濃度的水楊酸的，所以一般美容院是不能執行的，在美容院施行濃度40%以下的果酸換膚在法律上是允許的，相比較之下果酸比水楊酸安全多了。至於效果，水楊酸僅鎖定在淺表角質層，只是起到單純治療和阻斷的作用，改變膚質也只是一時的，而果酸則進入真皮層從根本上改變膚質，是可以根治的，至於真皮受損形成的痘坑，水楊酸的作用就顯得無能為力了，所以水楊酸不能稱作“水楊酸換膚”，只能稱作“水楊酸治療”。水楊酸換膚跟果酸換膚的安全性及其效果是不同的，因為果酸是沒有毒性的，可以從低到高用起（8% -15%-20%-30%-40%）。而水楊酸是有毒性的，過高的濃度是不適合使用在臉上的，有一定的濃度限制，濃度在3%-6%的水楊酸可以用來去角質，高於6%的對皮膚有腐蝕性，40%高濃度的水楊酸具有強烈的角質腐蝕性質。