羅賓遜環合反應

羅賓遜環合反應(Robinson annulation)，是Michael 加成反應後的某些產物，還可以進行分子內的羥醛縮合，這種通過分子內的羥醛縮合生成環己酮衍生物的合成稱作羅賓遜環合。

基本介紹

• 中文名：羅賓遜環合反應
• 外文名：Robinson annulation
• 簡介：加成反應後的某些產物
• 套用：合成維蘭德-米歇爾酮

反應機理

Michael 加成反應後產物分子內的醛基在稀鹼作用下形成碳負離子，然後碳負離子作為親核試劑對醛酮進行親核加成，生成β－羥基醛，β－羥基醛受熱脫水成不飽和醛。在稀鹼或稀酸的作用下，兩分子的醛或酮可以互相作用，其中一個醛（或酮）分子中的α-氫加到另一個醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其餘部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。環上羥基可脫水形成雙鍵。

羅賓遜環合

套用

用來合成維蘭德-米歇爾酮。這個酮則是類固醇類藥物人工合成的基礎，也是近現代許許多多萜類天然產物人工合成的重要原料。比如可以用來合成抗癌藥物紫杉醇。減少對紫衫的破壞。