Hofmann-Martius重排反應

Hofmann-Martius重排反應（Hofmann-Martius rearrangement）

酸（如鹽酸）催化下，N-烷化的苯胺衍生物在加熱時發生重排，得到相應的鄰/對烷基苯胺衍生物。

基本介紹

• 中文名：Hofmann-Martius重排反應
• 外文名：Hofmann-Martius rearrangement
• 反應機理：反應物離解出親電性的基團 R
• 參見：Fischer-Hepp重排反應

簡介

Hofmann-Martius重排反應（Hofmann-Martius rearrangement）

酸（如鹽酸）催化下，N-烷化的苯胺衍生物在加熱時發生重排，得到相應的鄰/對烷基苯胺衍生物。

以金屬鹵化物催化時，反應亦稱 Reilly-Hickinbottom 重排反應。

芳醚也可發生類似的重排。

反應機理

一般認為是反應物離解出親電性的基團 R⁺(或其類似物)，並且該基團接下來與芳環發生傅-克烷化，得到產物。

Hofmann-Martius 重排反應

舉例

用於3-(甲基·苯基氨基)-2-吲哚酮的製取：

反應舉例