基本介紹
- 書名：有機反應與有機合成
- 作者：陸國元 編著
- ISBN：978-7-03-024597-7
- 頁數：586
- 出版社：科學出版社
- 出版時間：2009-6-1
- 開本：B5
內容簡介,目錄,
內容簡介
全書共分11章，第1章為緒論，第2至第3章介紹官能團的互相轉變，第4至第6章闡述碳碳鍵的形成，第7章為重排反應，第8章為官能團的保護和潛在官能團，第9章為不對稱合成，第10章為有機合成設計，第11章為複雜分子合成實例。本書在節後附有思考題，各章後附有一定數量的習題，書末附有問題和習題參考答案或提示以及解答這些問題和習題所推薦的參考文獻。
本書適合各類高等院校化學一級學科包括有機化學、高分子材料、套用化學、化學製藥、配位化學以及精細化工、材料化學、林產化學、農用化學等專業的高年級本科生和碩士研究生作為有機合成方面課程的教材，也可供從事有機合成及相關工作的人員自學參考。
目錄
《現代化學基礎叢書》序
前言
第1章 緒論
1.1 有機合成的歷史
1.2 有機合成反應的發展
1.3 有機合成發展的機遇和挑戰
參考文獻
第2章 官能團的互相轉變——取代、加成和消去反應
2.1 飽和碳原子上的親核取代
2.1.1 烴化試劑的形成
2.1.2 常見的親核試劑和親核取代反應
2.1.3 醚和酯的親核裂解
2.1.4 Mitsunobu反應
2.2 羧酸衍生物的互相轉化
2.2.1 轉變成醯鹵
2.2.2 轉變成酸酐
2.2.3 形成活性酯
2.2.4 形成N-醯基咪唑
2.3 芳環上的官能團的互相轉變
2.3.1 芳基重氮鹽為合成中間體
2.3.2 芳環上的親核取代反應
2.4 碳碳重鍵上的加成反應
2.5 通過有機硼中間體的官能團轉變
2.5.1 Brown硼氫化反應
2.5.2 有機硼轉變為醇、醛酮、胺和鹵代烴
2.5.3 炔烴的硼氫化反應和官能團轉變
2.6 通過消去反應的官能團變換
2.6.1 1，2-消去反應
2.6.2 1，3-消去反應
習題
第3章 官能團的互相轉變——氧化和還原反應
3.1 氧化和還原的概念
3.2 氧化反應
3.2.1 催化氧化和催化脫氫
3.2.2 高價金屬氧化物和鹽
3.2.3 有機氧化劑
3.2.4 其他氧化劑
3.3 還原反應
3.3.1 催化氫化反應
3.3.2 金屬氫化物還原劑
3.3.3 活潑金屬還原劑
3.3.4 低價鈦鹽還原——McMurry反應
3.3.5 非金屬還原劑
習題
第4章 碳碳鍵的形成——烴化、醯化和縮合反應
4.1 有機金屬化合物的反應
4.1.1 有機鎂試劑
4.1.2 有機鋰試劑
4.1.3 有機銅試劑
4.1.4 有機鋅試劑
4.2 活性亞甲基化合物的反應
4.2.1 活性亞甲基化合物的烴化反應
4.2.2 活性亞甲基化合物的醯化反應
4.2.3 活性亞甲基化合物的縮合反應
4.2.4 活性亞甲基化合物的Michael加成及相關反應
4.2.5 Baylis-Hillman反應
4.3 醛酮、羧酸衍生物的烴化、醯化和縮合反應
4.3.1 烴化反應
4.3.2 醯化反應
4.3.3 Michael加成反應
4.3.4 縮合反應
4.4 多組分縮合反應
4.5 芳環的烴化和醯化反應
4.5.1 Friedel-Crafts烷基化反應
4.5.2 Friedel-Crafts醯基化反應
4.5.3 芳環上的甲醯化反應
4.6 烯烴和芳烴的芳基化反應
習題
第5章 碳碳鍵的形成——有機過渡金屬配合物和元素有機化合物在碳碳鍵形成反應中的套用
5.1 有機過渡金屬配合物催化碳碳鍵的形成
5.1.1 有機過渡金屬配合物中的化學鍵
5.1.2 有機過渡金屬配合物催化反應中的基元反應
5.1.3 有機鈀配合物催化碳碳鍵形成的反應
5.2 有機矽試劑在碳碳鍵形成反應中的套用
5.2.1 矽的成鍵特點
5.2.2 烯醇矽醚
5.2.3 矽葉立德和Peterson反應
5.2.4 乙烯基矽烷
5.2.5 烯丙基矽烷
5.3 有機磷試劑在碳碳鍵形成反應中的套用
5.3.1 磷的成鍵特點
5.3.2 磷葉立德
5.3.3 Wittig反應
5.3.4 Wittig-Horner反應
5.3.5 Horner-Wadsworth-Emmons反應
5.3.6 Tebbe試劑成烯反應
5.4 有機硫試劑在碳碳鍵形成反應中的套用
5.4.1 硫穩定的α-碳負離子的反應
5.4.2 硫葉立德和氧化硫葉立德
5.4.3 不飽和硫醚
5.5 有機硼試劑在碳碳鍵形成反應中的套用
5.5.1 有機硼試劑的製備方法
5.5.2 有機硼的羰基化和有關反應
5.5.3 三烴基硼與α-鹵代羰基化合物的反應
5.5.4 三烴基硼與α，β-不飽和醛酮的共軛加成
習題
第6章 碳碳鍵的形成——碳環和雜環的形成
6.1 分子內的親核環化——Baldwin成環規則
6.1.1 Baldwin成環規則
6.1.2 親核反應成環實例
6.2 分子內的親電環化
6.3 分子內自由基環化
6.3.1 分子內還原偶聯
6.3.2 分子內自由基加成環化
6.4 RCM反應
6.5 中環和大環的形成
6.6 環加成反應
6.6.1 Diels-Alder反應
6.6.2 碳烯與烯鍵的加成
6.6.3 [2+2]環加成反應
6.7 電環化反應成環
6.8 開環反應
6.8.1 親電和親核反應開環
6.8.2 氧化還原開環
6.8.3 周環反應開環
6.8.4 ROM反應開環
6.9 雜環化合物的合成
6.9.1 親核和親電反應成環合成雜環化合物
6.9.2 環加成反應合成雜環化合物
習題
第7章 重排反應
7.1 從碳原子到碳原子的親核重排反應
7.1.1 Wagner-Meerwein重排
7.1.2 Demjanov重排
7.1.3 頻哪醇重排
7.1.4 二芳羥乙酸重排
7.1.5 Wolff重排
7.1.6 雙烯酮苯酚重排
7.2 從碳原子到雜原子（N，O）的親核重排
7.2.1 氮烯的重排
7.2.2 Beckmann重排
7.2.3 Baeyer-Villiger重排
7.2.4 1，2-親核重排的立體化學
7.3 親電重排反應
7.3.1 Favorskii重排
7.3.2 Stevens重排
7.3.3 Wittig重排
7.4 σ鍵遷移重排反應
7.4.1 σ鍵遷移重排
7.4.2 Cope重排
7.4.3 Claisen重排
7.5 芳環上的重排反應
7.5.1 從氮原子到芳環的重排
7.5.2 從氧原子到芳環的重排
7.5.3 Smiles重排
習題
第8章 官能團的保護和潛在官能團
8.1 官能團的保護
8.1.1 羥基的保護
8.1.2 1，2-和1，3-二醇羥基的保護
8.1.3 醛酮羰基的保護
8.1.4 羧基的保護
8.1.5 氨基的保護
8.1.6 活潑碳氫鍵和碳碳雙鍵的保護
8.2 潛在官能團
8.2.1 烯烴作為潛在官能團
8.2.2 苯酚醚作為潛在官能團
8.2.3 醇羥基為潛在官能團
8.2.4 雜環作為潛在官能團
習題
第9章 不對稱合成
9.1 不對稱合成的基本概念
9.1.1 手性的意義
9.1.2 手性的基本術語
9.1.3 對映選擇性和非對映選擇性
9.1.4 對映異構體組成的分析測定
9.2 不對稱合成的基本方法
9.2.1 以手性天然產物為原料合成手性化合物
9.2.2 手性底物控制的不對稱合成方法
9.2.3 手性輔基控制的不對稱合成方法
9.2.4 手性試劑控制的不對稱合成方法
9.2.5 手性催化劑控制的不對稱合成方法
9.2.6 雙不對稱合成方法
9.3 烯鍵的立體選擇性反應
9.3.1 不對稱催化氫化
9.3.2 Sharpless不對稱環氧化反應
9.3.3 不對稱雙羥基化和不對稱氨基羥基化反應
9.3.4 不對稱環丙烷化反應
9.3.5 不對稱Diels-Alder反應
9.3.6 Alder（ene）反應
9.3.7 不對稱Cope重排和Claisen重排
9.4 羰基化合物的立體選擇性反應
9.4.1 羰基化合物的不對稱親核加成反應
9.4.2 Roush不對稱烯丙基化反應
9.4.3 羰基化合物的不對稱α-烴化
9.4.4 醇醛縮合反應的立體化學
9.4.5 不對稱共軛加成反應
9.5 手性有機小分子催化的不對稱合成
9.6 動力學拆分
9.7 生物酶催化的不對稱合成
習題
第10章 有機合成設計
10.1 合成設計的重要性
10.2 逆向合成分析
10.2.1 合成子和合成等價物（等價試劑）
10.2.2 逆向切斷、逆向連線和逆向重排
10.2.3 逆向官能團變換
10.3 離子型合成子的分類、組合和極性轉換
10.3.1 離子型合成子的分類
10.3.2 離子型合成子的組合
10.3.3 離子型合成子的極性轉換
10.4 某些單官能團化合物的逆向合成分析
10.4.1 胺的逆向合成分析
10.4.2 醛和酮的逆向合成分析
10.4.3 羧酸的逆向合成分析
10.4.4 腈的逆向合成分析
10.4.5 烯烴的逆向合成分析
10.5 雙官能團化合物的逆向合成分析
10.5.1 1，3-二官能團化合物的逆向合成分析
10.5.2 1，5-二官能團化合物的逆向合成分析
10.5.3 1，2和1，4-二官能團化合物的逆向合成分析
10.5.4 1，6-二官能化合物的變換
10.6 脂環化合物的逆向合成分析
10.7 雜環化合物的逆向合成分析
10.8 導向基的引入
10.9 立體構型的控制
10.9.1 立體構型控制的策略
10.9.2 立體控制合成實例
10.10 合成簡化的策略
10.10.1 直線型合成與會聚型合成
10.10.2 對稱性的利用
10.10.3 注意重複單元的切斷
10.10.4 共同原子法和多鍵切斷
10.10.5 重排反應的利用
10.10.6 注意關鍵反應的套用
10.11 綠色有機合成
10.12 合成設計綜合練習
習題
第11章 複雜分子合成實例
11.1 阿伐他汀鈣的合成
11.2 多氧菌素的合成
11.3 生物鹼swainsonine的合成
11.4 HIV-1抑制劑TMC114的合成
11.5 三環萜longifolene的合成
11.6 天然產物epothilone A的合成
11.7 抗瘧疾藥青蒿素的合成
11.8 抗菌素erythromycin A的合成
11.9 Prelog-Djerassi內酯的合成
11.10 抗癌藥紫杉醇的合成
參考文獻
習題
主要參考書目
附錄
附錄1 常用縮寫語
附錄2 有機合成化學文獻
附錄3 人名反應及其他一些重要反應索引和閱讀文獻
附錄4 問題和習題參考答案或提示
前言
第1章 緒論
1.1 有機合成的歷史
1.2 有機合成反應的發展
1.3 有機合成發展的機遇和挑戰
參考文獻
第2章 官能團的互相轉變——取代、加成和消去反應
2.1 飽和碳原子上的親核取代
2.1.1 烴化試劑的形成
2.1.2 常見的親核試劑和親核取代反應
2.1.3 醚和酯的親核裂解
2.1.4 Mitsunobu反應
2.2 羧酸衍生物的互相轉化
2.2.1 轉變成醯鹵
2.2.2 轉變成酸酐
2.2.3 形成活性酯
2.2.4 形成N-醯基咪唑
2.3 芳環上的官能團的互相轉變
2.3.1 芳基重氮鹽為合成中間體
2.3.2 芳環上的親核取代反應
2.4 碳碳重鍵上的加成反應
2.5 通過有機硼中間體的官能團轉變
2.5.1 Brown硼氫化反應
2.5.2 有機硼轉變為醇、醛酮、胺和鹵代烴
2.5.3 炔烴的硼氫化反應和官能團轉變
2.6 通過消去反應的官能團變換
2.6.1 1，2-消去反應
2.6.2 1，3-消去反應
習題
第3章 官能團的互相轉變——氧化和還原反應
3.1 氧化和還原的概念
3.2 氧化反應
3.2.1 催化氧化和催化脫氫
3.2.2 高價金屬氧化物和鹽
3.2.3 有機氧化劑
3.2.4 其他氧化劑
3.3 還原反應
3.3.1 催化氫化反應
3.3.2 金屬氫化物還原劑
3.3.3 活潑金屬還原劑
3.3.4 低價鈦鹽還原——McMurry反應
3.3.5 非金屬還原劑
習題
第4章 碳碳鍵的形成——烴化、醯化和縮合反應
4.1 有機金屬化合物的反應
4.1.1 有機鎂試劑
4.1.2 有機鋰試劑
4.1.3 有機銅試劑
4.1.4 有機鋅試劑
4.2 活性亞甲基化合物的反應
4.2.1 活性亞甲基化合物的烴化反應
4.2.2 活性亞甲基化合物的醯化反應
4.2.3 活性亞甲基化合物的縮合反應
4.2.4 活性亞甲基化合物的Michael加成及相關反應
4.2.5 Baylis-Hillman反應
4.3 醛酮、羧酸衍生物的烴化、醯化和縮合反應
4.3.1 烴化反應
4.3.2 醯化反應
4.3.3 Michael加成反應
4.3.4 縮合反應
4.4 多組分縮合反應
4.5 芳環的烴化和醯化反應
4.5.1 Friedel-Crafts烷基化反應
4.5.2 Friedel-Crafts醯基化反應
4.5.3 芳環上的甲醯化反應
4.6 烯烴和芳烴的芳基化反應
習題
第5章 碳碳鍵的形成——有機過渡金屬配合物和元素有機化合物在碳碳鍵形成反應中的套用
5.1 有機過渡金屬配合物催化碳碳鍵的形成
5.1.1 有機過渡金屬配合物中的化學鍵
5.1.2 有機過渡金屬配合物催化反應中的基元反應
5.1.3 有機鈀配合物催化碳碳鍵形成的反應
5.2 有機矽試劑在碳碳鍵形成反應中的套用
5.2.1 矽的成鍵特點
5.2.2 烯醇矽醚
5.2.3 矽葉立德和Peterson反應
5.2.4 乙烯基矽烷
5.2.5 烯丙基矽烷
5.3 有機磷試劑在碳碳鍵形成反應中的套用
5.3.1 磷的成鍵特點
5.3.2 磷葉立德
5.3.3 Wittig反應
5.3.4 Wittig-Horner反應
5.3.5 Horner-Wadsworth-Emmons反應
5.3.6 Tebbe試劑成烯反應
5.4 有機硫試劑在碳碳鍵形成反應中的套用
5.4.1 硫穩定的α-碳負離子的反應
5.4.2 硫葉立德和氧化硫葉立德
5.4.3 不飽和硫醚
5.5 有機硼試劑在碳碳鍵形成反應中的套用
5.5.1 有機硼試劑的製備方法
5.5.2 有機硼的羰基化和有關反應
5.5.3 三烴基硼與α-鹵代羰基化合物的反應
5.5.4 三烴基硼與α，β-不飽和醛酮的共軛加成
習題
第6章 碳碳鍵的形成——碳環和雜環的形成
6.1 分子內的親核環化——Baldwin成環規則
6.1.1 Baldwin成環規則
6.1.2 親核反應成環實例
6.2 分子內的親電環化
6.3 分子內自由基環化
6.3.1 分子內還原偶聯
6.3.2 分子內自由基加成環化
6.4 RCM反應
6.5 中環和大環的形成
6.6 環加成反應
6.6.1 Diels-Alder反應
6.6.2 碳烯與烯鍵的加成
6.6.3 [2+2]環加成反應
6.7 電環化反應成環
6.8 開環反應
6.8.1 親電和親核反應開環
6.8.2 氧化還原開環
6.8.3 周環反應開環
6.8.4 ROM反應開環
6.9 雜環化合物的合成
6.9.1 親核和親電反應成環合成雜環化合物
6.9.2 環加成反應合成雜環化合物
習題
第7章 重排反應
7.1 從碳原子到碳原子的親核重排反應
7.1.1 Wagner-Meerwein重排
7.1.2 Demjanov重排
7.1.3 頻哪醇重排
7.1.4 二芳羥乙酸重排
7.1.5 Wolff重排
7.1.6 雙烯酮苯酚重排
7.2 從碳原子到雜原子（N，O）的親核重排
7.2.1 氮烯的重排
7.2.2 Beckmann重排
7.2.3 Baeyer-Villiger重排
7.2.4 1，2-親核重排的立體化學
7.3 親電重排反應
7.3.1 Favorskii重排
7.3.2 Stevens重排
7.3.3 Wittig重排
7.4 σ鍵遷移重排反應
7.4.1 σ鍵遷移重排
7.4.2 Cope重排
7.4.3 Claisen重排
7.5 芳環上的重排反應
7.5.1 從氮原子到芳環的重排
7.5.2 從氧原子到芳環的重排
7.5.3 Smiles重排
習題
第8章 官能團的保護和潛在官能團
8.1 官能團的保護
8.1.1 羥基的保護
8.1.2 1，2-和1，3-二醇羥基的保護
8.1.3 醛酮羰基的保護
8.1.4 羧基的保護
8.1.5 氨基的保護
8.1.6 活潑碳氫鍵和碳碳雙鍵的保護
8.2 潛在官能團
8.2.1 烯烴作為潛在官能團
8.2.2 苯酚醚作為潛在官能團
8.2.3 醇羥基為潛在官能團
8.2.4 雜環作為潛在官能團
習題
第9章 不對稱合成
9.1 不對稱合成的基本概念
9.1.1 手性的意義
9.1.2 手性的基本術語
9.1.3 對映選擇性和非對映選擇性
9.1.4 對映異構體組成的分析測定
9.2 不對稱合成的基本方法
9.2.1 以手性天然產物為原料合成手性化合物
9.2.2 手性底物控制的不對稱合成方法
9.2.3 手性輔基控制的不對稱合成方法
9.2.4 手性試劑控制的不對稱合成方法
9.2.5 手性催化劑控制的不對稱合成方法
9.2.6 雙不對稱合成方法
9.3 烯鍵的立體選擇性反應
9.3.1 不對稱催化氫化
9.3.2 Sharpless不對稱環氧化反應
9.3.3 不對稱雙羥基化和不對稱氨基羥基化反應
9.3.4 不對稱環丙烷化反應
9.3.5 不對稱Diels-Alder反應
9.3.6 Alder（ene）反應
9.3.7 不對稱Cope重排和Claisen重排
9.4 羰基化合物的立體選擇性反應
9.4.1 羰基化合物的不對稱親核加成反應
9.4.2 Roush不對稱烯丙基化反應
9.4.3 羰基化合物的不對稱α-烴化
9.4.4 醇醛縮合反應的立體化學
9.4.5 不對稱共軛加成反應
9.5 手性有機小分子催化的不對稱合成
9.6 動力學拆分
9.7 生物酶催化的不對稱合成
習題
第10章 有機合成設計
10.1 合成設計的重要性
10.2 逆向合成分析
10.2.1 合成子和合成等價物（等價試劑）
10.2.2 逆向切斷、逆向連線和逆向重排
10.2.3 逆向官能團變換
10.3 離子型合成子的分類、組合和極性轉換
10.3.1 離子型合成子的分類
10.3.2 離子型合成子的組合
10.3.3 離子型合成子的極性轉換
10.4 某些單官能團化合物的逆向合成分析
10.4.1 胺的逆向合成分析
10.4.2 醛和酮的逆向合成分析
10.4.3 羧酸的逆向合成分析
10.4.4 腈的逆向合成分析
10.4.5 烯烴的逆向合成分析
10.5 雙官能團化合物的逆向合成分析
10.5.1 1，3-二官能團化合物的逆向合成分析
10.5.2 1，5-二官能團化合物的逆向合成分析
10.5.3 1，2和1，4-二官能團化合物的逆向合成分析
10.5.4 1，6-二官能化合物的變換
10.6 脂環化合物的逆向合成分析
10.7 雜環化合物的逆向合成分析
10.8 導向基的引入
10.9 立體構型的控制
10.9.1 立體構型控制的策略
10.9.2 立體控制合成實例
10.10 合成簡化的策略
10.10.1 直線型合成與會聚型合成
10.10.2 對稱性的利用
10.10.3 注意重複單元的切斷
10.10.4 共同原子法和多鍵切斷
10.10.5 重排反應的利用
10.10.6 注意關鍵反應的套用
10.11 綠色有機合成
10.12 合成設計綜合練習
習題
第11章 複雜分子合成實例
11.1 阿伐他汀鈣的合成
11.2 多氧菌素的合成
11.3 生物鹼swainsonine的合成
11.4 HIV-1抑制劑TMC114的合成
11.5 三環萜longifolene的合成
11.6 天然產物epothilone A的合成
11.7 抗瘧疾藥青蒿素的合成
11.8 抗菌素erythromycin A的合成
11.9 Prelog-Djerassi內酯的合成
11.10 抗癌藥紫杉醇的合成
參考文獻
習題
主要參考書目
附錄
附錄1 常用縮寫語
附錄2 有機合成化學文獻
附錄3 人名反應及其他一些重要反應索引和閱讀文獻
附錄4 問題和習題參考答案或提示
