基本介紹
內容簡介,目錄,
內容簡介
本書是在2002年出版的《有機合成化學與路線設計》基礎上修訂而成的。全書主要內容包括兩個方面：一是在學生已掌握基礎有機化學知識的前提下，介紹和討論各類有機化學反應，如氧化反應、還原反應、環化反應、雜原子插入反應以及元素有機化合物的套用等大量的和實用性的反應，以豐富學生常用的有機合成反應和技術方面的基礎知識；二是介紹與討論有機合成路線設計的思維方法和技巧，如目標分子的拆開、逆合成分析、合成子與極性轉換、導向基團和保護基的引入、合成路線的簡化等。在此基礎上，還介紹了當代有機合成路線設計方面的專家Corey的合成設計的重要策略，並以幾個複雜的天然產物為例，討論它們的全合成路線。
本書是為化學專業本科生和研究生編寫的有機化學專業課教材。
讀者對象：化學專業本科生、研究生和從事有機合成化學的科技人員。
目錄
1 緒論
1.1 有機合成的目的和任務
1.1.1 什麼是有機合成
1.1.2 基本有機合成工業和精細有機合成工業
1.1.3 有機合成路線設計
1.2 有機合成的發展狀況
1.2.1 有機合成的回顧
1.2.2 有機合成與整體有機化學的關係
1.2.3 天然物質可由有機合成製備
1.2.4 為了驗證並擴充化學理論而合成新化合物
1.2.5 先想像適合於套用的分子結構，再合成所需分子
1.3 有機合成的現代成就
1.4 有機合成的發展趨勢
1.4.1 有機合成發展的良好客觀條件和改進方向
1.4.2 有機合成化學與其他學科相結合的發展趨勢
2 有機合成與路線設計的基礎知識
2.1 有機合成的要點
2.1.1 以周期表為依據
2.1.2 以羰基化合物為中心
2.1.3 鍵結方式和鍵的極性
2.1.4 對等性
2.1.5 氧化態
2.1.6 反應種類
2.2 有機合成路線設計的基本方法
2.2.1 合成路線設計的原則與基本方法
2.2.2 合成設計實例
2.3 有機合成反應的選擇性
2.3.1 選擇性
2.3.2 反應的控制因素
3 分子的拆開
3.1 優先考慮骨架的形成
3.2 分子的拆開法和注意點
3.2.1 在不同部位拆開分子的比較.
3.2.2 考慮問題要全面
3.2.3 要在回推的適當階段將分子拆開
3.3 醇的拆開
3.4 β-羥基羰基化合物和α，β-不飽和羰基化合物的拆開
3.4.1 β-羥基羰基化合物的拆開
3.4.2 α，β-不飽和醛或酮的拆開
3.5 1，3-二羰基化合物的拆開
3.5.1 相同酯間的縮合
3.5.2 酯分子內縮合
3.5.3 不同酯間縮合
3.5.4 酮與酯縮合
3.5.5 酯與腈縮合
3.6 1，5-二羰基化合物的拆開
3.6.1 Michael加成
3.6.2 Mannich反應的套用
3.7 α-羥基羰基化合物(1，2-二氧代化合物)的拆開
3.7.1 α-羥基酸的拆開
3.7.2 α-羥基酮的拆開
3.7.3 1，2-二醇
3.8 1，4-和1，6-二羰基化合物的拆開
3.8.1 1，4-二羰基化合物的拆開
3.8.2 γ-羥基羰基化合物拆開
3.8.3 1，6-二羰基化合物的拆開
3.9 內酯合成
4 導向基的引入
4.1 活化是導向的主要手段
4.2鈍化也能導向
4.3利用封閉特定位置進行導向
5合成子與極性轉換
5.1關於合成子的基本理論
5.1.1合成子的概念
5.1.2合成子的極性轉換
5.1.3合成子與穩定性
5.2合成子極性轉換的具體套用
5.3合成子的分類和加合
5.3.1合成子的分類
5.3.2合成子的加合——a合成子與d合成子的反應
5.3.3供電子合成子
5.3.4受電子合成子
5.4合成子極性轉換的方法
5.4.1雜原子的交換
5.4.2引入雜原子
5.4.3碳,碳的加成(含C碎片的加合)
5.4.4一些典型的合成子等價試劑
5.5常用的各類極性轉換的方法
5.5.1按可逆性對極性轉換的分類
5.5.2羰基是作用物的極性轉換
5.5.3氨基（胺基）化合物的極性轉換
5.5.4烴類化合物的極性轉換
6氧化反應
6.1醇類的氧化
6.1.1鉻[Cr(Ⅵ)]的氧化物
6.1.2碳酸銀
6.1.3有機氧化劑
6.1.4酚類的氧化
6.2醛、酮的氧化
6.2.1醛類氧化成羧酸
6.2.2甲基酮被次鹵酸氧化
6.2.3酮被氧化成酯或內酯
6.2.4Beckmann重排反應
6.2.5用過渡金屬氧化物氧化
6.3羧酸氧化
6.4烯烴氧化
6.4.1形成環氧化合物
6.4.2烯烴的二羥基化反應
6.4.3烯烴類化合物的氧化切斷
6.5α碳原子氧化
6.5.1使用二氧化硒
6.5.2使用N溴代丁二醯亞胺（NBS）
6.5.3以鉻酸類氧化劑
6.5.4利用激發態氧的單線態（1O2）
6.5.5用強鹼脫去α氫
6.6在非活化部位氧化
6.6.1微生物法
6.6.2HLF反應（HofmannLoefflerFreytag反應）
6.6.3Barton反應
6.6.4利用三級胺氧化成亞胺鹽的反應
6.6.5吡啶的α甲基的氧化
6.6.6遙控式的氧化
7還原反應
7.1催化氫化（加氫反應）
7.1.1概論
7.1.2加氫反應
7.1.3除碳碳不飽和鍵以外的各官能團的催化氫化
7.1.4加氫造成的氫解
7.2金屬氫化物還原
7.2.1氫化鋰鋁與二異丁基氫鋁
7.2.2硼氫化鈉（NaBH4）
7.2.3硼烷（BH3）
7.3金屬還原劑
7.3.1鋰（鈉）溶於液態氨中的還原反應
7.3.2以金屬鋅為還原劑
7.3.3以金屬鈦為還原劑
7.4低價金屬鹽還原劑
7.4.1二氯化鈦TiCl2
7.4.2三氯化鈦TiCl3
7.5非金屬還原劑
7.5.1肼（NH2NH2）
7.5.23價磷化合物（phosphine，膦）
8保護基團
8.1羥基的保護
8.1.1形成甲醚類(ROCH3)
8.1.2形成叔丁基醚類[ROC（CH3）3]
8.1.3形成苄醚(ROCH2Ph)
8.1.4形成三苯基甲醚(ROCPh3)
9 環化反應
10 含雜原子有機化合物的合成
11 磷、硫、矽在有機合成中的套用
12 合成問題的簡化
13 Corey有關有機合成路線設計的五大策略
參考文獻
常用縮略語
中文索引
英文索引
