Michael加成反應

Michael加成反應：由活潑亞甲基化合物形成的碳負離子，對α，β-不飽和羰基化合物的碳碳雙鍵的親核加成，是活潑亞甲基化物烷基化的一種重要方法，該反應稱為Michael反應。

基本介紹

• 中文名：Michael加成反應
• 概念：化合物形成的碳負離子
• 歷史：有機化學中的經典反應
• 套用：以環酮作為Michael反應的供體

歷史

麥可加成反應（Michael Addition）是有機化學中的經典反應。由旅歐的美國留學生阿瑟·麥可於1887年發現並做了系統研究。在20世紀前半葉的合成實踐中被大量運用於天然產物和藥物的合成。

套用

Michael加成最重要的套用是Robinson增環（annelation）反應。若以環酮作為Michael反應的供體，同甲基乙烯基酮（受體）作用，可得產物1，5-二酮，後者經分子內的羥醛縮合並脫水，可在原來環上再增加一個新的六元環，該過程稱為Robinson增環反應。

不僅可以得到1，5二羰基化合物，1，3和1，7等也可進行，若想要1，2 /1，4/1，6等加成，則需要首先進行極性反轉，，以改變端基C的電性

反應機理

麥可加成在立體化學上屬於區域選擇性反應。親核試劑2優先進攻β-的碳原子，生成一個烯醇鹽中間體4，後者在後處理步驟中被質子化，生成一個新的飽和的羰基化合物。

反應機理