基本介紹
- 中文名：不飽和烴
- 外文名：unsaturated hydrocarbon
結構,用途,注意事項,穩定性,命名,
結構
H H
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H—C—C—H
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H H
H H
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C=C H—C≡C—H
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H H
有雙鍵的叫“烯”，是氫原子“稀”少的意思；有三鍵的為“炔”，是氫原子“缺”乏的意思。
除此之外還有芳香烴，例如“苯”。分子式“C6H6”。為有機化學工業的基本原料之一。無色、易燃、有特殊氣味的液體。熔點5.5℃，沸 點80.1℃，相對密度0.8765（20/4℃）。在水中的溶解度很小，能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機溶劑混溶。能與水生成恆沸混合物，沸點為69.25℃，含苯 91.2%。因此，在有水生成的反應中常加苯蒸餾，以將水帶出。苯在燃燒時產生濃煙。
苯能夠起取代反應、加成反應和氧化反應。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用來合成苯酚；苯在三氯化鐵存在下與氯作用，生成氯苯，它是重要的中間體；苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污劑的原料。苯催化加氫生成環己烷，它是合成耐綸的原料；苯在光照下加三分子氯，可得殺蟲劑666，由於對人畜有毒，已禁止生產使用。苯難於氧化，但在 450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐，後者是合成不飽和聚酯樹脂的原料。苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑，但由於毒性大，已逐漸被其他溶劑所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工業上由煉製石油所產生的石腦油餾分經催化重整製得，或從煉焦所得焦爐氣中回收。苯蒸氣有毒，急性中毒在嚴重情況下能引起抽筋，甚至失去知覺；慢性中毒能損害造血功能。
1865年，F.A.凱庫勒提出了苯的環狀結構式，目前仍在採用。根據量子化學的描述，苯分子中的6個π電子作為一個整體，分布在環平面的上方和下方，因此，近年來也用圖1b式表示苯的結構。
由於是 sp 2 雜化，所以鍵角是 120°，並且所有6個碳原子和6個氫原子都是在同一個平面上相互連線起來的。
苯環上 6個碳原子各有1個未參加雜化的2p軌道，它們垂直於環的平面，並從側面相互重疊而形成一個閉合的π鍵，並且均勻地對稱分布在環平面的上方和下方。通常把苯的這種鍵型稱為大π鍵。苯的大π鍵的形成使π鍵電子云為6個碳原子所共有，因而受到6個碳原子核的共同吸引，彼此結合得比較牢固。同時，苯的大π鍵是平均分布在6個碳原子上，所以苯分子中每個碳碳鍵的鍵長和鍵能是相等的。
用途
苯主要來自建築裝飾中大量使用的化工原料，如塗料、木器漆、膠粘劑及各種有機溶劑。
注意事項
在塗料的成膜和固化過程中，其中所含有的甲醛、苯類等可揮發成分會從塗料中釋放，造成污染。國際衛生組織已經把苯定為強烈致癌物質，長期吸入會破壞人體的循環系統和造血機能，導致白血病。此外，婦女對苯的吸入反應格外敏感，妊娠期婦女長期吸入苯會導致胎兒發育畸形和流產。專家們稱之為“芳香殺手”。
穩定性
因為雙鍵是由一個σ鍵和一個π鍵所組成，而三鍵是由一個σ鍵和兩個π鍵所組成。π鍵的電子團暴露於鍵的外圍，容易吸引親電體，進行親電取代反應和親電加成反應。所以一般來說，不飽和烴的雙鍵和三鍵不太牢固，比較容易斷裂。
