環己烯酮

環己烯酮（Cyclohexenone）依其命名應有兩種異構體，即2-環己烯-1-酮與3-環己烯-1-酮。通常指2-環己烯-1-酮，是一種有機合成中重要的中間體，為多種藥品和香水的原料。純的環己烯酮為無色透明液體，但商業產品通常帶黃色。環己烯酮的工業製法為苯酚的Birch還原。

基本介紹

• 中文名：環己烯酮
• 外文名：Cyclohexenone

簡介

環己烯酮（Cyclohexenone）依其命名應有兩種異構體，即2-環己烯-1-酮與3-環己烯-1-酮。通常指2-環己烯-1-酮，是一種有機合成中重要的中間體，為多種藥品和香水的原料。純的環己烯酮為無色透明液體，但商業產品通常帶黃色。環己烯酮的工業製法為苯酚的Birch還原。

性質

環己烯酮不僅溶於一般有機溶劑如醇，酯，醚等，還與極性非質子溶劑混溶。

環己烯酮含有羰基和碳碳雙鍵兩種官能團，能發生兩者的各種反應。並且是一種典型的缺電子的α, β-不飽和羰基化合物，可與烴基銅試劑發生1,4-加成而與烴基鋰發生1,2-加成，發生麥可加成和羅賓遜合環等反應。

在強鹼條件下，環己烯酮的4號位（共軛雙鍵的α位）或6號位（羰基的α位）的亞甲基失質子。

合成

實驗室可由3-乙氧基-2-環己烯-1-醇水解製得，而此化合物是從間苯二酚出發，部分還原經過環己二酮，再成烯醇醚，還原得到。也可從苯甲醚出發，經Birch還原再異構化得到 。其他製法還有環己酮的α-溴化再消除，或由3-氯環己烯水解再氧化等。工業上，環己烯酮為環己烯催化氧化製得，例如在釩催化劑下由過氧化氫氧化。有一些相關的催化劑專利。

伯奇還原反應

伯奇還原反應（Birch還原）是指用鈉和醇在液氨中將芳香環還原成1,4-環己二烯的有機還原反應。此反應最早由澳大利亞化學家Arthur John Birch(1915–1995)在1944年發表。Birch還原的重要性在於：儘管剩下的雙鍵（非芳香性）更為活潑，該反應卻能停留在環己雙烯上，而不繼續還原。