Rauhut-Currier反應

Rauhut-Currier（RC）反應是在親核催化劑的催化下，在一個不飽和烯烴的α位與另一個不飽和烯烴的β位之間形成一個新的碳碳鍵，是一類非常重要形成碳碳單鍵反應。

基本介紹

• 中文名：Rauhut-Currier反應
• 外文名：Rauhut-Currier Reaction
• 套用學科：有機化學
• 反應催化劑：親核催化劑
• 別名：RC反應,vinylogous MBH反應

簡介

Rauhut-Currier（RC）反應的發現可以追溯到1963年，Rauhut, M和Currier, H在美國的專利。RC反應是在親核催化劑的催化下，在一個不飽和稀輕的α位與另一個不飽和烯烴的β位之間形成一個新的碳碳鍵，是一類非常重要形成碳碳的鍵反應。此外，由於RC反應具有原子經濟性高、原料易得、環境很友好和反應條件溫和等優點，近年來受到廣泛的關注。

從某種意義上可以說，RC反應是森田-貝里斯-希爾曼反應（MBH反應）的同宗。通過和MBH反應相比較，可以發現兩個反應第一步都是在親核催化劑的作用下缺電子的不飽和烯烴先烯醇化，再發生共軛加成反應。只不過MBH反應加成的對象是醛而RC反應加成的對象是另一分子α,β-不飽和烯烴。因此，RC反應也被稱為vinylogous MBH反應。

RC反應

MBH反應與RC反應的比較

反應機理

以叔膦作為親核催化劑（nucleophilic catalyst）為例，RC反應的公認機理是叔膦首先與一分子的α,β-不飽和烯烴反應得到一個中間體兩性離子A，其隨後與另一分子α,β-不飽和烯烴發生共軛加成生成中間體兩性離子B，這箇中間體發生1，3-氫遷移得到中間體C，最後消除磷催化劑得到最終產物D。

RC反應的機理

反應優點

RC反應具有以下優點：

反應原料廉價，比較易得。

反應具有原子經濟性。

反應產物具有多個可以進一步反應，進行繼續轉化的官能團。

環境友好，反套用到的催化劑主要是有機小分子催化劑，從而可以避免通常情況下，不對稱催化反應中可能用到的金屬離子。

反應條件溫和，多數反應在室溫條件下就可以進行。