基本介紹
簡介,反應機理,套用實例,相關拓展,
簡介
在氯化鋅和鹽酸（或溴化氫）的作用下，用腈進行酚的醯基化反應。
Houben-Hoesch反應酚醚、芳雜環化合物的羥基衍生物、吡咯、吲哚及其烷基衍生物等也能用本法引入醯基，而且可不用催化劑。
反應機理
反應的機理可能是腈先轉化為氯化亞胺，然後對底物進行親電進攻，最後水解成酮：
反應機理該反應常用氯仿、丙酮、乙醚—氯仿及氯苯等為溶劑。尤其適用於底物為多元酚與多元酚醚的場合。特別是當底物中的一OH或一OR等供電基彼此處於間位時，由於其活化作用於相同碳原子上，對反應更為有利，產率也增加。芳環上有吸電基的底物對此反應不利。該反應具有原料易得，反應過程中不會發生取代基轉移等優點。
套用實例
脂肪族腈與芳香族腈都可使用，但前者反應性能更強。考慮到腈在此反應條件下易發生聚合（二聚、三聚）作用，通常應使其過量，以得到理想的產率。一個有代表性的實例如下：
脂肪族腈反應某些底物還可發生分子內的Houben-Hoesch反應，如下圖：
分子內的Houben-Hoesch反應雜環族的羥基化合物、吡咯、吲哚及其烷基化合物等也可由此反應進行醯基化，得到相應的酮類衍生物，且通常不需要催化劑，例如：
無催化劑反應以烴基硫代氰酸酯代替腈與酚或酚醚反正，可製備硫代苯甲酸酯。
相關拓展
間苯二酚
